1,8-diethynylpyrene | 173678-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,8-diethynylpyrene
• 英文别名: 1,8-Bisethynylpyrene
• CAS: 173678-73-4
• 化学式: C₂₀H₁₀
• 分子量: 250.299
• InChiKey: OKIUYTCPFJRKBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diethynylpyrene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 1,8-bis((2-ethynyl-5-t-butylphenyl)ethynyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dehydrobenzoannulenes with pyrene core

  摘要：

  报告以 1,8-二乙炔基芘和 1,3,6,8- 四乙炔基芘为结构单元，合成了以芘为核心的脱氢苯并芘 (DBA)。在合成芘基脱氢化苯并呋喃时，采用了包括 Sonogashira 偶联、Corey-Fuchs 反应和氧化偶联（Eglinton 偶联）的顺序。由于芘色素的存在，这些 DBAs 及其前体具有很强的荧光性，并在可见光区域发光，这是由于乙炔单元与芘核的延伸共轭作用所致。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0263-z
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,8-diethynylpyrene
  参考文献：
  名称：

  以乙炔基-P部分为主要骨架的铂-乙醛有机胶凝剂的设计与制备

  摘要：

  合成并表征了一系列新的以乙炔基-re部分为主要骨架的铂-乙炔复合物。对这些络合物的吸收和发射光谱的研究表明，通过引入不同编号的铂-乙炔化物片段，分子大小的扩展可以有效地调节从UV到更长波长区域的吸收和发射谱带。此外，这些复合物的凝胶化特性通过“试管稳定转化”方法进行了研究。大多数新设计的乙炔铂化合物在某些经过测试的溶剂中均表现出稳定的凝胶形成性能。通过扫描电子显微镜（SEM）研究干凝胶的形态。此外，聚合过程中的J型程序集。更重要的是，我们发现，该复合物4-C6，4，和4-C18具有四个铂-乙炔化物的片段呈现的潜在应用作为发光有机金属凝胶。

  DOI：

  10.1002/chem.201202902

文献信息

• Design Strategies for Shape-Persistent Covalent Organic Polyhedrons (COPs) through Imine Condensation/Metathesis
  作者：Yinghua Jin、Athena Jin、Ryan McCaffrey、Hai Long、Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo3011683

  日期：2012.9.7

  A series of dialdehyde compounds were synthesized and reacted with the complementary triamines (either planar or pyramidal with a 109.5° vertex) in a 3:2 ratio to explore the structural requirements on the building blocks for the successful construction of shape-persistent, covalent organic polyhedrons (COPs). Structural variations in the building blocks included the distance and angle between the

  合成了一系列二醛化合物，并以3：2的比例与互补的三胺（平面或金字塔形的顶角为109.5°的三胺）反应，以探索成功构建形状持久的共价有机物的结构要求。多面体（COP）。结构单元中的结构变化包括两个反应位点（醛或胺官能团）之间的距离和角度以及是否存在增溶链。利用计算机建模来确定和比较其中一些COP结构的热力学稳定性。此外，进行了气体吸附研究，以探索这些分子笼在气体分离（尤其是碳捕获）应用中的潜力。
• Synthesis and Photophysical Properties of a Highly Fluorescent Ditopic Ligand Based on 1,6-Bis(ethynyl)pyrene as Central Aromatic Core
  作者：Stéphanie Leroy-Lhez、Frédéric Fages

  DOI：10.1002/ejoc.200500059

  日期：2005.7

  and purification of two regioisomers of a pyrene derivative containing two ethynyl groups―1,6- and 1,8-bis(ethynyl)pyrene―is described. The former compound was used as a building block for the stepwise synthesis of a highly conjugated, ditopic bis(2,2'-bipyridine) ligand (2) containing the pyrene nucleus at the central core. The fluorescence properties of ligand 2 are reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  描述了一种简单的合成路线，用于有效制备和纯化含有两个乙炔基的芘衍生物的两种区域异构体——1,6- 和 1,8-双（乙炔基）芘——。前一种化合物被用作逐步合成高度共轭的双位双 (2,2'-联吡啶) 配体 (2) 的构件 (2)，在中心核心含有芘核。报道了配体2的荧光特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A novel pyrene-containing fluorescent organogel derived from a quinoline-based fluorescent porbe: synthesis, sensing properties, and its aggregation behavior
  作者：Chang-Bo Huang、Li-Jun Chen、Junhai Huang、Lin Xu

  DOI：10.1039/c4ra02373k

  日期：——

  A new family of pyrene-containing compounds 2–4 derived from aminoquinoline-containing fluorescent probe 1 were successfully synthesized and well characterized. The investigation of the absorption and emission spectra of these compounds revealed that the photophysical properties were significantly affected by the substitution of pyrene. Moreover, these compounds exhibited selective fluorescence behaviour towards Zn2+ in aqueous solution. The gelation properties of these compounds were investigated by the “stable to inversion of a test tube” method. Interestingly, 1,8-bis-substituted compound 4 displayed stable gel-formation properties in acetone, dioxane, tetrahydrofuran, ethyl acetate, chloroform, and dichloromethane. The morphologies of the xerogels were investigated by scanning electron microscopy (SEM) and laser scanning confocal microscopy (LSCM). The concentration- and temperature-dependent emission properties, and concentration- and temperature-variable 1H NMR spectroscopy of compound 4 were investigated, which suggested that both π–π stacking interaction and hydrogen bonding were the driving forces for the process of self-aggregation and the gel formation. In addition, studies on the luminescence properties indicated that 4 had the ability to form a fluorescent organogel with interesting fluorescence behaviour. More importantly, it was found that compound 4 could form a stimuli-responsive gel that had a sensitive gel-to-sol transition response to heating or adding Zn2+.

  从含氨基喹啉的荧光探针1成功合成并表征了一类新的含芘化合物2-4。对这些化合物的吸收和发射光谱的研究表明，光物理性质显著受到芘取代的影响。此外，这些化合物在水溶液中对Zn2+展示了选择性的荧光行为。通过“测试管稳定反转”方法研究了这些化合物的凝胶化性质。有趣的是，1,8-双取代化合物4在丙酮、二氧六环、四氢呋喃、乙酸乙酯、氯仿和二氯甲烷中表现出稳定的凝胶形成性质。通过扫描电子显微镜（SEM）和激光扫描共聚焦显微镜（LSCM）研究了凝胶的形态。研究了化合物4的浓度依赖性和温度依赖性的发射性质，以及浓度和温度可变的1H NMR光谱，结果表明π–π堆积相互作用和氢键是自聚集和凝胶形成过程的驱动力。此外，对发光性质的研究表明，4具有形成具有有趣荧光行为的荧光有机凝胶的能力。更重要的是，发现化合物4能够形成刺激响应性凝胶，对加热或添加Zn2+具有敏感的凝胶-溶胶转变响应。
• 一种基于芘和多分支聚乙二醇链的V型刚柔 分子的合成方法
  申请人：渤海大学

  公开号：CN106631791B

  公开（公告）日：2019-09-24

  一种基于芘和多分支聚乙二醇链的V型刚柔分子的合成方法，其结构通式如下：具体制备步骤如下：将化合物与化合物无水碳酸钠在溶剂中回流进行反应，得到化合物所得化合物在氢氧化钾存在下进行回流，然后加入浓盐酸酸化，得到化合物将所得化合物和二甲基甲酰胺用溶剂溶解后，与二氯亚砜反应得到化合物所得化合物再与4‑羟基‑4’‑碘联苯回流进行反应，得到化合物将所得化合物与化合物进行sonogashira反应，得到基于芘和多分支聚乙二醇链的V型刚柔分子。优点是：合成工艺合理，产率高，产品在有机溶剂中有较强荧光，可作为荧光染料或荧光分子探针；而在水溶液中具有很好的自组装性能，规整的聚集体可作为纳米反应器或药物载体。
• Cyclopent[fg]acepyrylene, cyclopent[jk]acepyryiene and cyclopent[mn]acepyrylene: novel C20H10 cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Martin Sarobe、Simon Flink、Leonardus W. Jenneskens、Bart L. A. van Poecke、Jan W. Zwikker

  DOI：10.1039/c39950002415

  日期：——

  Flash vacuum thermolysis of 1, 8-(2a), 1,6-(2b) and 1,3-bis(1-chloroethenyl)pyrene (2c) gives the novel C20H10 cyclopenta-fused Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (CP-PAHs) cyclopent[fg]-(1a), cyclopent[jk]-(1b) and cyclopent[mn]acepyrylene (1c), respectively; bis(cyclopenta-fusion) topology has a profound influence on their properties.

  1,8-(2a)、1,6-(2b) 和 1,3-双(1-氯乙烯基)芘 (2c) 的闪速真空热解生成新型 C20H10 环戊基融合的多环芳烃 (CP-PAHs) 环戊[fg]-(1a)、环戊[jk]-(1b) 和环戊[mn]苯并呋喃 (1c)；双环戊基融合的拓扑结构对它们的性质有深远的影响。