2-(benzylamino)imidazoline hydroiodide | 6182-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)imidazoline hydroiodide
• 英文别名: N-(3,4-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-aminomethyl benzene hydroiodide；benzyl-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)amine hydroiodide；benzyl-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-amine; hydriodide；Benzyl-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-amin; Hydrojodid；N-benzyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine;hydroiodide
• CAS: 6182-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃*HI
• 分子量: 303.146
• InChiKey: CDDXMELCAQQVKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)imidazoline hydroiodide 在 甲醇 、 羟胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 (E)-3-{4-[2,4,6,7,8,9-hexahydro-4-benzylimidazo[1,2-a]pyrido[3,4-e]pyrimidin-5(1H)-on-7-yl]methyl}phenyl-2-acrylohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  一种杂芳基类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种杂芳基类化合物及其应用。本发明提供了一种如式I所示的杂芳基类化合物或其药学上可接受的盐，具有TRAIL和HDAC双靶点抑制作用，可增强细胞凋亡能力，减少耐药性。

  公开号：

  CN114075197A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-2-咪唑啉 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(benzylamino)imidazoline hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  串联铜催化区域选择性N-芳基化-酰胺化：合成角稠合二氢咪唑喹唑啉酮和抗癌剂TIC10/ONC201

  摘要：

  在此，我们提出了2-氨基咪唑啉和邻卤（杂）芳基羧酸的铜催化串联反应，该反应导致有角度稠合的三环1,2-二氢咪唑啉[1,2 -a ]喹唑啉-5(4)的区域选择性形成H )-一衍生物。构建核心六元嘧啶酮部分所涉及的反应通过区域选择性N -芳基化-缩合进行。所提出的方案已成功应用于完成 TIC10/ONC201 的全合成，TIC10/ONC201 是一种活性角异构体，充当肿瘤坏死因子 (TNF) 相关凋亡诱导配体 (TRAIL)：一种备受追捧的抗癌临床药物。

  DOI：

  10.1039/d1ob01561c

文献信息

• Synthesis and carbonic anhydrase activating properties of a series of 2-amino-imidazolines structurally related to clonidine¹
  作者：Niccolò Chiaramonte、Soumia Maach、Caterina Biliotti、Andrea Angeli、Gianluca Bartolucci、Laura Braconi、Silvia Dei、Elisabetta Teodori、Claudiu T. Supuran、Maria Novella Romanelli

  DOI：10.1080/14756366.2020.1749602

  日期：2020.1.1

  for a long time. This compound has been extensively modified but only in few instances the imidazole ring has been replaced with other heterocycles. It was envisaged that the imidazoline ring could be a bioisoster of the imidazole moiety. Indeed, we report that clonidine, a 2-aminoimidazoline derivative, was found able to activate several human CA isoforms (hCA I, IV, VA, VII, IX, XII and XIII), with

  组胺的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）活化特性早已为人所知。该化合物已被广泛修饰，但仅在少数情况下，咪唑环已被其他杂环取代。设想咪唑啉环可以是咪唑部分的生物等排体。确实，我们报道了可乐定是一种2-氨基咪唑啉衍生物，被发现能够激活几种人类CA亚型（hCA I，IV，VA，VII，IX，XII和XIII），其效力在微摩尔范围内，而无活性在hCA II上。然后合成了一系列与可乐定有关的2-氨基咪唑啉，并在选定的hCA亚型上进行了测试。这些化合物对hCA II无活性，同时在hCA I，VA，VII和XIII上显示出活化特性，KA值在微摩尔范围内。
• Microwave-Induced Synthesis of 2-Aminoimidazolines Under Neat Conditions
  作者：Murat Genc、Süleyman Servi

  DOI：10.1080/00397910902739896

  日期：2009.8.20

  2-Aminoimidazolines were synthesized by the nucleophilic substitution reaction of 2-methylmercapto-4,5-dihydroimidazole hydroiodide with various amine compounds under neat conditions.
• Calorimetric investigation of guanidinium-carboxylate interactions
  作者：Brian Linton、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00277-x

  日期：1999.5

  Isothermal titration calorimetry was utilized to study the association between a series of guanidinium derivatives and tetrabutylammonium acetate. This technique provides a measure of association strength, stoichiometry of binding, as well as thermodynamic parameters of association from a single experiment. Guanidinium derivatives which can form bidentate linear hydrogen bonds with acetate show significant, exothermic binding in DMSO (Ka = 5600 M-1; Delta H = -3.6 kcal/mol), while derivatives which lack this bidentate linear hydrogen bonding interaction result in complexes where association is weaker (Ka approximate to 100 M-1) and enthalpically neutral or endothermic. Additionally calorimetry permits the complete assessment of the multiple binding equilibria when derivatives complex two equivalents of guest. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.