dimethyl 2-methoxy-5-phenylfuran-3,4-dicarboxylate | 21113-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: dimethyl 2-methoxy-5-phenylfuran-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2-methoxy-5-phenyl-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 21113-74-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: SQZSBFLFZPTRFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methoxy-5-phenylfuran-3,4-dicarboxylate 在 盐酸 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Dimethyl 2-hydroperoxy-5-oxo-2-phenyl-furan-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized Oxidation of Furans; Part 17:¹A Simple Method for the Synthesis of 5-Hydroperoxyfuran-2(5H)-ones

  摘要：

  5-氢过氧呋喃-2(5H)-酮3是通过对二氢呋喃1进行酸水解合成的。这些二氢呋喃1是在一次性反应过程中，通过相应的呋喃4与单线态氧和甲醇反应制备的。该合成方法具有广泛的应用范围；然而，无法制备在C-4位上未经取代的化合物3，因为相应的二氢呋喃1不会形成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25610
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-4-methyl-2-phenyl-oxazol 、 丁炔二酸二甲酯 以70%的产率得到dimethyl 2-methoxy-5-phenylfuran-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Graziano, M. Liliana; Iesce, M. Rosaria; Cimminiello, Guido, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1699 - 1704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Substituted Oxazoles by Ritter Reactions of α-Oxo Tosylates
  作者：Mark Taylor、Ping-Shan Lai

  DOI：10.1055/s-0029-1218682

  日期：2010.5

  The Lewis acid catalyzed Ritter reaction of α-oxo tosylates with nitriles forms the basis of an efficient synthesis of oxazoles. Oxazoles with various substituents can be readily prepared from inexpensive starting materials. heterocycles - cyclizations - nitriles - carbocations - oxazoles - Ritter reaction

  Lewis酸催化的α-氧代甲苯磺酸盐与腈的Ritter反应构成了高效合成恶唑的基础。具有各种取代基的恶唑可以容易地由廉价的起始原料制备。 杂环-环化-腈-碳正离子-恶唑类-里特反应
• Photosensitized Oxidation of Furans; Part 18: A Simple Method for a One-Pot Synthesis of Functionalized Methyl cis-4-Oxoalk-2-enoates
  作者：M. Rosaria Iesce、Flavio Cermola、Alfonso Piazza、Rachele Scarpati、M. Liliana Graziano

  DOI：10.1055/s-1995-3922

  日期：1995.4

  Functionalized methyl cis-4-oxoalk-2-enoates 2 are synthesized in a one-pot procedure by singlet oxygen oxygenation of the corresponding 2-methoxyfurans 1 in methanol and reduction of the resulting hydroperoxides 4 and 5 by the sulfides 6 which are selectively oxidized into the sulfoxides 7. The synthetic method has a wide range of applicability and affords compounds 2 stereoselectively and in good yields; concomitantly the sulfoxides 7 are obtained in excellent yields.

  功能化的甲基顺-4-氧烯-2-酸酯2通过单氧对相应的2-甲氧基呋喃1在甲醇中的氧化，随后用硫化物6选择性还原生成的过氧化物4和5，采用一锅法合成。该合成方法具有广泛的适用性，能够立体选择性地高产量地获得化合物2；同时，亚砜7也以优异的产率获得。
• The first nucleophilic aromatic substitution of suitably activated 2-methoxyfurans with Grignard reagents
  作者：M.Rosaria Iesce、M.Liliana Graziano、Flavio Cermola、Stefania Montella、Lucrezia Di Gioia

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01430-8

  日期：2003.7

  The reaction of 2-methoxyfuroates 1 with Grignard reagents 2 leads to tertiary alcohols or SNAr products depending on the position of the alkoxycarbonyl group. OMe-Displacement occurs only for 3-substituted derivatives. It takes place even for 3-acetyl-2-methoxyfuran while the presence of a further ester function at 4 position induces the formation of the sole 4-tertiary alcohol. The OMe-substitution

  2- methoxyfuroates反应1与格氏试剂2个通向叔醇或S ñ取决于烷氧基羰基的位置氩产品。OMe位移仅发生在3取代的衍生物上。即使对于3-乙酰基-2-甲氧基呋喃，它也发生，而在4位上进一步的酯官能团的存在诱导了唯一的4-叔醇的形成。已经证实了OMe取代具有广泛的呋喃和Grignard试剂，并且仅在与作为离域阴离子的苄基和烯丙基试剂的反应中发现了低收率。给出了机械解释。
• Graziano, M. Liliana; Iesce, M. Rosaria; Cimminiello, Guido, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 241 - 245
  作者：Graziano, M. Liliana、Iesce, M. Rosaria、Cimminiello, Guido、Scarpati, Rachele

  DOI：——

  日期：——
• Iesce, M. Rosaria; Cermola, Flavio; Graziano, M. Liliana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1855 - 1858
  作者：Iesce, M. Rosaria、Cermola, Flavio、Graziano, M. Liliana、Cimminiello, Guido、Scarpati, Rachele

  DOI：——

  日期：——