1,5-二氢芘 | 93359-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,5-二氢芘
• 英文名称: 1,5-dihydropyrene
• 英文别名: Pyren
• CAS: 93359-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: FOKTURHFJPODMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氢芘 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯并[e]芘
  参考文献：
  名称：

  1-氢吡啶基阴离子对α，ω-二溴代烷烃的反应性

  摘要：

  1-hydropyrenyl单阴离子（的反应性1 - ）朝向1,2-二溴乙烷，1,3-二溴丙烷，1,4-二溴丁烷已审查。从这些反应中分离出六个新产物并进行了表征：螺[环丙烷-1,5 '-（1'，5'-二氢py ）]（2），1,3a-二氢-1,3a-乙py（3），9 ，10,11,11a-四氢-8b H-环戊[ e ] py（4），2,3,3a，12a-四氢-1 H-环戊[ c ] c（5），3a-（3-溴丙基） -3,3a-二氢py （6）和8b，9,10,11,12,12a-六氢苯并[ e ] re （7）。这些产物的形成可以通过在位置3a和二溴烷烃的初始攻击的5合理化1 - 。初始ω-溴代烷基二氢py烯的去质子化导致分子内烷基化，其过程取决于烷基链的长度。除5种情况外，尝试进行芳构化的产品是完全芳香的pyr衍生物环戊[ cd ]]，苯并[ e ] py，pyr和新的与环戊稠合的pyr衍生物10

  DOI：

  10.1039/p29950001489

文献信息

• Spectrometry and reactivity of the 1-hydropyrenyl anion
  作者：Mark A. Hempenius、Cees Erkelens、Patrick P. J. Mulder、Han Zuilhof、Wouter Heinen、Johan Lugtenburg、Jan Cornelisse

  DOI：10.1021/jo00063a029

  日期：1993.5

  A study of the charge distribution in the 1-hydropyrenyl anion (2-), and of its regioselectivity toward electrophilic attack was undertaken. In order to obtain reliable information on the reactive positions in 2-, a model with the same conjugated system was prepared, which has its 1-position fixed with a spirocyclopentane ring. Highly resolved H-1 and C-13 NMR spectra of this spiro[cyclopentane-1,1'-[1H]pyrenyl] anion (1-) and of 2- were obtained. These spectra could be completely assigned by means of COSY, NOESY, and 2D H-1-C-13 COSY techniques. According to the C-13 NMR measurements, 5-C of 1- and 2- bears the highest negative charge. The results of PM3 semiempirical calculations support this finding and, furthermore, a large HOMO coefficient was calculated at the quaternary 3a-C of 2-, suggesting that this position is susceptible toward attack by soft electrophiles. In full agreement with the C-13 NMR and PM3 results, 5-C of 1- and 2- show the highest reactivity toward electrophilic attack, while the quaternary 3a-C of 1- and 2- is attacked by soft electrophiles. These new results contradict earlier findings because until now, carbon atom 9-C of the 1-hydropyrenyl anion (2-) was assumed to be the most reactive position, and soft electrophiles were thought to attack 10a-C of 2-.
• Reactivity of the 1-hydropyrenyl anion towards α,ω-dibromoalkanes
  作者：Joost T. M. van Dijk、Johan Lugtenburg、Jan Cornelisse

  DOI：10.1039/p29950001489

  日期：——

  on the length of the alkyl chain. Attempts to aromatize the products resulted, except in the case of 5, in the fully aromatic pyrene derivatives cyclopenta[cd]pyrene, benzo[e]pyrene, pyrene and the new cyclopenta-fused pyrene derivative, 10,11-dihydro-9H cyclopenta[e]pyrene (9).

  1-hydropyrenyl单阴离子（的反应性1 - ）朝向1,2-二溴乙烷，1,3-二溴丙烷，1,4-二溴丁烷已审查。从这些反应中分离出六个新产物并进行了表征：螺[环丙烷-1,5 '-（1'，5'-二氢py ）]（2），1,3a-二氢-1,3a-乙py（3），9 ，10,11,11a-四氢-8b H-环戊[ e ] py（4），2,3,3a，12a-四氢-1 H-环戊[ c ] c（5），3a-（3-溴丙基） -3,3a-二氢py （6）和8b，9,10,11,12,12a-六氢苯并[ e ] re （7）。这些产物的形成可以通过在位置3a和二溴烷烃的初始攻击的5合理化1 - 。初始ω-溴代烷基二氢py烯的去质子化导致分子内烷基化，其过程取决于烷基链的长度。除5种情况外，尝试进行芳构化的产品是完全芳香的pyr衍生物环戊[ cd ]]，苯并[ e ] py，pyr和新的与环戊稠合的pyr衍生物10