(4Z)-5-iodo-5-trimethylsilanyl-pent-4-en-1-ol | 192064-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4Z)-5-iodo-5-trimethylsilanyl-pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-iodo-5-trimethylsilylpent-4-en-1-ol
• CAS: 192064-75-8
• 化学式: C₈H₁₇IOSi
• 分子量: 284.212
• InChiKey: RLQXJJBECMIIEP-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-5-iodo-5-trimethylsilanyl-pent-4-en-1-ol 在 p-chloroperbenzoic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 6-己内酯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  SiMe₃-Based Homologation−Epoxidation−Cyclization Strategy for Ladder THP Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]A trimethylsilyl (SiMe3) group is the basis of a strategy that emulates the three fundamental proposed processes in ladder polyether biosynthesis: chain homologation, stereoselective epoxidation (>95% ee or >95:5 dr), and endo-selective, stereospecific (inversion) hydroxyepoxide cyclization (>95:5 endo:exo, >95% dr). A tris-THP was synthesized in 18 total operations from commercial materials using this approach.

  DOI：

  10.1021/ol0347040
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-4-戊炔-1-醇 在 碘 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (4Z)-5-iodo-5-trimethylsilanyl-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Anti-hydroalumination of Homo- and bishomopropargyl alcohols

  摘要：

  The reaction of omega-Me3Si- or omega-Me3Ge-substituted 3-butyn-1-ol, 4-pentyn-1-ol, and their derivatives with DIBAL-H and a small trialkylalane, e.g., Me3Al or Et3Al, at 23 degrees C gives, after iodinolysis, the corresponding (Z)-4-iodo-3-buten-1-ols and (Z)-5-iodo-4-penten-1-ols in a highly stereo- and regioselective manner, most probably via endo-dig mode cyclic anti-hydroalumination, while treatment of omega-carbosubstituted 3-butyn-1-ols with Red-Al or LiAlH4 at high temperatures followed by iodinolysis can give the corresponding (Z)-4-iodo-3-buien-1-ols also in a highly regio- and stereoselective manner. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00764-8