1,10-dimethyl-1,3a,4,10b-tetrahydro-3H-isoxazolo<3',4':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole | 123731-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,10-dimethyl-1,3a,4,10b-tetrahydro-3H-isoxazolo<3',4':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole
• 英文别名: 9-methyl-tetrahydroisoxazolo<3',4':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole；9-methyl-tetrahydroisoxazolo[3',4':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole；(10R,14R)-8,11-dimethyl-12-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6,8-tetraene
• CAS: 123731-78-2；150782-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: RCJBKGVIIPIVRD-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-dimethyl-1,3a,4,10b-tetrahydro-3H-isoxazolo<3',4':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到9-methyl-1-methylamino-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Nitrones and Oxaziridines. XLV. Formation of Pyrrolo[1,2-a]indoles by Intramolecular Nitrone Cycloaddition

  摘要：

  N- 烯丙基吲哚-2-羰基醛 (5)-(8) 和相关的甲基酮 (9)-(12) 与 N-甲基羟胺发生反应，分别生成环加合物 (14)-(17) 和 (19)-(22)。这些加合物含有与吡咯并[1,2-a]吲哚系统融合的异噁唑烷环。N- 丙炔基吲哚衍生物 (24) 和 (25) 无法进行相应的环加成反应，而腈酮 (24) 和 (25) 则无法进行环加成反应。 分离出了腈酮（26）。加合物 (14)-(17) 的异噁唑烷 N-O 键发生氢解，生成氨基醇 (27)-(30) 以及痕量醇 (31)-(34)。本文提供了环加成物 (15) 和 (16b) 的 X 射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1071/ch9930603
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-3-methylindole 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,10-dimethyl-1,3a,4,10b-tetrahydro-3H-isoxazolo<3',4':3,4>pyrrolo<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Nitrones and Oxaziridines. XLV. Formation of Pyrrolo[1,2-a]indoles by Intramolecular Nitrone Cycloaddition

  摘要：

  N- 烯丙基吲哚-2-羰基醛 (5)-(8) 和相关的甲基酮 (9)-(12) 与 N-甲基羟胺发生反应，分别生成环加合物 (14)-(17) 和 (19)-(22)。这些加合物含有与吡咯并[1,2-a]吲哚系统融合的异噁唑烷环。N- 丙炔基吲哚衍生物 (24) 和 (25) 无法进行相应的环加成反应，而腈酮 (24) 和 (25) 则无法进行环加成反应。 分离出了腈酮（26）。加合物 (14)-(17) 的异噁唑烷 N-O 键发生氢解，生成氨基醇 (27)-(30) 以及痕量醇 (31)-(34)。本文提供了环加成物 (15) 和 (16b) 的 X 射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1071/ch9930603

文献信息

• Synthesis of dihydro- and tetrahydroisoxazolo[3′,4′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indoles via intramolecular cycloadditions. A novel class of mitomycin analogues
  作者：Pulak J Bhuyan、Romesh C Boruah、Jagir S Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99481-4

  日期：1989.1

  A novel class of dihydro- and tetrahydroisoxazolo [3′,4′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indoles are synthesized via intramolecular nitrone and nitrile oxide cycloaddition reactions.

  通过分子内的硝酮和一氧化二氮环加成反应合成了一类新型的二氢和四氢异恶唑[3'，4'：3,4]吡咯并[1,2-a]吲哚。
• BHUYAN, PULAK J.;BORUAH, ROMESH C.;SANDHU, JAGIR S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 1421-1422
  作者：BHUYAN, PULAK J.、BORUAH, ROMESH C.、SANDHU, JAGIR S.

  DOI：——

  日期：——