3-(3-phenylphenylthio)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide | 944705-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-phenylphenylthio)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• 英文别名: N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-3-(3-phenylphenyl)sulfanylpropanamide
• CAS: 944705-79-7
• 化学式: C₂₄H₁₉F₃N₂O₂S
• 分子量: 456.488
• InChiKey: COMSOIUKOWBEBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-phenylphenylthio)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-(3-phenylphenylsulfonyl)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子设计规避抗雄激素耐药性

  摘要：

  核/类固醇激素受体 (NHR) 作为参与发育和体内平衡的不同基因组的配体依赖性转录调节因子发挥作用。NHR 成员雄激素受体 (AR) 的突变与激素疗法在前列腺癌 (PCa) 治疗中的失败有关。已经提出AR突变如Thr877→Ala、Trp741→Leu和Trp741→Cys导致抗雄激素如氟他胺和比卡鲁胺作为激动剂起作用，可能与PCa治疗中的抗雄激素戒断综合征有关。最近解决的比卡鲁胺晶体结构用于设计类似物，以补充 Trp741→Leu 突变，有效恢复配体的拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/ja0701154
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基联苯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-(3-phenylphenylthio)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子设计规避抗雄激素耐药性

  摘要：

  核/类固醇激素受体 (NHR) 作为参与发育和体内平衡的不同基因组的配体依赖性转录调节因子发挥作用。NHR 成员雄激素受体 (AR) 的突变与激素疗法在前列腺癌 (PCa) 治疗中的失败有关。已经提出AR突变如Thr877→Ala、Trp741→Leu和Trp741→Cys导致抗雄激素如氟他胺和比卡鲁胺作为激动剂起作用，可能与PCa治疗中的抗雄激素戒断综合征有关。最近解决的比卡鲁胺晶体结构用于设计类似物，以补充 Trp741→Leu 突变，有效恢复配体的拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/ja0701154

文献信息

• WO2008/13791
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PAN-ANTAGONISTS FOR THE ANDROGEN RECEPTOR AND ANDROGEN RECEPTOR MUTANTS ASSOCIATED WITH ANTI-ANDROGEN WITHDRAWAL<br/>[FR] PAN-ANTAGONISTES POUR LE RÉCEPTEUR D'ANDROGÈNES ET MUTANTS DE RÉCEPTEURS D'ANDROGÈNES ASSOCIÉS AU SEVRAGE ANTI-ANDROGÉNIQUE
  申请人：UNIV DELAWARE

  公开号：WO2008013791A2

  公开（公告）日：2008-01-31

  [EN] Disclosed herein are novel antagonists of the androgen receptor and androgen receptor mutations associated with clinical failure of currently prescribed anti-androgens and use of said antagonists in the treatment of conditions associated with inappropriate activation of the androgen receptor.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux antagonistes du récepteur d'androgènes et de mutations d'androgènes associées à l'échec clinique d'agents anti-androgéniques et l'utilisation desdits antagonistes dans le traitement de conditions associées à l'activation inappropriée du récepteur d'androgènes.