(3E,5E)-3-Methyl-2-oxo-6-phenyl-3,5-hexadiensaeure (Kaliumsalz) | 93440-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (3E,5E)-3-Methyl-2-oxo-6-phenyl-3,5-hexadiensaeure (Kaliumsalz)
• 英文别名: potassium;(3E,5E)-3-methyl-2-oxo-6-phenylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 93440-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₁O₃*K
• 分子量: 254.327
• InChiKey: YFGOXLRWVQKLBQ-QJQFWQJTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-3-Methyl-2-oxo-6-phenyl-3,5-hexadiensaeure (Kaliumsalz) 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到(3E,5E)-2-Methyl-5-phenyl-2,4-pentadiensaeure
  参考文献：
  名称：

  担子菌的抗生素，Strobilururin A的XX合成和天然Strobilururins的立体化学的修订

  摘要：

  肉桂醛（5）与2-氧代丁酸（6）缩合得到（E，E）-酮酸7，将其转化为甲酯9和与（甲氧基亚甲基）三苯基磷烷（9 E）-嗜球果伞蛋白A（Wittig）反应1a）结果。通过暴露在光下使9个双键反转会导致strobilururin A（1b），与天然产物相同。据此，与早先的陈述相反，所有天然嗜球果伞星蛋白1b - 4b具有（9 Z）构型。该分配通过图1a的光谱比较得到证实。和1b以及通过1b热环化成联苯衍生物11。11-也可以通过使2-（甲氧基亚甲基）乙酸甲酯（13）与肉桂亚基三苯基膦烷（12）反应而获得。在碱性条件下13的缩合得到4-羟基间苯二甲酸二甲酯（14）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840910
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-酮丁酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到(3E,5E)-3-Methyl-2-oxo-6-phenyl-3,5-hexadiensaeure (Kaliumsalz)
  参考文献：
  名称：

  担子菌的抗生素，Strobilururin A的XX合成和天然Strobilururins的立体化学的修订

  摘要：

  肉桂醛（5）与2-氧代丁酸（6）缩合得到（E，E）-酮酸7，将其转化为甲酯9和与（甲氧基亚甲基）三苯基磷烷（9 E）-嗜球果伞蛋白A（Wittig）反应1a）结果。通过暴露在光下使9个双键反转会导致strobilururin A（1b），与天然产物相同。据此，与早先的陈述相反，所有天然嗜球果伞星蛋白1b - 4b具有（9 Z）构型。该分配通过图1a的光谱比较得到证实。和1b以及通过1b热环化成联苯衍生物11。11-也可以通过使2-（甲氧基亚甲基）乙酸甲酯（13）与肉桂亚基三苯基膦烷（12）反应而获得。在碱性条件下13的缩合得到4-羟基间苯二甲酸二甲酯（14）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840910