阿法替尼杂质J | 1456696-14-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 阿法替尼杂质J
• 中文别名: 阿法替尼杂质J
• 英文名称: (S,E)-4-(dimethylamino)-N-(4-oxo-7-((tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-3,4-dihydroquinazolin-6-yl)but-2-enamide
• 英文别名: Afatinib Impurity J；(E)-4-(dimethylamino)-N-[4-oxo-7-[(3S)-oxolan-3-yl]oxy-3H-quinazolin-6-yl]but-2-enamide
• CAS: 1456696-14-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₄
• 分子量: 358.397
• InChiKey: GSUSIQVMAQBROU-PCAWENJQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

用途

阿法替尼杂质J主要用作杂质对照品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿法替尼杂质J 、 3-chloro-4-[¹⁸F]fluoroaniline 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [¹⁸F](S,E)-N-(4-((3-chloro-4-fluorophenyl)amino)-7-((tetrahydrofuran-3-yl)oxy)quinazolin-6-yl)-4-(dimethylamino)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] RADIOLABELED QUINAZOLINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE RADIOMARQUÉS

  摘要：

  本发明描述了一种新型正电子发射断层扫描（PET）或单光子发射计算机断层扫描（SPECT）成像的放射性示踪剂。具体而言，本发明涉及18F标记的阿法替尼，作为PET或SPECT示踪剂用于成像表皮生长因子受体（EGFR，erbB1）和人类表皮生长因子受体2（Her2，erbB2），以及用于其合成的前体化合物、制备18F标记阿法替尼的方法，以及在体内诊断、肿瘤成像或基于EGFR（erbB1）和Her2（erbB2）突变状态的患者分层的用途。

  公开号：

  WO2014118197A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6 nitro-7-((tetrahydrofuran-3-yl)oxy)quinazolin-4(3H)-one 在 草酰氯 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 阿法替尼杂质J
  参考文献：
  名称：

  [EN] RADIOLABELED QUINAZOLINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE RADIOMARQUÉS

  摘要：

  本发明描述了一种新型正电子发射断层扫描（PET）或单光子发射计算机断层扫描（SPECT）成像的放射性示踪剂。具体而言，本发明涉及18F标记的阿法替尼，作为PET或SPECT示踪剂用于成像表皮生长因子受体（EGFR，erbB1）和人类表皮生长因子受体2（Her2，erbB2），以及用于其合成的前体化合物、制备18F标记阿法替尼的方法，以及在体内诊断、肿瘤成像或基于EGFR（erbB1）和Her2（erbB2）突变状态的患者分层的用途。

  公开号：

  WO2014118197A1

文献信息

• RADIOLABELED QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20150368230A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Novel radiotracer for positron emission tomography (PET) or single photon emission computed tomography (SPECT) imaging are described. Specifically, the invention relates to 18 F-labeled afatinib suitable as a PET or SPECT tracer for imaging epidermal growth factor receptor (EGFR, erbB1) and human epidermal growth factor receptor 2 (Her2, erbB2), to a precursor compound for use in its synthesis, to methods for the preparation 18 F-labeled afatinib, as well as to the use thereof in in vivo diagnosis, tumor imaging or patient stratification on the basis of mutational status of EGFR (erbB1) and Her2 (erbB2).

  本发明描述了用于正电子发射断层扫描（PET）或单光子发射计算机断层扫描（SPECT）成像的新型放射性示踪剂。具体而言，本发明涉及适用于PET或SPECT示踪剂的18F标记的阿法替尼，用于成像表皮生长因子受体（EGFR，erbB1）和人类表皮生长因子受体2（Her2，erbB2），以及用于其合成的前体化合物，制备18F标记的阿法替尼的方法，以及其在体内诊断、肿瘤成像或基于EGFR（erbB1）和Her2（erbB2）突变状态的患者分层的用途。