5-叔丁基-2-甲基-1,3-二硝基苯 | 4162-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-叔丁基-2-甲基-1,3-二硝基苯
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-2,6-dinitrotoluene
• 英文别名: 4-tert-butyl-2,6-dinitrotoluene；5-tert-butyl-2-methyl-1,3-dinitro-benzene；5-tert-Butyl-2-methyl-1,3-dinitro-benzol；5-Tert-butyl-2-methyl-1,3-dinitrobenzene
• CAS: 4162-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: WOVNZYUOPUALPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叔丁基-2-甲基-1,3-二硝基苯 在 sodium sulfide 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 6-(tert-butyl)-2-phenyl-4-phenylazo-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  On the Illusive Nature of o-Formylazobenzenes:  Exploiting the Nucleophilicity of the Azo Group for Cyclization to Indazole Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]Facile rearrangement of azobenzenes is shown to occur in cases where the azo group is placed in the ortho position to carbonyl electrophiles to furnish the indazole skeleton. While this study demonstrates the illusive nature of o-formylazobenzenes, it offers potential for the synthesis of indazoles and related heterocycles.

  DOI：

  10.1021/jo061288z
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基甲苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以55%的产率得到5-叔丁基-2-甲基-1,3-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  On the Illusive Nature of o-Formylazobenzenes:  Exploiting the Nucleophilicity of the Azo Group for Cyclization to Indazole Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]Facile rearrangement of azobenzenes is shown to occur in cases where the azo group is placed in the ortho position to carbonyl electrophiles to furnish the indazole skeleton. While this study demonstrates the illusive nature of o-formylazobenzenes, it offers potential for the synthesis of indazoles and related heterocycles.

  DOI：

  10.1021/jo061288z

文献信息

• CHIRAL DISULFONIMIDES
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20110313150A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Chiral disulfonimides having the formula I to III, wherein at least one of the groups A and B in the compound of formula I, C and D of the compound in formula II, and E and F of the compound in formula III is a chiral group, or E and F together form a chiral backbone, X is C, Si, O, N or S, and n is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, where n is >1 only if X is C, and G is as defined herein, and to the organic salts, metal salts and metal complexes thereof, are suited as NMR shift reagents and as reagents for racemate splitting, and also as chiral Brønsted acid catalysts or chiral Lewis acid catalysts for activating ketones, aldehydes and alkenes, and also as catalysts in the organic synthesis.

  拥有I至III式的手性二磺酰胺，其中在式I化合物中的A和B基团中至少有一个是手性基团，在式II化合物中的C和D以及在式III化合物中的E和F中，E和F可以共同形成一个手性骨架，X为C、Si、O、N或S，n为0、1、2、3、4、5或6，当X为C时n>1，G如本文所定义，并且适用于其有机盐、金属盐和金属配合物，作为NMR位移试剂和对消旋体分离的试剂，还可作为手性Brønsted酸催化剂或手性Lewis酸催化剂，用于活化酮、醛和烯烃，以及作为有机合成中的催化剂。
• Yamato, Takehiko; Arimura, Takashi; Tashiro, Masashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1 - 8
  作者：Yamato, Takehiko、Arimura, Takashi、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• Barbier, 1934, vol. 12, p. 325
  作者：Barbier

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Biomimetic Heme Precursors:  The “Double Picket Fence” 5,10,15,20-Tetrakis(2‘,6‘- dinitro-4‘-<i>tert</i>-butylphenyl)porphyrin
  作者：Eric Rose、Alain Kossanyi、Mélanie Quelquejeu、Michèle Soleilhavoup、Frédéric Duwavran、Nicolas Bernard、Alexandra Lecas

  DOI：10.1021/ja952580j

  日期：1996.1.1
• Synthesis and Prior Misidentification of 4-<i>tert</i>-Butyl-2,6-dinitrobenzaldehyde
  作者：Daniel J. Martin、Brandon Q. Mercado、James M. Mayer

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01737

  日期：2019.9.20

  Substituted 2,6-dinitrobenzaldehydes are valuable synthetic precursors and have been prepared by several methods. We report here that one reported synthetic method actually forms the 3,5-dinitro isomer, 4-tert-butyl-3,5-dinitrobenzaldehyde, instead of the claimed 2,6-isomer, 4-tert-butyl-2,6-dinitrobenzaldehyde. Improved syntheses for the large-scale preparation of both compounds and their single-crystal X-ray structures are described.