2,2-difluorocyclopropane-1-carboxamide | 107872-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 107872-84-4
• 化学式: C₄H₅F₂NO
• mdl: MFCD19212116
• 分子量: 121.087
• InChiKey: VEQGOZCVNSMHRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-酮丁酸 、 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以12%的产率得到2-[(2,2-Difluoro-cyclopropanecarbonyl)-amino]-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of the mammalian .beta.-lactamase renal dipeptidase (dehydropeptidase-I) by Z-2-(acylamino)-3-substituted-propenoic acids

  摘要：

  The title enzyme deactivates the potent carbapenem antibiotic imipenem in the kidney, producing low antibiotic levels in the urinary tract. A series of (Z)-2-(acylamino)-3-substituted-propenoic acids (3) are specific, competitive inhibitors of the enzyme capable of increasing the urinary concentration of imipenem in vivo. Many of the compounds were prepared in one step from an alpha-keto acid and a primary amide. The optimum R2 groups are 2,2-dimethyl, -dichloro, and -dibromocyclopropyl. With R2 = 2,2-dimethylcyclopropyl (DMCP), a wide variety of R3 groups including alkyl, oxa- and thiaalkyl, and alkyl groups containing acidic, basic, and neutral substituents give effective inhibitors with Ki values of 0.02-1 microM and a range of pharmacokinetic properties. By resolution of enantiomers and X-ray crystallography, the enzyme-inhibitory activity of the DMCP group was found to reside with the 1S isomer. The cysteinyl compound 176 (cilastatin, MK-0791) has the desired pharmacological properties and has been chosen for combination with imipenem.

  DOI：

  10.1021/jm00389a018
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟环丙羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7-AZAINDOLE COMPOUNDS FOR INHIBITION OF BCR-ABL TYROSINE KINASES
  [FR] COMPOSÉS DE 7-AZAINDOLE POUR L'INHIBITION DE TYROSINE KINASES BCR-ABL

  摘要：

  本公开涉及抑制Bcr-Abl酪氨酸激酶的化合物和组合物，制备该化合物和组合物的方法，以及它们在治疗各种癌症，如慢性髓细胞白血病（CML）中的使用。

  公开号：

  WO2022076973A1

文献信息

• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2018071794A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们来抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。
• 吡啶类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：浙江海正药业股份有限公司

  公开号：CN113563309A

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明涉及吡啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的吡啶类衍生物、其制备方法及其可药用的盐，以及它们作为治疗剂，特别是作为酪氨酸激酶2(TYK2)抑制剂的用途，其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• [EN] HYDROXAMATE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HYDROXAMATE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 羟肟酸酯化合物、其制备方法及其应用
  申请人：SHENZHEN CHIPSCREEN BIOSCIENCES CO LTD

  公开号：WO2022117016A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  涉及一种式（I）所示羟肟酸酯化合物、其制备方法及其应用。还涉及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物以及所述化合物或药物组合物用于治疗和/或预防由TYK2介导的相关疾病的用途。
• [EN] NAPHTHYRIDONE COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RAF KINASES AND/OR BCR-ABL TYROSINE KINASES<br/>[FR] COMPOSÉS NAPHTYRIDONE POUR L'INHIBITION DE KINASES RAF ET/OU DE TYROSINE KINASES BCR-ABL
  申请人：ENLIVEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022236319A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  The present disclosure relates to compounds and compositions for inhibition of RAF serine/threonine protein kinases and inhibition of Bcr-Abl tyrosine kinases, methods of preparing said compounds and compositions, and their use in the treatment of various cancers, such as melanoma, non-small cell lung cancer, and chronic myeloid leukemia (CML).

  本公开涉及抑制RAF丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶和Bcr-Abl酪氨酸激酶的化合物和组合物，制备该化合物和组合物的方法，以及它们在治疗各种癌症，如黑色素瘤、非小细胞肺癌和慢性髓细胞白血病（CML）中的用途。
• JAK2 INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：[en]AJAX THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2024044486A1

  公开（公告）日：2024-02-29

  Described herein are compounds that are JAK2 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of diseases or conditions associated with JAK2 activity.