2,6-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]biphenyl | 1293326-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]biphenyl
• 英文别名: Trimethyl-[2-[2-phenyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 1293326-45-0
• 化学式: C₂₂H₂₆Si₂
• 分子量: 346.619
• InChiKey: NBUFDUBVXJNQHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]biphenyl 在 [(t-BuXPhos)Au]NTf₂ 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到芘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrenes by Twofold Hydroarylation of 2,6-Dialkynylbiphenyls

  摘要：

  阳离子金(I)络合物与Buchwald型二芳基膦有效催化了2,6-二炔基联苯的双重氢芳烃化反应，以构建芘骨架。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.40
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,6-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrenes by Twofold Hydroarylation of 2,6-Dialkynylbiphenyls

  摘要：

  阳离子金(I)络合物与Buchwald型二芳基膦有效催化了2,6-二炔基联苯的双重氢芳烃化反应，以构建芘骨架。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.40

文献信息

• Highly Regio- and Diastereoselective Formation of Tetrasubstituted (<i>Z</i>)-1,2-Dihaloalkenes from the Halogenation of Trimethylsilyl Alkynes with ICl
  作者：Kyle C. Sproul、Wesley A. Chalifoux

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01558

  日期：2015.7.2

  alkynes has been well studied. A method is reported that utilizes the β-silyl effect to override this typically observed anti selectivity and provides halogenation products that result from syn addition. The reaction involves the addition of iodine monochloride to trialkylsilyl-substituted alkynes to produce tetrasubstituted (Z)-dihaloalkenes in good to excellent yields and with excellent regio- and diastereoselectivity

  已经对双原子卤素向炔烃的立体选择性抗加成进行了充分的研究。据报道，一种方法利用β-甲硅烷基效应来克服这种通常观察到的抗选择性，并提供由顺式加成产生的卤化产物。该反应包括将碘化一氯化碘加到三烷基甲硅烷基取代的炔烃上，以良好的产率，优异的区域选择性和非对映选择性来生产四取代的（Z）-二卤代烯烃。