N-(1-benzotriazolecarbonyl)-L-phenylalanine cyclohexanemethylamide | 845786-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-benzotriazolecarbonyl)-L-phenylalanine cyclohexanemethylamide
• 英文别名: N-(1-benzotriazolecarbonyl)-L-phenylalanine cyclohexylmethylamide；N-[(1S)-1-benzyl-2-(cyclohexylmethylamino)-2-oxo-ethyl]benzotriazole-1-carboxamide；N-[(2S)-1-(cyclohexylmethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]benzotriazole-1-carboxamide
• CAS: 845786-68-7
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅O₂
• 分子量: 405.5
• InChiKey: QJNDIWVCEBBJLS-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-benzotriazolecarbonyl)-L-phenylalanine cyclohexanemethylamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-cyclohexylmethyl-5-benzyl hydantoin
  参考文献：
  名称：

  L-和 D-氨基酸的乙内酰脲衍生物：合成和评价其抗病毒和抗肿瘤活性。

  摘要：

  3,5-二取代乙内酰脲（1,3-咪唑烷二酮）衍生物 5a-h 通过碱诱导环化相应的 N-（1-苯并三唑羰基）-L-和 D-氨基酸酰胺 4a-h 制备。评价化合物5a-h的细胞抑制和抗病毒活性。在评估的所有化合物中，3-二苯甲基-5-异丙基乙内酰脲 (5a) 对痘苗病毒表现出微弱但具有选择性的抑制作用（EC(50) = 16 microg/mL；选择性指数：25）。3-环己基-5-苯基乙内酰脲 (5g) 对宫颈癌（HeLa，IC(50) = 5.4 microM）和乳腺癌（MCF-7，IC(50) = 2 microM）显示出抑制活性，但对人正常成纤维细胞 (WI 38)。相反，3-二苯甲基-5-苯基取代的乙内酰脲衍生物5h对HeLa、MCF-7、

  DOI：

  10.3390/11110837
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(1-benzotriazolecarbonyl)-L-phenylalanine cyclohexanemethylamide
  参考文献：
  名称：

  L-和 D-氨基酸的乙内酰脲衍生物：合成和评价其抗病毒和抗肿瘤活性。

  摘要：

  3,5-二取代乙内酰脲（1,3-咪唑烷二酮）衍生物 5a-h 通过碱诱导环化相应的 N-（1-苯并三唑羰基）-L-和 D-氨基酸酰胺 4a-h 制备。评价化合物5a-h的细胞抑制和抗病毒活性。在评估的所有化合物中，3-二苯甲基-5-异丙基乙内酰脲 (5a) 对痘苗病毒表现出微弱但具有选择性的抑制作用（EC(50) = 16 microg/mL；选择性指数：25）。3-环己基-5-苯基乙内酰脲 (5g) 对宫颈癌（HeLa，IC(50) = 5.4 microM）和乳腺癌（MCF-7，IC(50) = 2 microM）显示出抑制活性，但对人正常成纤维细胞 (WI 38)。相反，3-二苯甲基-5-苯基取代的乙内酰脲衍生物5h对HeLa、MCF-7、

  DOI：

  10.3390/11110837

文献信息

• The Novel <scp>l</scp>- and <scp>d</scp>-Amino Acid Derivatives of Hydroxyurea and Hydantoins:  Synthesis, X-ray Crystal Structure Study, and Cytostatic and Antiviral Activity Evaluations
  作者：Ninoslav Opačić、Monika Barbarić、Branka Zorc、Mario Cetina、Ante Nagl、Danijel Frković、Marijeta Kralj、Krešimir Pavelić、Jan Balzarini、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq、Silvana Raić-Malić、Mladen Mintas

  DOI：10.1021/jm040869i

  日期：2005.1.1

  derivatives of hydroxyurea 5a-o were prepared by aminolysis of N-(1-benzotriazolecarbonyl)amino acid amides 4a-o with hydroxylamine. The hydantoin derivatives 6a-e,m,p were synthesized by base-catalyzed cyclization of amides 4, common precursors for 5 and 6. X-ray crystal structure analysis shows that the C5 atom in 6e possesses the S configuration, which is consistent with the configuration of the starting

  羟基脲5a-o的新型L-和D-氨基酸衍生物是通过将N-（1-苯并三唑羰基）氨基酸酰胺4a-o与羟胺氨解而制备的。乙内酰胺4的碱催化环化反应合成了乙内酰脲衍生物6a-e，m，p。X射线晶体结构分析表明6e中的C5原子具有S构型，与起始试剂l-亮氨酸的构型。在羟基脲的L-氨基酸衍生物中，5h和5i特别抑制鼠白血病和人T淋巴细胞（IC（50）= 10-19 microM），并且相对于正常人成纤维细胞具有选择性（WI 38）。羟基脲5m和5o的d-氨基酸衍生物抑制所有肿瘤细胞系的生长（IC（50）= 4.8-83.9 microM），但不抑制正常成纤维细胞的生长（WI 38; IC（50）> 100 microM）。抗病毒评估结果显示，N-（1-苯并三唑羰基）氨基酸酰胺4m和乙内酰脲6m对CMV的Davis菌株具有显着活性（4m，EC（50）= 3.2 microg / mL； 6m，EC（50）=