phenyl-9 indeno(1,2,3 f-g)naphtacene | 38135-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: phenyl-9 indeno(1,2,3 f-g)naphtacene
• 英文别名: 9-phenyl-indeno[1,2,3-fg]naphthacene；9-Phenyl-indeno[1,2,3-fg]naphthacen；15-Phenylhexacyclo[14.7.1.02,7.08,24.09,14.018,23]tetracosa-1(24),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22-dodecaene
• CAS: 38135-18-1
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: DSKJDOWRMUELCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-9 indeno(1,2,3 f-g)naphtacene 在 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 生成 5,6:11,12-di-o-phenylenetetracene
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse; Horclois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5> 3, p. 1894,1903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-5,12-naphthacenequinone 在 氢氧化钾 、 titanium(III) chloride 作用下， 生成 phenyl-9 indeno(1,2,3 f-g)naphtacene
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 236, p. 2017

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzo- and Thieno-Annulated Tetracenes: A One-Pot Synthesis via Cross-Dehydrogenative Annulation
  作者：Michihisa Murata、Masahiro Togo、Daisuke Mishima、Ai Harada、Masahiro Muraoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01244

  日期：2020.6.5

  A facile method for the direct cross-annulation of unfunctionalized tetracene is reported. The one-pot oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) between tetracene and aromatic compounds, such as benzene or 2-methylthiophene, furnished annulated products with an extended π-network. Moreover, relative to the benzo-annulated tetracenes, thieno-annulated tetracenes exhibited notably improved photooxidative

  报道了一种简便的方法，用于未官能化并四苯环的直接交叉环化。并四苯与芳族化合物（例如苯或2-甲基噻吩）之间的一锅氧化交叉脱氢偶联（CDC）为环状产物提供了扩展的π网络。而且，相对于苯并-环化的四烯，噻吩-环化的四烯显示出显着改善的光氧化稳定性。该行为与并四苯及其衍生物（如红荧烯）的行为形成鲜明对比，后者易于参与光诱导的氧化反应。
• Electron-Deficient Tetrabenzo-Fused Pyracylene and Conversions into Curved and Planar π-Systems Having Distinct Emission Behaviors
  作者：Chaolumen、Michihisa Murata、Yasunori Sugano、Atsushi Wakamiya、Yasujiro Murata

  DOI：10.1002/anie.201503783

  日期：2015.8.3

  Polycyclic aromatic compounds containing fully unsaturated five‐membered ring(s) have been intensively studied because of their unique properties, which include high electron affinity and reactivity. Reported herein is an efficient route for the synthesis of tetrabenzo‐fused pyracylene, which comprises pyracylene and tetracene segments, using intramolecular oxidative CH coupling. It was shown to possess

  含有完全不饱和五元环的多环芳族化合物因其独特的性能（包括高电子亲和力和反应性）而得到了深入研究。本文报道的是用于tetrabenzo稠合pyracylene的合成，其包含pyracylene和四苯段，使用分子内氧化℃的有效的路由 ħ耦合。已证明它具有高电子亲和力，并且发现与n进行加成反应丁基锂或苯炔。这些反应分别导致1,4加成化合物或曲型或平面π系统的三并茂型加合物。尽管这些化合物在稀溶液中表现出相似的天蓝色发射，但1,4加成化合物的发射谱带在固态时发生了红移，并表现出归因于准分子的强烈黄色发射，而三并茂型加合物保持了固态的强烈蓝色发射。
• Domino Cross-Scholl Reaction of Tetracene with Molecular Benzene: Synthesis, Structure, and Mechanism
  作者：Daisuke Mishima、Haruka Nakanishi、Yui Tsuboi、Yusho Kishimoto、Yohei Yamanaka、Ai Harada、Masahiro Togo、Yuto Yamada、Masahiro Muraoka、Michihisa Murata

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02921

  日期：2021.10.15

  functionalization of tetracene with molecular benzene is reported. Under the typical conditions of the Scholl reaction, a domino reaction occurs between tetracene and six molecules of benzene in one pot to furnish an aromatic compound with a curved π-system. This reaction sequence involves oxidative cross-dehydrogenative coupling/annulation and Friedel–Crafts-type reactions. Eight C–C bonds are formed via this

  报道了并四苯与分子苯的多米诺型多重 C-H 官能化。在典型的 Scholl 反应条件下，并四苯与六分子苯在一个锅中发生多米诺反应，得到具有弯曲 π 体系的芳香族化合物。该反应序列涉及氧化交叉脱氢偶联/环化和 Friedel-Crafts 型反应。通过这种分子间多米诺反应形成八个 C-C 键，无需金属介导或特定取代基的帮助。
• Wehbe, Mohamed; Lepage, Lucette; Lepage, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 2, p. 309 - 317
  作者：Wehbe, Mohamed、Lepage, Lucette、Lepage, Yves、Platzer, Nicole

  DOI：——

  日期：——
• WEHBE M.; LEPAGE L.; LEPAGE Y.; PLATZER N., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 2, 309-317
  作者：WEHBE M.、 LEPAGE L.、 LEPAGE Y.、 PLATZER N.

  DOI：——

  日期：——