Indole-3-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 92487-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Indole-3-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 3-formylindole N,N-dimethylhydrazone；indole-3-carbaldehyde dimethylhydrazone；Indol-3-carbaldehyd-dimethylhydrazon；N,N-Dimethylhydrazon des Indolaldehyds-3；N-[(E)-1H-indol-3-ylmethyleneamino]-N-methyl-methanamine；N-[(E)-1H-indol-3-ylmethylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 92487-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: IGCYHNLYDPAGKX-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  388.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Indole-3-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到3-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Oxidative conversion of N,N-dimethylhydrazones derived from aliphatic and heteroaromatic aldehydes into nitriles with hydrogen peroxide or 3-chloroperoxybenzoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19943360516
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-3-甲醛,1-苯甲酰-,3-(二甲基腙) 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Indole-3-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-catalyzed reactions of .alpha.,.beta.-unsaturated N,N-dimethylhydrazones with 1,4-benzoquinone. Formation of indoles by a novel oxidative rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a009

文献信息

• Potential anticonvulsants. VIII. Some hydrazones of indole-3-carboxaldehyde
  作者：Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570210273

  日期：1984.3

  Indole-3-carboxaldehyde and some additional aldehydes were condensed with various hydrazines, hydrazides, and related compounds. A number of the products exhibited low levels of anticonvulsant activity.

  吲哚-3-羧醛和一些其他醛与各种肼，酰肼和相关化合物缩合。许多产品表现出低水平的抗惊厥活性。
• Methyl and Dimethylhydrazones
  作者：RICHARD H. WILEY、GETHER IRICK

  DOI：10.1021/jo01094a025

  日期：1959.12
• Potential anticonvulsant. XII. Anticonvulsant activity of some aldehyde derivatives
  作者：Frank D. Popp

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90016-0

  日期：1989.5
• Moscardo, Salvador Escriva; Sepulveda-Arques, Jose; Gonzales, Belen Abarca, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 1, p. 61 - 66
  作者：Moscardo, Salvador Escriva、Sepulveda-Arques, Jose、Gonzales, Belen Abarca、Campos, Rafael Ballesteros、Soto, Concepcion Soriano、et al.

  DOI：——

  日期：——
• POPP, FRANK D., EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 313-315
  作者：POPP, FRANK D.

  DOI：——

  日期：——