2-hydroxyamino-butyric acid | 16603-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyamino-butyric acid
• 英文别名: 2-Hydroxyamino-buttersaeure；α-Hydroxylamino-propan-α-carbonsaeure；α-Hydroxylamino-buttersaeure；2-Hydroxylamino-butansaeure-(1)；α,N-Hydroxyamino-buttersaeure；α-Hydroxyaminobuttersaeure；2-(hydroxyamino)butanoic Acid
• CAS: 16603-40-0
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: HECDBQWSOGTQMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  296.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 2-hydroxyamino-butyric acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-(N-Hydroxyformamido)Butanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of hadacidin analogues

  摘要：

  Several derivatives of hadacidin have been developed and evaluated for activity against adenylosuccinate synthetase. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.088
• 作为产物：
  描述：

  2-酮丁酸 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 锂丁酯 、 羟胺 作用下， 生成 2-hydroxyamino-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  从α-酮酸合成α-羟基氨基酸

  摘要：

  已经开发了一种新的合成α-羟基氨基酸的通用方法。氰基氢化硼酸锂将 α-酮酸肟还原为相应的 α-羟基氨基酸，而不是相应的 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1819

文献信息

• An improved synthesis of N-hydroxyamino acids and their esters using (Z)-2-furaldehyde oxime.
  作者：GIICHI GOTO、KENJI KAWAKITA、TETSUYA OKUTANI、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.34.3202

  日期：——

  A series of N-hydroxyamino acids and their esters (9a, b, d-k) coupled with N-hydroxyglycinamide (9c) were synthesized through facile preparations of N-furfurylidenealkoxy (and hydroxy) carbonylalkylamine N-oxides (7a, b, d-g) and N-furfurylidenecarbamoylmethylamine N-oxide (7c) followed by hydrolysis. The method was applied to the syntheses of emimycin (1) and hadacidin monosodium salt (2b).

  一系列N-羟基氨基酸及其酯（9a，b，d-k），以及N-羟基甘氨酰胺（9c），通过简便制备N-糠叉基烷氧基（和羟基）羰基烷基胺N-氧化物（7a，b，d-g）和N-糠叉基氨基甲酰甲胺N-氧化物（7c），随后进行水解反应合成得到。该方法应用于艾米霉素（1）和哈达酸单钠盐（2b）的合成。
• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. VI. New Synthesis of<i>N</i>-Acyl-α-dehydroamino Acid Esters
  作者：Chung-gi Shin、Katsumi Nanjo、Eiichi Ando、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.47.3109

  日期：1974.12

  A new synthetic route to α,β-unsaturated N-acyl-α-amino acid esters (N-acyl-α-dehydroamino acid esters) is described. The dehydroamino acid esters were prepared by the dehydration of α-(N-acylhydro...

  描述了一种合成 α,β-不饱和 N-酰基-α-氨基酸酯（N-酰基-α-脱氢氨基酸酯）的新途径。脱氢氨基酸酯是由α-(N-酰基氢...
• Pritzkow,W.; Roesler,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 703, p. 66 - 76
  作者：Pritzkow,W.、Roesler,W.

  DOI：——

  日期：——
• Posner, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2316
  作者：Posner

  DOI：——

  日期：——
• Chimiak,A., Roczniki Chemii, 1968, vol. 42, p. 225 - 231
  作者：Chimiak,A.

  DOI：——

  日期：——