2,6-diethynyl-1,1'-biphenyl | 1293326-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diethynyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,6-diethynylbiphenyl；1,3-diethynyl-2-phenylbenzene
• CAS: 1293326-48-3
• 化学式: C₁₆H₁₀
• 分子量: 202.255
• InChiKey: UXDKIYPLJJXPLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethynyl-1,1'-biphenyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [(t-BuXPhos)Au]NTf₂ 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrenes by Twofold Hydroarylation of 2,6-Dialkynylbiphenyls

  摘要：

  阳离子金(I)络合物与Buchwald型二芳基膦有效催化了2,6-二炔基联苯的双重氢芳烃化反应，以构建芘骨架。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.40
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,6-diethynyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  氧化铝介导的炔烃 π 活化

  摘要：

  诱导炔烃发生强大的原子经济转化的能力是碳亲 π-刘易斯酸（例如金基和铂基催化剂）的关键特征。这些化合物在炔烃的亲电活化中的独特催化活性是通过相对论效应来解释的，能够与 π 系统进行有效的轨道重叠。出于这个原因，人们认为贵金属是此类反应催化中必不可少的成分。在这项研究中，我们报道了热活化的 γ-Al 2 O 3以某种方式激活烯炔、二炔和芳烃-炔，使反应通常被分配给最软的 π-刘易斯酸，而一些已知仅由金催化剂触发。我们展示了这些转换的范围，并基于密度泛函理论计算证实的 Dewar-Chatt-Duncanson 模型提出了对这种现象的定性解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07845

文献信息

• [EN] ARYL COMPOUNDS AND POLYMERS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE ET POLYMÈRES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV NEVADA RENO

  公开号：WO2016149633A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Disclosed herein are embodiments of aryl compounds and polymers thereof that are made using methods that do not require harsh conditions or expensive reagents. The methods disclosed herein utilize precursor compounds that can be polymerized to form polycyclic aromatic hydrocarbons and polymers, such as carbon-based polymers like nanostructures (e.g., graphene or graphene-like nanoribbons).

  本文披露了一种芳基化合物及其聚合物的实施例，这些实施例是通过不需要苛刻条件或昂贵试剂的方法制备的。本文披露的方法利用可以聚合形成多环芳烃和聚合物的前体化合物，例如碳基聚合物，如纳米结构（例如石墨烯或类石墨烯纳米带）。
• Highly Regio- and Diastereoselective Formation of Tetrasubstituted (<i>Z</i>)-1,2-Dihaloalkenes from the Halogenation of Trimethylsilyl Alkynes with ICl
  作者：Kyle C. Sproul、Wesley A. Chalifoux

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01558

  日期：2015.7.2

  alkynes has been well studied. A method is reported that utilizes the β-silyl effect to override this typically observed anti selectivity and provides halogenation products that result from syn addition. The reaction involves the addition of iodine monochloride to trialkylsilyl-substituted alkynes to produce tetrasubstituted (Z)-dihaloalkenes in good to excellent yields and with excellent regio- and diastereoselectivity

  已经对双原子卤素向炔烃的立体选择性抗加成进行了充分的研究。据报道，一种方法利用β-甲硅烷基效应来克服这种通常观察到的抗选择性，并提供由顺式加成产生的卤化产物。该反应包括将碘化一氯化碘加到三烷基甲硅烷基取代的炔烃上，以良好的产率，优异的区域选择性和非对映选择性来生产四取代的（Z）-二卤代烯烃。
• Rational Design of an Air‐Stable, High‐Spin Diradical with Diazapyrene
  作者：Ziqi Zhu、Di Zhang、Tongtong Xiao、Yu‐Hui Fang、Xiao Xiao、Xiao‐Ge Wang、Shang‐Da Jiang、Dahui Zhao

  DOI：10.1002/anie.202314900

  日期：2023.12.4

  developed for installing stable polyradicals into polycyclic π-systems, as illustrated by the formation of an air-stable, high-spin carbon-based diradical with a new ferromagnetic coupling motif of diazapyrene. The structure of the diradical was confirmed by X-ray diffraction, while the magnetic measurements provided unambiguous evidence for the high-spin ground state and a long spin relaxation process.

  已经开发出一种将稳定的多自由基安装到多环π-系统中的通用方法，如通过形成具有新的二氮杂芘铁磁耦合基序的空气稳定的高自旋碳基双自由基所说明的。双自由基的结构通过X射线衍射得到证实，而磁测量为高自旋基态和长自旋弛豫过程提供了明确的证据。