5-(2-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(2-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-(2-Bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H,2H,3H,4H,6H-pyrrolo[3,4-D]pyrimidine-2,4-dione；5-(2-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₁H₁₈BrN₃O₃
• mdl: MFCD09039337
• 分子量: 440.296
• InChiKey: AOFSNWNEGAWZHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 %的产率得到6-methoxy-11,13-dimethylpyrimido[5',4':3,4]pyrrolo[1,2-f]phenanthridine-12,14(11H,13H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5,6-二芳基吡咯并[3,4-d]嘧啶-2,4-二酮环化为吡咯并[1,2-f]菲啶衍生物：Ru/NHC催化下的分子内C-H芳基化

  摘要：

  摘要 在其中一个芳环的邻位含有卤素原子的 5,6-二芳基吡咯并[3,4- d ]嘧啶-2,4-二酮的环化，以 Ru(II 催化) 进行分子内 C-H 芳基化) 配合物进行了研究。发现配合物 Ru(NHC)(伞花烃)Cl 2，其中 NHC = IPr [1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基], IMes [1,3-双(2,4 ,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基]及其在咪唑环4位和5位含有取代基的衍生物表现出很高的催化活性。基于该反应的研究，获得了嘧啶并[5',4':3,4]吡咯并[1,2- f ]菲啶的新代表。

  DOI：

  10.1134/s1070363224020087
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-三甲基尿嘧啶 在 溴 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-(2-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5,6-二芳基吡咯并[3,4-d]嘧啶-2,4-二酮环化为吡咯并[1,2-f]菲啶衍生物：Ru/NHC催化下的分子内C-H芳基化

  摘要：

  摘要 在其中一个芳环的邻位含有卤素原子的 5,6-二芳基吡咯并[3,4- d ]嘧啶-2,4-二酮的环化，以 Ru(II 催化) 进行分子内 C-H 芳基化) 配合物进行了研究。发现配合物 Ru(NHC)(伞花烃)Cl 2，其中 NHC = IPr [1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基], IMes [1,3-双(2,4 ,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基]及其在咪唑环4位和5位含有取代基的衍生物表现出很高的催化活性。基于该反应的研究，获得了嘧啶并[5',4':3,4]吡咯并[1,2- f ]菲啶的新代表。

  DOI：

  10.1134/s1070363224020087

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of pyrimido[5’,4’:3,4]pyrrolo[1,2-f]phenanthridine-12,14(11H,13H)-diones and related compounds
  作者：M. A. Shevchenko、Y. N. Tkachenko、A. V. Astakhov、O. V. Khazipov、R. V. Tyurin、D. V. Pasyukov、V. A. Tafeenko、O. A. Kravchenko、V. M. Chernyshev

  DOI：10.1007/s11172-018-2277-2

  日期：2018.9

  Representatives of the new heterocyclic system, pyrimido[5’,4’:3,4]pyrrolo[1,2-f]phenanthridine, were obtained via the intramolecular C–H-arylation of 6-aryl-5-(2-bromophenyl) pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4-diones catalyzed by palladium complexes with N-heterocyclic carbene ligands (Pd/NHC).

  新杂环系统的代表嘧啶[5',4':3,4]吡咯并[1,2-f]菲啶是通过6-芳基-5-(2-溴苯基)的分子内C-H-芳基化获得的。 ) 吡咯并 [3,4-d] 嘧啶-2,4-二酮由钯配合物与 N-杂环卡宾配体 (Pd/NHC) 催化。
• Transition metal-free visible light induced intramolecular C–Hal/C–H bond activation leading to cyclization into pyrimido[5′,4′:3,4]pyrrolo[1,2-f ]phenanthridines
  作者：Alexander V. Astakhov、Yurii N. Tkachenko、Igor V. Lavrentev、Dmitry V. Pasyukov、Maxim A. Shevchenko、Victor M. Chernyshev

  DOI：10.1016/j.mencom.2024.02.026

  日期：2024.3

  unprecedented transition metal-free visible light-induced autocatalytic intramolecular C–Hal (Hal = Cl, Br, I)/C–H bond activation leading to the formation of a new C–C bond between spatially converged benzene rings has been disclosed. In fact, irradiation of 5,6-diaryl-1-pyrrolo- [3,4- ]pyrimidine-2,4-diones with 395 nm LED light at room temperature promotes their cyclization to pyrimido[5′,4′:3,4]- pyrrolo[1

  一种前所未有的无过渡金属可见光诱导的自催化分子内 C-Hal (Hal = Cl、Br、I)/C-H 键活化，导致空间会聚的苯环之间形成新的 C-C 键。事实上，在室温下用 395 nm LED 光照射 5,6-二芳基-1-吡咯并-[3,4-]嘧啶-2,4-二酮可促进其环化为嘧啶基[5',4':3， 4]-吡咯并[1,2-]菲啶-12,14(11,13)-二酮，产率高，卤素性质微不足道。