3,4-dicarbethoxy-1-phenylpyrazole | 3399-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-dicarbethoxy-1-phenylpyrazole
• 英文别名: diethyl 1-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylate；1-Phenyl-pyrazol-3,4-dicarbonsaeurediethylester；1-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester；Diethyl 1-phenylpyrazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 3399-58-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: RGOBHLQLWBPZRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 、 丁炔二酸二乙酯 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氧化碳 为溶剂， 120.0 ℃ 、7.6 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3,4-dicarbethoxy-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS OF 3-PHENYLSYDNONE WITH ACETYLENE DICARBOXYLATES IN SUPERCRITICAL CARBON DIOXIDE

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940109356581

文献信息

• Application of Photoclick Chemistry for the Synthesis of Pyrazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition between Alkynes and Nitrilimines Generated In Situ
  作者：Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201701225

  日期：2018.1.23

  The photolysis of tetrazoles leads to the extrusion of dinitrogen and forms a reactive nitrile imine intermediate. The latter can then react in situ with alkynes in a [3+2] cycloaddition providing pyrazoles. Some reactivity trends were identified, such as a preference for electron‐poor alkynes. On the tetrazole part, there is a clear preference for either aromatic or conjugated substituents.

  四唑的光解导致二氮的挤出并形成反应性腈亚胺中间体。然后后者可以在[3 + 2]环加成反应中与炔烃原位反应，提供吡唑。确定了一些反应性趋势，例如偏爱电子贫乏的炔烃。在四唑部分，显然优选芳族或共轭取代基。