N-[(E)-[(1S,3aR,9aS,9bS)-1-methoxy-9a,9b-dimethyl-3,3a,4,5,8,9-hexahydro-1H-benzo[e][2]benzofuran-7-ylidene]amino]-N-methylmethanamine | 314280-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: N-[(E)-[(1S,3aR,9aS,9bS)-1-methoxy-9a,9b-dimethyl-3,3a,4,5,8,9-hexahydro-1H-benzo[e][2]benzofuran-7-ylidene]amino]-N-methylmethanamine
• CAS: 314280-98-3
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₂
• 分子量: 292.422
• InChiKey: DCFQTDIDTQOKTQ-RTQKUVISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,9aS,9bS)-5',5',9a,9b-tetramethyl-3,3a,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-1H-spiro[naphtho[1,2-c]furan-7,2'-[1,3]dioxan]-1-ol 在 盐酸 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[(E)-[(1S,3aR,9aS,9bS)-1-methoxy-9a,9b-dimethyl-3,3a,4,5,8,9-hexahydro-1H-benzo[e][2]benzofuran-7-ylidene]amino]-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  (-)-Penitrem D 的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0030820

文献信息

• Tremorgenic Indole Alkaloids. The Total Synthesis of (−)-Penitrem D
  作者：Amos B. Smith、Naoki Kanoh、Haruaki Ishiyama、Noriaki Minakawa、Jon D. Rainier、Richard A. Hartz、Young Shin Cho、Haifeng Cui、William H. Moser

  DOI：10.1021/ja034842k

  日期：2003.7.1

  A convergent, stereocontrolled total synthesis of the architecturally complex tremorgenic indole alkaloid (-)-penitrem D (4) has been achieved. Highlights of the synthesis include an efficient, asymmetric synthesis of the western hemisphere; the stereocontrolled assembly of the I-ring; discovery of a novel autoxidation to introduce the C(22) tertiary hydroxyl group, required for tremorgenic activity;

  结构复杂的震颤吲哚生物碱 (-)-penitrem D (4) 的收敛、立体控制全合成已经实现。合成的亮点包括对西半球的高效、不对称合成；I形环的立体控制组装；发现了一种新的自动氧化，以引入震颤活动所需的 C(22) 叔羟基；充分阐述了东半球和西半球的联盟，利用专门为此目的制定的吲哚合成协议；以及利用 Sc(OTf)(3-) 促进的反应级联的 A 和 F 环的后期立体选择性构建。导致 (-)-penitrem D (4) 的最长线性序列为 43 步。
• Total Synthesis of (−)-Penitrem D
  作者：Amos B. Smith、Naoki Kanoh、Haruaki Ishiyama、Richard A. Hartz

  DOI：10.1021/ja0030820

  日期：2000.11.1