1,5-二氢核黄素 | 13345-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 1,5-二氢核黄素
• 英文名称: RFH2
• 英文别名: 1,5-dihydro-riboflavin；1,5-Dihydroriboflavin；7,8-dimethyl-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]-1,5-dihydrobenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 13345-95-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₆
• 分子量: 378.385
• InChiKey: SGSVWAYHEWEQET-SCRDCRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氢核黄素 在 青蒿素 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到维生素 B2
  参考文献：
  名称：

  青蒿素对氧化亚乙基蓝和二氢黄素的简易氧化作用：与黄酮酶功能和抗疟疾作用机制的关系

  摘要：

  抗疟药亚甲蓝（MB）影响寄生虫黄素依赖性二硫键还原酶（如谷胱甘肽还原酶（GR））的氧化还原行为，该酶控制疟疾寄生虫中的氧化应激。还原的黄素腺嘌呤二核苷酸辅因子FADH 2引发还原为亚乙蓝（LMB），其被氧气氧化以生成活性氧（ROS）和MB。然后，MB充当NADPH的颠覆性底物，而NADPH通常是再生FADH 2所需的酶功能。MB与过氧化抗疟疾青蒿素衍生物青蒿琥酯之间的协同作用表明青蒿素具有互补的作用方式。我们发现青蒿素被MB和抗坏血酸（AA）或N生成的LMB转化苄基二氢神经酰胺（BNAH）在生理pH条件下在水性缓冲液中原位转化为单电子转移（SET）重排产物或双电子还原产物，后者以BNAH为主。AA和BNAH均不影响青蒿素。在有氧条件下，AA–MB SET反应会增强，并且此处获得的主要产物在结构上与一种据报道已在细胞内培养基中形成的此类产物密切相关。调用通过SET与青蒿素产生的​​酮基来解释

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000225
• 作为产物：
  描述：

  维生素 B2 以 甘油 为溶剂， 生成 1,5-二氢核黄素
  参考文献：
  名称：

  Lampteromyces生物发光-2 Lampteroflavin，发光蘑菇L. japonicus中的发光体

  摘要：

  从发光蘑菇（Lampteromyces japonicus）中分离出一种新的荧光化合物，紫黄素。其性质表明，它在蘑菇生物发光中具有发光器的功能。其结构被指定为戊呋喃糖基核黄素1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86679-4

文献信息

• Surface-enhanced Raman spectroscopy from flavins adsorbed on a silver electrode: observation of the unstable semiquinone intermediate
  作者：Jia Xu、Ronald L. Birke、John R. Lombardi

  DOI：10.1021/ja00253a014

  日期：1987.9

  Address of all authors: Department of chemistry, city college of New York, New York, N.Y. 10031

  所有作者的地址：纽约城市学院化学系，纽约，NY 10031
• Characterization of the flavin reductase gene (fre) of Escherichia coli and construction of a plasmid for overproduction of the enzyme
  作者：G Spyrou、E Haggård-Ljungquist、M Krook、H Jörnvall、E Nilsson、P Reichard

  DOI：10.1128/jb.173.12.3673-3679.1991

  日期：1991.6

  organisms and may more generally be involved in iron metabolism. We have now isolated the gene for the E. coli flavin reductase from a lambda gt11 library. After DNA sequencing we found an open reading frame coding for a polypeptide of 233 amino acids, with a molecular weight of 26,212 and with an N-terminal segment identical to that determined by direct Edman degradation. The coding sequence is preceded

  酶NAD（P）H：黄素氧化还原酶（黄素还原酶）催化可还原的吡啶核苷酸还原可溶性黄素。在大肠杆菌中，它是一种多酶系统的一部分，该系统可将核糖核苷酸还原酶的Fe（III）中心还原为Fe（II），从而为通过双氧产生酶活性所需的游离酪氨酰基自由基奠定了基础。类似的酶在其他生物体中也是已知的，并且可能更普遍地参与铁代谢。现在，我们从λgt11文库中分离出了大肠杆菌黄素还原酶的基因。在进行DNA测序后，我们发现了一个开放阅读框，该阅读框编码233个氨基酸的多肽，分子量为26,212，其N末端片段与通过直接Edman降解确定的片段相同。编码序列之前是弱的核糖体结合位点，其中心距起始密码子为8个核苷酸，而启动子样序列的中心为83个核苷酸。在Kohara库中，该基因与大肠杆菌物理图谱上的3680位杂交。构建了过量生产该酶约100倍的细菌菌株。翻译的氨基酸序列包含一个潜在的吡啶核苷酸结合位点，与来自嗜甲烷细菌
• Ye, Hongping; Rong, Ding; Tong, Weida, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 11, p. 2071 - 2076
  作者：Ye, Hongping、Rong, Ding、Tong, Weida、D'Souza, Valerian T.

  DOI：——

  日期：——
• Oxygen Reactivity in Flavoenzymes: Context Matters
  作者：Claudia A. McDonald、Rebecca L. Fagan、François Collard、Vincent M. Monnier、Bruce A. Palfey

  DOI：10.1021/ja2081873

  日期：2011.10.26

  Many flavoenzymes-oxidases and monooxygenases-react faster with oxygen than free flavins do. There are many ideas on how enzymes cause this. Recent work has focused on the importance of a positive charge near NS of the reduced flavin. Fructosamine oxidase has a lysine near NS of its flavin. We measured a rate constant of 1.6 x 10(5) M(-1) s(-1) for its reaction with oxygen. The Lys276Met mutant reacted with a rate constant of 291 M(-1) s(-1), suggesting an important role for this lysine in oxygen activation. The dihydroorotate dehydrogenases from E. coli and L. lactis also have a lysine near NS of the flavin. They react with O(2) with rate constants of 6.2 x 10(4) and 3.0 x 10(3) M(-1) s(-1), respectively. The Lys66Met and Lys43Met mutant enzymes react with rate constants that are nearly the same as those for the wild-type enzymes, demonstrating that simply placing a positive charge near N5 of the flavin does not guarantee increased oxygen reactivity. Our results show that the lysine near NS does not exert an effect without an appropriate context; evolution did not find only one mechanism for activating the reaction of flavins with O(2).
• Reduction of Hg(II)·EDTA by conformationally biased flavins
  作者：Justin J. Hasford、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00001-x

  日期：1998.3

  The rates of Hg(II) EDTA reduction by conformationally biased flavins are reported. The rates of the reduction correlate to the redox potential of the flavin model. In the case of 8,9,10-trimethylflavin (6), the rate was slower than expected from the redox potential. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.