3,6,9,12-tetrabromochrysene | 1035387-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6,9,12-tetrabromochrysene
• 英文别名: 3,6,9,12-tetra-bromochrysene；3,6,9,12-Tetrabromo-chrysene
• CAS: 1035387-73-5
• 化学式: C₁₈H₈Br₄
• 分子量: 543.878
• InChiKey: BMWBBBWZMBTLKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.120±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9,12-tetrabromochrysene 在 四(三苯基膦)钯 、 DPEPhos 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN116621845

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  屈 在 磷酸三甲酯 、 溴 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,6,9,12-tetrabromochrysene
  参考文献：
  名称：

  3,6,9,12-四取代Chrysenes：合成，光物理性质，以及作为蓝色荧光OLED的应用。

  摘要：

  描述了未取代的substituted的短合成以提供该化合物的廉价来源。使用这种制备3,6,9,12-四溴omo，随后通过Suzuki，Sonogashira或Suzuki将其转化为带有4个芳基，炔基或氨基的3,6,9,12-四取代。布赫瓦尔德-哈特维格偶联反应分别。这些取代基导致的吸收和发射光谱发生大的红移。这些新的衍生物显示出蓝色荧光发射（401-471 nm），具有高量子产率（0.44-0.87）。对这些的DFT计算很好地说明了取代基对其HOMO和LUMO能级的影响。代表性的一克（6克）用作OLED器件中的蓝色荧光发射器，该器件具有出色的外部量子效率（η= 6.31％），具有蓝色发射[CIE（x，y）=（0.13，0.20）]和低开启电压（CIE（x，y）=（0.13，0.20）]。 3.0 V）。

  DOI：

  10.1021/jo402429q

文献信息

• TETRA-SUBSTITUTED CHRYSENES FOR LUMINESCENT APPLICATIONS
  申请人：Ionkin Alex Sergey

  公开号：US20090162693A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  This invention relates to electroluminescent 3,6,9,12-tetrasubstituted chrysenes that are useful in electroluminescent applications. It also relates to electronic devices in which the active layer includes such a chrysene composition.

  该发明涉及在电致发光应用中有用的电致发光3,6,9,12-四取代基蒽类化合物。它还涉及其中活性层包括这种蒽类化合物的电子器件。
• A tetra-substituted chrysene: orientation of multiple electrophilic substitution and use of a tetra-substituted chrysene as a blue emitter for OLEDs
  作者：Alex S. Ionkin、William J. Marshall、Brian M. Fish、Lois M. Bryman、Ying Wang

  DOI：10.1039/b715386d

  日期：——

  The first tetra-substituted non-fused chrysene, 3,6,9,12-tetrakis(4-tert-butylphenyl)chrysene7 with blue electroluminescence at 450 nm, and with a radiance of 500 cd m−2, was synthesized by a two-step procedure: direct bromination of chrysene in trimethyl phosphate, followed by palladium-catalyzed cross-coupling of tetrabromochrysene 2 and tert-butylphenylboronic acid 3.

  第一种四取代非融合型氯化物——3,6,9,12-四(4-叔丁基苯基)氯化物，具有450 nm的蓝色电致发光和500 cd m−2的辐射强度，是通过两步法合成的：首先在三甲基磷酸酯中对氯化物进行直接溴化，随后进行四溴氯化物和叔丁基苯基硼酸的钯催化交叉耦合反应。
• Tetra-substituted chrysenes for luminescent applications
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US08115378B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  This invention relates to electroluminescent 3,6,9,12-tetrasubstituted chrysenes that are useful in electroluminescent applications. It also relates to electronic devices in which the active layer includes such a chrysene composition.

  本发明涉及在电致发光应用中有用的电致发光3,6,9,12-四取代蒽烯。它还涉及电子器件，其中活性层包括这样的蒽烯组合物。
• US8115378B2
  申请人：——

  公开号：US8115378B2

  公开（公告）日：2012-02-14
• 3,6,9,12-Tetrasubstituted Chrysenes: Synthesis, Photophysical Properties, and Application as Blue Fluorescent OLED
  作者：Tien-Lin Wu、Ho-Hsiu Chou、Pei-Yun Huang、Chien-Hong Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo402429q

  日期：2014.1.3

  substituents result in large bathochromic shifts in the chrysene absorption and emission spectra. These new chrysene derivatives show blue fluorescent emission (401–471 nm) with high quantum yields (0.44–0.87). DFT calculations on these chrysenes rationalize well the substituent effects on their HOMO and LUMO energy levels. One representative chrysene (6g) was used as a blue fluorescent emitter in an OLED device

  描述了未取代的substituted的短合成以提供该化合物的廉价来源。使用这种制备3,6,9,12-四溴omo，随后通过Suzuki，Sonogashira或Suzuki将其转化为带有4个芳基，炔基或氨基的3,6,9,12-四取代。布赫瓦尔德-哈特维格偶联反应分别。这些取代基导致的吸收和发射光谱发生大的红移。这些新的衍生物显示出蓝色荧光发射（401-471 nm），具有高量子产率（0.44-0.87）。对这些的DFT计算很好地说明了取代基对其HOMO和LUMO能级的影响。代表性的一克（6克）用作OLED器件中的蓝色荧光发射器，该器件具有出色的外部量子效率（η= 6.31％），具有蓝色发射[CIE（x，y）=（0.13，0.20）]和低开启电压（CIE（x，y）=（0.13，0.20）]。 3.0 V）。