benzoyl-ethylene-tricarboxylic acid trimethyl ester | 121643-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzoyl-ethylene-tricarboxylic acid trimethyl ester
• 英文别名: Trimethyl 3-oxo-3-phenylprop-1-ene-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 121643-53-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₇
• 分子量: 306.272
• InChiKey: MTRMDTMRWNIOKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-methoxy-5-phenylfuran-3,4-dicarboxylate 在 盐酸 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 benzoyl-ethylene-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized Oxidation of Furans; Part 17:¹A Simple Method for the Synthesis of 5-Hydroperoxyfuran-2(5H)-ones

  摘要：

  5-氢过氧呋喃-2(5H)-酮3是通过对二氢呋喃1进行酸水解合成的。这些二氢呋喃1是在一次性反应过程中，通过相应的呋喃4与单线态氧和甲醇反应制备的。该合成方法具有广泛的应用范围；然而，无法制备在C-4位上未经取代的化合物3，因为相应的二氢呋喃1不会形成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25610

文献信息

• Chemistry of cyclic aminooxycarbenes
  作者：Philippe Couture、John Warkentin

  DOI：10.1139/v97-154

  日期：1997.9.1

  hydantoins. Major products from the reactions of the N-carbonyl carbenes with dimethyl acetylenedicarboxylate or with methyl propiolate were 2-oxazolines resulting from apparent acyl transfers from N to C in the proposed dipolar intermediates; minor products of 1:2 (carbene:trap) stoichiometry were also observed. Keywords: nucleophilic carbene, aminooxycarbene, oxadiazoline, amide rotation, oxazolidine

  Δ3-1,3,4-恶二唑啉在苯中在 90°C 下热解产生的一系列恶唑烷-2-亚基和一个四氢-1,3-恶嗪-2-亚基通过插入 OH 键被截获酚类。在两种情况下，初始产物重排为 N-(2-芳氧基乙基)-N-甲基甲酰胺。围绕这些最终产物的酰胺 CN 键旋转的活化能测量为 20.4 kcal/mol。氨基氧卡宾与两当量的异氰酸甲酯或苯基酯反应生成螺合乙内酰脲。N-羰基卡宾与乙炔二甲酸二甲酯或丙炔酸甲酯反应的主要产物是 2-恶唑啉，这是由拟议的偶极中间体中从 N 到 C 的明显酰基转移产生的；还观察到 1:2（卡宾：陷阱）化学计量的次要产物。关键词：亲核卡宾，
• Photosensitized Oxidation of Furans; Part 18: A Simple Method for a One-Pot Synthesis of Functionalized Methyl cis-4-Oxoalk-2-enoates
  作者：M. Rosaria Iesce、Flavio Cermola、Alfonso Piazza、Rachele Scarpati、M. Liliana Graziano

  DOI：10.1055/s-1995-3922

  日期：1995.4

  Functionalized methyl cis-4-oxoalk-2-enoates 2 are synthesized in a one-pot procedure by singlet oxygen oxygenation of the corresponding 2-methoxyfurans 1 in methanol and reduction of the resulting hydroperoxides 4 and 5 by the sulfides 6 which are selectively oxidized into the sulfoxides 7. The synthetic method has a wide range of applicability and affords compounds 2 stereoselectively and in good yields; concomitantly the sulfoxides 7 are obtained in excellent yields.

  功能化的甲基顺-4-氧烯-2-酸酯2通过单氧对相应的2-甲氧基呋喃1在甲醇中的氧化，随后用硫化物6选择性还原生成的过氧化物4和5，采用一锅法合成。该合成方法具有广泛的适用性，能够立体选择性地高产量地获得化合物2；同时，亚砜7也以优异的产率获得。
• Graziano, M. Liliana; Iesce, M. Rosaria; Cimminiello, Guido, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 241 - 245
  作者：Graziano, M. Liliana、Iesce, M. Rosaria、Cimminiello, Guido、Scarpati, Rachele

  DOI：——

  日期：——
• GRAZIANO, M. LILIANA;ROSARIA, IESCE M.;CIMMINIELLO, GUIDO;SCARPATI, RACHE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 241-245
  作者：GRAZIANO, M. LILIANA、ROSARIA, IESCE M.、CIMMINIELLO, GUIDO、SCARPATI, RACHE+

  DOI：——

  日期：——
• Photosensitized Oxidation of Furans; Part 17:¹A Simple Method for the Synthesis of 5-Hydroperoxyfuran-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：M. Rosaria Iesce、Flavio Cermola、M. Liliana Graziano、Rachele Scarpati

  DOI：10.1055/s-1994-25610

  日期：——

  The 5-hydroperoxyfuran-2(5H)-ones 3 are synthesized by acid hydrolysis of the dihydrofurans 1 which are prepared in one-pot procedure by reaction of the corresponding furans 4 with singlet oxygen and methanol. The synthetic method has a wide range of applicability; however, compounds 3 unsubstituted at C-4 cannot be prepared since the corresponding dihydrofurans 1 are not formed.

  5-氢过氧呋喃-2(5H)-酮3是通过对二氢呋喃1进行酸水解合成的。这些二氢呋喃1是在一次性反应过程中，通过相应的呋喃4与单线态氧和甲醇反应制备的。该合成方法具有广泛的应用范围；然而，无法制备在C-4位上未经取代的化合物3，因为相应的二氢呋喃1不会形成。