6aR^*,9R^*,9aS^*,9-methoxy-7-methyl-4,6,6a,7,9,9a-hexahydroindolo<4,3 - e,f><2,1>benzisoxazole | 89368-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6aR^*,9R^*,9aS^*,9-methoxy-7-methyl-4,6,6a,7,9,9a-hexahydroindolo<4,3 - e,f><2,1>benzisoxazole
• 英文别名: 6aR^*,9R^*,9aS^*,9-methoxy-7-methyl-4,6,6a,7,9,9a-hexahydroindolo[4,3 - e,f][2,1]benzisoxazole
• CAS: 89368-49-0；89396-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: XUILSVBNWSWQJQ-KWCYVHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲酰基-1H-吲哚-3-基)乙腈 在 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 Rochelle's salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 6aR^*,9R^*,9aS^*,9-methoxy-7-methyl-4,6,6a,7,9,9a-hexahydroindolo<4,3 - e,f><2,1>benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  分子内的硝酮-烯烃环加成反应合成锁骨生物碱

  摘要：

  外消旋麦角生物碱Chaclaclavine I（1）和6,7-secoagroclavine（4）是由吲哚-4-羧醛（7）立体选择性合成的，总收率分别为14％和13％。描述了通过相同的异恶唑烷18进一步合成异十二烷I（2），pa烯（5）和肋cost（6）的方法。关键步骤16 → 18（方案4）涉及一个瞬态硝酮17，该硝酮经历了一个动力学控制的，区域和立体选择性的分子内环内加成至1,2-二取代的烯烃键的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88608-7

文献信息

• Total syntheses of clavine alkaloids by an intramolecular nitrone-olefin cycloaddition reaction
  作者：W. Oppolzer、J.I. Grayson、H. Wegmann、M. Urrea

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88608-7

  日期：——

  costaclavine (6), via the same isoxazolidine 18 are described. The key step 16→18 (Scheme 4) involves a transient nitrone 17 which undergoes a kinetically controlled, regio- and stereoselective intramolecular cycloaddition to a 1,2-disubstituted olefinic bond.

  外消旋麦角生物碱Chaclaclavine I（1）和6,7-secoagroclavine（4）是由吲哚-4-羧醛（7）立体选择性合成的，总收率分别为14％和13％。描述了通过相同的异恶唑烷18进一步合成异十二烷I（2），pa烯（5）和肋cost（6）的方法。关键步骤16 → 18（方案4）涉及一个瞬态硝酮17，该硝酮经历了一个动力学控制的，区域和立体选择性的分子内环内加成至1,2-二取代的烯烃键的过程。