1H-吡唑-3-甲腈,1-苯基- | 18093-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-吡唑-3-甲腈,1-苯基-
• 英文名称: 1-phenyl-3-cyanopyrazole
• 英文别名: 3-cyano-1-phenylpyrazole；1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile；1-Phenylpyrazol-3-carbonitril；1-Phenyl-3-cyan-pyrazol；1-Phenyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile；1-phenylpyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 18093-85-1
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• 分子量: 169.186
• InChiKey: XKXLUPDANJWFIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑-3-甲腈,1-苯基- 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-methyl-5-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化 5-取代四唑环转化为 1,3,4-恶二唑作为抗结核药物

  摘要：

  摘要 使用 L-脯氨酸作为有机催化剂，通过环转化合成了一类创新的新型 2-aryl-5-(1-aryl-1 H -pyrazol-3-yl)-1,3,4-oxadiazoles 5i-w 。这种使用有机催化剂的新方法是提高产率的绿色反应的一个极好的例子。用烯酰基-酰基载体蛋白还原酶 (InhA) 酶 (PDB ID: 4TZK) 作为抗结核靶分子研究了化合物5i-w的分子对接分析。对接研究表明合成的化合物表现出良好的结合模式和亲和力。此外，对结核分枝杆菌(MTB) H 37 Rv 菌株的抗结核活性进行了研究，证明化合物5i、5j、5k和5l在6.25μg/ml浓度下表现出优异的活性，而化合物5m、5n、5o、5s和5w分别在12.50μg/ml浓度下表现出活性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2097874
• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1H-吡唑-3-甲腈,1-苯基-
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloadditions of silicon and tin alkynes and alkenes. Regiospecific synthesis of silyl and stannylpyrazoles and pyrazolines

  摘要：

  Silicon and tin 3-, 3,5-, and 3,4,5-metalated pyrazoles have been synthesized by 1,3-dipolar cycloadditions of silyl-, disilyl-, and silylstannyl acetylenes with N-phenylsydnone or trimethylsilyldiazomethane. On the other hand, 1- and 2-pyrazolines monometalated and dimetalated in different positions of the heterocycle have been prepared by reaction of vinylsilanes and vinylstannanes with the same 1,3-dipolar reagents. Other interesting products resulting from homologation were obtained by cycloaddition of trimethylsilyldiazomethane with beta-silyl enones and esters. Moreover, for the first time a 3-silylpyrazole has been converted into a 3-cyanopyrazole. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.026

文献信息

• PESTICIDAL 1-ARYLPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Rhone-Poulenc Agrochimie

  公开号：US20020016468A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The invention relates to 1-arylpyrazole-3-thiocarboxamide derivatives of formula (I): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , M, Z and n are as defined in the description, and to their use as insecticides.

  这项发明涉及到式(I)的1-芳基吡唑-3-硫代甲酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、M、Z和n如描述中所定义，并且涉及它们作为杀虫剂的用途。
• Novel pyrazole derivatives<i>via</i>ring transformations: Anti-inflammatory and antifungal activity studies
  作者：Pramod P. Kattimani、Ravindra R. Kamble、Aravind R. Nesaragi、Mahadevappa Y. Kariduraganavar、Shrinivas D. Joshi、Suneel S. Dodamani、Sunil S. Jalalpure

  DOI：10.1080/00397911.2021.1964530

  日期：2021.10.18

  Abstract In this paper, the synthesis of novel pyrazoles and their in vitro anti-inflammatory and in-vitro antifungal assay have been reported. These compounds were docked into the inducible nitric oxide synthase (iNOS) oxygenase dimer. The compounds 3c, 7a, 7c, 8a, 8c have exhibited the C-score values more than the standard drug aminoguanidine (5.35). Upon the favorable docking results, the anti-inflammatory

  摘要 本文报道了新型吡唑类化合物的合成及其体外抗炎和体外抗真菌试验。这些化合物与诱导型一氧化氮合酶(iNOS) 加氧酶二聚体对接。化合物3c、7a、7c、8a、8c的C-score值高于标准药物氨基胍(5.35)。根据有利的对接结果，通过使用体外测定分析活化巨噬细胞产生的 NO 的减少来确定标题化合物的抗炎潜力。化合物4c , 5c、6a、6c、7a、8a、8c在 1.00 µg/mL 时表现出潜在的抗炎活性。此外，标题化合物3b、3c、4a、5a、5c与烟曲霉 N-肉豆蔻酰基转移酶(NMT)的对接研究表明，与氟康唑 (5.56) 相比，C 值具有可观的 C 值。体外抗真菌活性进一步证实了这一观察结果，其中化合物3b-c、4a-c、5a-c、6a-c、7a– b , 9a–c对烟曲霉有极好的抑制作用。
• Microwave assisted synthesis and crystal structures of 2-imidazolines and imidazoles
  作者：Antonio de la Hoz、Ángel Díaz-Ortiz、María del Carmen Mateo、Mónica Moral、Andrés Moreno、José Elguero、Concepción Foces-Foces、Matías L. Rodríguez、Ana Sánchez-Migallón

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.020

  日期：2006.6

  A series of 2-imidazolines and imidazoles has been synthesized using green synthetic methodologies. The preparation of 2-imidazolines was performed by cyclization of nitriles with ethylenediamine. The use of microwave irradiation in solvent-free conditions enabled 2-imidazolines to be obtained in high yields within short reaction times. Aromatization of imidazoles was performed under microwave irradiation

  已经使用绿色合成方法合成了一系列的2-咪唑啉和咪唑。2-咪唑啉的制备是通过用乙二胺环化腈而进行的。在无溶剂的条件下使用微波辐照使得能够在短的反应时间内以高收率获得2-咪唑啉。咪唑的芳香化反应是在甲苯中微波辐射下并使用Magtrieve™作为氧化剂进行的。提供了这些衍生物中的五个的X射线结构。在所有情况下，分子都通过N–H⋯N氢键组装成链。
• Novel 5‐(1‐aryl‐1 <i>H</i> ‐pyrazol‐3‐yl)‐1 <i>H</i> ‐tetrazoles as glycogen phosphorylase inhibitors: An in vivo antihyperglycemic activity study
  作者：Pramod P. Kattimani、Shilpa M. Somagond、Praveen K. Bayannavar、Ravindra R. Kamble、Subhas C. Bijjaragi、Raveendra K. Hunnur、Shrinivas D. Joshi

  DOI：10.1002/ddr.21606

  日期：2020.2

  In this study, we report the ring transformation of 3‐arylsydnone into 1‐aryl‐1H‐pyrazole‐3‐carbonitriles via [3 + 2] cycloaddition with acrylonitrile. 1‐Aryl‐1H‐pyrazole‐3‐carbonitrile underwent [2 + 3] cycloaddition with sodium azide to afford 5‐(1‐aryl‐1H‐pyrazol‐3‐yl)‐1H‐tetrazoles which were further subjected to N‐alkylation with aryl/heteroaryl alkyl halides to afford 1,5‐ and 2,5‐disubstituted

  在这项研究中，我们报告了通过[3 + 2]与丙烯腈的环加成反应，将3-芳基亚砜环化为1-芳基-1 H-吡唑-3-腈。将1-芳基-1 H-吡唑-3-腈与叠氮化钠进行[2 + 3]环加成反应，得到5-（1-芳基-1 H-吡唑-3-基）-1 H-四唑，将其进一步处理用芳基/杂芳基卤代烷进行N-烷基化反应，得到1,5-和2,5-二取代的四唑。此外，使用任一种性别的白化Wistar大鼠筛选标题化合物的体内降血糖活性。化合物4a，6b，7a，7b，8b和图9b显示，在服用5-7天后，链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠血糖水平出现最大下降。为了支持抗糖尿病活性，我们还进行了体内实验研究，即化合物对酶（血清谷氨酸草酰乙酸转氨酶，血清谷氨酸-丙酮酸转氨酶，肌酐，尿素和总蛋白）的影响，降血脂和组织病理学。此外，已经针对以糖原磷酸化酶为靶酶的系列中的有效分子进行了分子对接研究，该研究证实了体内实验结果。
• Pyrazle derivative, production process thereof, and pest control agent containing the same as ative ingredient
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20030060471A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention provides a novel pest control agent having a high systemic activity and a high safety with reduced adverse influences on the environment neighboring the place to which the agent is applied, and a process for producing the same. Namely, the present invention relates to a novel 1-aryl-3-cyano-5-heteroarylalkylaminopyrazole derivative represented by the following general formula (1) and a process for producing the same, and a pest control agent containing the same as an active ingredient. 1 (wherein X represents N or C-halogen, R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or a haloalkyl group, R 2 represents hydrogen atom, an alkyl group, or an acyl group, R 3 represents hydrogen atom or an alkyl group, A represents any one of the groups represented by A-1 to A-4, R 4 represents hydrogen atom, an alkyl group, a halogen atom, and n represents 0, 1, or 2, provided that R 1 is a haloalkyl group except a perhaloalkyl group when A is A-1 and n is 0, and that n is not 0 when A is A-4.).

  该发明提供了一种新型的杀虫剂，具有高度的全身活性和高安全性，减少了对施用地点周围环境的不良影响，以及一种生产该杀虫剂的方法。换句话说，本发明涉及一种新型的1-芳基-3-氰基-5-杂环烷基胺基吡唑衍生物，其由以下通用式（1）表示，以及生产该衍生物的方法，以及含有该衍生物作为活性成分的杀虫剂。其中X代表N或C-卤素，R1代表烷基、烯基、炔基或卤代烷基，R2代表氢原子、烷基或酰基，R3代表氢原子或烷基，A代表由A-1到A-4代表的任一组，R4代表氢原子、烷基、卤素原子，n代表0、1或2，条件是当A为A-1且n为0时，R1为卤代烷基除外，当A为A-4时，n不为0。