2-氯-6-(4-甲氧基苯基)苯甲酸 | 1261892-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-(4-甲氧基苯基)苯甲酸
• 英文名称: 3-chloro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)benzoic acid；2-chloro-6-(4-methoxyphenyl)benzoic acid
• CAS: 1261892-88-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: DVGQXCYEFNBGIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-(4-甲氧基苯基)苯甲酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以203 mg的产率得到methyl 3-chloro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的苯甲酸与Arenediazonium盐的邻位芳基化

  摘要：

  在催化[{IrCp * Cl 2 } 2 ]和Ag 2 CO 3，Li 2 CO 3为碱，丙酮为溶剂的情况下，苯甲酸与槟榔重氮盐反应生成相应的二芳基-2-羧酸盐温和的条件。这种CH芳基化过程通常适用于各种取代的底物，范围从极富电子的至贫电子的衍生物。羧酸根导向基团是广泛可得的，可以无痕地除去或用于进一步的衍生作用。通过使用重氮盐可实现与卤化物交叉偶联的正交性，即使存在碘取代基也可将其偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201505769
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2-氯苯甲酸 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 N-acetyl-L-isoleucine 、 silver carbonate 作用下， 反应 36.0h， 以65%的产率得到2-氯-6-(4-甲氧基苯基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Ambient-Temperature Ortho C–H Arylation of Benzoic Acids with Aryl Iodides with Ligand-Supported Palladium Catalyst

  摘要：

  The ambient-temperature ortho C-H arylation of electron-deficient benzoic acids with aryl iodides has been achieved by using an Ac-Ile-OH-supported Pd catalyst. A wide range of unactivated benzoic adds could cross-couple an array of aryl iodides in moderate to excellent yields: The choice of HFIP as a solvent is crucial to realizing the mild C-H arylation;, and the beneficial effect of the ligand on the reaction likely stems from the accelerated C-H activation process and the improved catalyst lifetime.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01398