7-methyl-1,3-diphenylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methyl-1,3-diphenylnaphthalene
• 英文别名: 1,3-diphenyl-7-methylnaphthalene
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: AOFSXJDPWDRZNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 7-methyl-1,3-diphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一锅光介导的Giese反应/ Friedel-Crafts羟烷基化/氧化芳构化，以从甲苯和烯酮中获取萘衍生物

  摘要：

  通过光氧化还原和路易斯酸催化的协同作用，可以方便地从易得的甲苯和烯酮中合成增值化学品γ-芳基酮和萘。γ-芳基酮的直接合成代表了苄基C（sp 3）–H与烯酮之间Giese反应的罕见例子，避免了使用预先官能化的金属亲核试剂。萘衍生物可通过一锅Giese反应/ Friedel-Crafts羟烷基化/氧化芳构化顺序转化获得。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00481

文献信息

• Experiment and Theory of Bimetallic Pd-Catalyzed α-Arylation and Annulation for Naphthalene Synthesis
  作者：Chloe C. Ence、Erin E. Martinez、Samuel R. Himes、S. Hadi Nazari、Mariur Rodriguez Moreno、Manase F. Matu、Samantha G. Larsen、Kyle J. Gassaway、Gabriel A. Valdivia-Berroeta、Stacey J. Smith、Daniel H. Ess、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.1c02731

  日期：2021.8.20

  We report the synthesis of bimetallic Pd(I) and Pd(II) complexes with bidentate 2-phosphinoimidazole ligands and their catalytic activity to generate substituted naphthalenes. This process involves the coupling of an aryl iodide and 2 equiv of a ketone via sequential ketone α-arylation and then annulation to generate disubstituted and tetrasubstituted naphthalenes in a regioselective manner. Excellent

  我们报告了双金属 Pd(I) 和 Pd(II) 配合物与双齿 2-膦基咪唑配体的合成及其产生取代萘的催化活性。该过程包括芳基碘化物和 2 当量的酮通过连续的酮 α-芳基化偶联，然后成环以区域选择性方式生成二取代和四取代的萘。证明了芳基碘化物和酮伙伴的出色底物范围，包括杂芳基碘化物的底物范围。在这种转变中，双金属 Pd 配合物比单金属 Pd 催化剂更具反应性。密度泛函理论计算、同位素效应实验和底物竞争实验用于检查双金属机制、反应性和选择性。
• Radical Addition/Cyclization Reaction of 2-Vinylanilines with Alkynes: Synthesis of Naphthalenes via Electron Catalysis
  作者：Xia Cao、Bao-Gui Cai、Guo-Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1002/asia.201801496

  日期：2018.12.18

  A cascade radical addition/cyclization reaction of 2‐vinylanilines with alkynes for the synthesis of biologically important naphthalene derivatives is reported. In this transformation, the in‐situ‐formed diazonium salts from 2‐vinylanilines served as efficient aryl radical precursors and the reaction was run under metal‐free conditions.

  报道了2-乙烯基苯胺与炔类的级联自由基加成/环化反应，用于合成生物学上重要的萘衍生物。在该转化过程中，由2-乙烯基苯胺形成的重氮盐可作为有效的芳基自由基前体，并且该反应在无金属条件下进行。
• Tandem Synthesis of 1,3-Disubstituted Naphthalenes via TfOH-Promoted Directed-Aldol and Friedel–Crafts Reactions
  作者：Hongchen Li、Lidong Shan、Lin Min、Yunxiang Weng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01713

  日期：2021.11.5

  A TfOH-promoted tandem synthesis of 1,3-disubstituted naphthalenes is developed via a directed-aldol reaction and a Friedel–Crafts reaction. Two new C–C bonds and one new benzene ring are created efficiently in one pot due to the discovery of a TfOH-promoted highly chemoselective directed-aldol reaction between two different ketones with α-hydrogens.

  TfOH 促进的 1,3-二取代萘串联合成是通过定向羟醛反应和 Friedel-Crafts 反应开发的。由于发现了 TfOH 促进的两种不同酮与 α-氢之间的高度化学选择性定向醛醇反应，在一个锅中有效地产生了两个新的 C-C 键和一个新的苯环。
• Benzotriazole-Assisted Aromatic Ring Annulation:  Efficient and General Syntheses of Polysubstituted Naphthalenes and Phenanthrenes
  作者：Alan R. Katritzky、Guifen Zhang、Linghong Xie

  DOI：10.1021/jo961597x

  日期：1997.2.1

  4-addition to alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones. Intramolecular cyclization of the products, induced by acetic acid-hydrobromic acid or polyphosphoric acid (PPA), followed by simultaneous dehydration and debenzotriazolylation furnishes a wide range of polysubstituted naphthalenes 7a-f and of phenanthrenes 9 and 11 in moderate to good yields in one-pot procedures. If compounds 1 are first lithiated

  易于从苄基溴和苯并三唑获得的（苯并三唑-1-基甲基）苯和-萘1a-f容易进行锂化反应，随后将1,4-加成到α，β-不饱和醛和酮上。由乙酸-氢溴酸或多磷酸（PPA）引起的产物的分子内环化，然后同时脱水和脱苯并三唑基甲酸酯化，可提供中等价位到良好收率的多种多取代萘7a-f和菲9和11。锅程序。如果首先将化合物1锂化并与亲电试剂反应，则所得的烷基化产物会与α，β-不饱和羰基化合物进行类似的环化反应，从而以中等的总收率提供更高取代度的萘6a，b和菲10a，b。