2-chloro-N-(diethoxyphosphorylmethyl)-N-methylbenzamide | 209743-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(diethoxyphosphorylmethyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 209743-05-5
• 化学式: C₁₃H₁₉ClNO₄P
• 分子量: 319.725
• InChiKey: TZEPZZOCOGZNQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(diethoxyphosphorylmethyl)-N-methylbenzamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-methyl-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of 3-Diphenylphosphoryl- and 3-Diethoxyphosphoryl(aza)isoindolinones: Extension to the Sulfonylated Analogs

  摘要：

  多种3-二苯基磷酰基和3-二乙氧基磷酰基（氮杂）异吲哚啉酮已通过芳基和杂芳基介导的环化反应高效合成，这些反应以适当取代的2-和3-卤代苯酰胺及3-氯吡啶-4-羧酰胺衍生物为基础，利用磷酸化的α-氨基碳阴离子。通过扩展这一原理，已成功合成了一些3-磺酰化的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1370
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基氨基甲基膦酸二乙酯 、 2-氯苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-chloro-N-(diethoxyphosphorylmethyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of 3-Diphenylphosphoryl- and 3-Diethoxyphosphoryl(aza)isoindolinones: Extension to the Sulfonylated Analogs

  摘要：

  多种3-二苯基磷酰基和3-二乙氧基磷酰基（氮杂）异吲哚啉酮已通过芳基和杂芳基介导的环化反应高效合成，这些反应以适当取代的2-和3-卤代苯酰胺及3-氯吡啶-4-羧酰胺衍生物为基础，利用磷酸化的α-氨基碳阴离子。通过扩展这一原理，已成功合成了一些3-磺酰化的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1370

文献信息

• Synthesis of new organophosphorus-substituted mono- and bis(trimethylsilyl)amines with PCH₂N fragments and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20580

  日期：——

  Convenient procedures for the synthesis of new organophosphorus-substituted mono- and bis(trimethylsilyl)amines with PCH2N moiety are proposed, starting from trimethylsilyl esters of organophosphorus acids, as well as 1,3,5-trialkylhexahydro-1,3,5-triazines and N-alkoxymethyl bis(trimethylsilyl)amines as aminomethylating reagents. Certain properties of the resulting compounds are presented. © 2010

  提出了从有机磷酸的三甲基甲硅烷基酯以及 1,3,5-三烷基六氢-1,3,5-三嗪开始合成具有 PCH2N 部分的新型有机磷取代的单和双（三甲基甲硅烷基）胺的便捷方法和 N-烷氧基甲基双（三甲基甲硅烷基）胺作为氨基甲基化试剂。给出了所得化合物的某些特性。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:71–77, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20580
• Prishchenko, A. A.; Livantsov, M. V.; Kustrya, D. N., Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 11, p. 1803 - 1805
  作者：Prishchenko, A. A.、Livantsov, M. V.、Kustrya, D. N.、Novikova, O. P.、Grigor'ev, E. V.、Goncharova, Zh. Yu.

  DOI：——

  日期：——