5-acetyl-2-amino-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-4H-pyran-3-carbonitrile | 332052-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-2-amino-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-4H-pyran-3-carbonitrile
• CAS: 332052-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 288.733
• InChiKey: DYAZYNNRTWBXGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-amino-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-4H-pyran-3-carbonitrile 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以55%的产率得到6-acetyl-5-(2-chlorophenyl)-2,7-dimethyl-3,5-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient selective synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  研究人员开发了一种选择性合成取代和环化吡喃并[2,3-d]嘧啶的方法，该方法包括用乙酸酐对 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃进行酰化。研究首次证明，在这一反应中，酸催化比碱催化更有效。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0308-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 丙二腈 在 Ferric Sulfasalazine Sulfa Drug Complex Supported on Cobalt Ferrite Cellulose 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.15h， 以94%的产率得到5-acetyl-2-amino-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-4H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  以钴铁氧体纤维素为载体的磺胺嘧啶铁药物复合物；评估其在 MCR 中的活性

  摘要：

  摘要 通过柳氮磺吡啶铁与作为磁性生物聚合物表面的纳米材料CoFe 2 O 4 -纤维素反应，制备了绿色纳米催化剂。这种新型非均相有机金属催化剂通过 X 射线衍射、场发射扫描电子显微镜、FT-IR 光谱、热重分析和 X 射线能量色散分析以及电感耦合等离子体质谱法进行了表征。这种负载在 CoFe 2 O 4 纤维素上的绿色柳氮磺吡啶药物复合物被用作有机反应的有效且可回收的催化剂，例如功能化 4H-吡喃和 1,4-二氢吡啶衍生物的合成。所有的反应都在温和的条件下在很短的反应时间内成功进行。使用过的催化剂很容易分离并重复使用 6 次，而其催化活性没有明显损失。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03101-6

文献信息

• Efficient Three-Component One-Pot Synthesis of 4H-Pyrans
  作者：J. Malviya、S. Kala、L. K. Sharma、R. K. P. Singh

  DOI：10.1134/s1070428019050178

  日期：2019.5

  Clean, practical, and efficient electrochemical synthesis of pharmaceutically relevant 4H-pyran derivatives by one-pot three-component combination of an aryl aldehyde, malononitrile, and a dicarbonyl compoundis developed. The synthesis is performed in ethanol with lithium perchlorate as a supporting electrolyte in an undivided cell on a platinum electrode under constant potential electrolysis conditions.
• Ferric Sulfasalazine Sulfa Drug Complex Supported on Cobalt Ferrite Cellulose; Evaluation of Its Activity in MCRs
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Zahra Daneshfar、Ali Khazaei

  DOI：10.1007/s10562-020-03101-6

  日期：2020.7

  spectrometry. This green sulfasalazine drug complex supported on CoFe 2 O 4 cellulose was applied as an efficient and recyclable catalyst for organic reactions such as synthesis of functionalized 4H- pyrans and 1,4-dihydropyridines derivatives. All of the reactions were carried out successfully under mild conditions in a short reaction time. The used catalyst was easily separated and reused for 6 runs without

  摘要 通过柳氮磺吡啶铁与作为磁性生物聚合物表面的纳米材料CoFe 2 O 4 -纤维素反应，制备了绿色纳米催化剂。这种新型非均相有机金属催化剂通过 X 射线衍射、场发射扫描电子显微镜、FT-IR 光谱、热重分析和 X 射线能量色散分析以及电感耦合等离子体质谱法进行了表征。这种负载在 CoFe 2 O 4 纤维素上的绿色柳氮磺吡啶药物复合物被用作有机反应的有效且可回收的催化剂，例如功能化 4H-吡喃和 1,4-二氢吡啶衍生物的合成。所有的反应都在温和的条件下在很短的反应时间内成功进行。使用过的催化剂很容易分离并重复使用 6 次，而其催化活性没有明显损失。图形摘要
• Convenient selective synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidines
  作者：Yu. M. Litvinov、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-008-0308-0

  日期：2008.10

  A selective method for the synthesis of substituted and annulated pyrano[2,3-d]pyrimidines consisting in acylation of 2-amino-3-cyano-4H-pyrans with acetic anhydride has been developed. It was shown for the first time that acid catalysis is more efficient in this reaction, rather than base catalysis as it has been believed earlier.

  研究人员开发了一种选择性合成取代和环化吡喃并[2,3-d]嘧啶的方法，该方法包括用乙酸酐对 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃进行酰化。研究首次证明，在这一反应中，酸催化比碱催化更有效。