4-methyl-1-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-1-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 4-Methyl-1-(4-methylsulfonylphenyl)imidazole
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: MZFQDFZOOKFMPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-1H-imidazole 、 对氯碘苯 在 palladium diacetate copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到2-(4-氯苯基)-4-甲基-1-(4-甲基磺酰基苯基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  包括游离（NH）-咪唑，-苯并咪唑和-吲哚在内的唑类与芳基卤化物的高效且高度区域选择性的直接C-2芳基化

  摘要：

  在无配体和无碱条件下，各种π电子足够的杂芳烃（包括游离的（NH）-咪唑，-苯并咪唑和-吲哚）与Pd和Cu介导的反应与芳基碘化物在区域上选择性地提供了所需的2-高产率的芳基杂环衍生物。2-芳基-1-苯基-1 H-咪唑也可以通过在碱性条件下通过一锅多米诺骨牌HALEX以及Pd和Cu介导的1-苯基-1 H-咪唑与活化和未活化的芳基溴化物的芳基化反应来制备自由和无配体的条件。已经发现涉及使用芳基碘化物的2-芳基唑的合成方案适用于有效制备三种生物活性化合物和乙酰肝素酶抑制剂合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.068
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基咪唑 、 对氟苯甲砜 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-1-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-1H-imidazole 、 5-methyl-1-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  在无配体条件下通过钯和铜介导的 1-Aryl-1H-咪唑与芳基卤化物的区域控制合成 1,2-二芳基-1H-咪唑

  摘要：

  通过在 DMF 中将 1-芳基-1H-咪唑与芳基碘化物或溴化物直接偶联，以中等至高产率区域选择性地合成了多种 1,2-二芳基-1H-咪唑，包括选择性 COX-2 抑制剂。在无配体条件下存在 CsF 和催化量的 Pd(OAc)2。提出了这种新的高区域选择性 C-2 芳基化反应的可能机制，包括形成有机铜 (I) 衍生物，然后与芳基钯 (II) 卤化物物种进行金属转移反应和还原消除。还开发了基于钯和铜介导的 1-芳基-1H-咪唑芳基化的新一步法合成 1,2,5-三芳基-1H-咪唑。有趣的是，已发现本研究中制备的某些咪唑衍生物对某些人类肿瘤细胞系具有显着的细胞毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500636