methyl 4-((3-formylphenoxy)methyl)benzoate | 1039822-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((3-formylphenoxy)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(3-formylphenoxy)methyl]benzoate
• CAS: 1039822-61-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: NQJNQKOOBINDKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-60 °C
• 沸点：
  433.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((3-formylphenoxy)methyl)benzoate 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (R,Z)-2-(4-((3-((4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)phenoxy)methyl)benzamido)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  New 5-benzylidenethiazolidin-4-one inhibitors of bacterial MurD ligase: Design, synthesis, crystal structures, and biological evaluation

  摘要：

  Mur ligases (MurC-MurF), a group of bacterial enzymes that catalyze four consecutive steps in the formation of cytoplasmic peptidoglycan precursor, are becoming increasingly adopted as targets in antibacterial drug design. Based on the crystal structure of MurD cocrystallized with thiazolidine-2,4-dione inhibitor I, we have designed, synthesized, and evaluated a series of improved glutamic acid containing 5-benzylidenerhodanine and 5-benzylidenethiazolidine-2,4-dione inhibitors of MurD with IC50 values up to 28 mu M. Inhibitor 37, with an IC50 of 34 mu M, displays a weak antibacterial activity against S. aureus ATCC 29213 and E. faecalis ATCC 29212 with minimal inhibitory concentrations of 128 mu g/mL. High-resolution crystal structures of MurD in complex with two new inhibitors (compounds 23 and 51) reveal details of their binding modes within the active site and provide valuable information for further structure-based optimization. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.017
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 间羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-((3-formylphenoxy)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型基于喹唑啉酮的MurA抑制剂的合成及其构效关系研究

  摘要：

  MurA是肽聚糖生物合成必不可少的细胞内细菌酶，因此是抗菌药物发现的重要靶标。我们报告了一系列来自大肠杆菌的MurA的基于喹唑啉酮的抑制剂的合成，计算机模拟研究和广泛的结构-活性关系。3-苯甲氧基苯基喹唑啉酮类化合物在低微摩尔范围内显示出对MurA的抑制作用，最有效的衍生物的IC 50为8 µM（58）。此外，呋喃基取代的喹唑啉酮（38，46）的抗菌活性令人振奋，MIC浓度从1 µg / mL到8 µg / mL，并具有其MurA抑制能力。这些数据代表了开发新型抗菌剂以对抗不断增加的细菌耐药性的重要一步。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.064

文献信息

• Discovery of novel β-carboline/acylhydrazone hybrids as potent antitumor agents and overcome drug resistance
  作者：Yong Li、Wei Yan、Jianhong Yang、Zhuang Yang、Mengshi Hu、Peng Bai、Minghai Tang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.003

  日期：2018.5

  Twenty-four novel β-carboline/acylhydrazone hybrids were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity. Among them, 12r exhibited the most potent activity, with IC50 values of 1–2 μM against panel of cancer cell lines and retained significant activity in multidrug resistant cancer cells. Treated cells were not arrested in any phase of cell cycle but resulted in late cellular

  合成了二十四个新型β-咔啉/酰基ac杂化物，并对其体外抗增殖活性进行了评估。其中，12r表现出最强的活性，对癌细胞系的IC 50值为1-2μM，并且在具有多重耐药性的癌细胞中保留了显着的活性。处理过的细胞在细胞周期的任何阶段都没有停滞，而是导致了MCF-7和MCF-7 / ADR癌细胞的晚期细胞凋亡。重要的是，12r在抑制肿瘤生长方面显示出一定的抗肿瘤作用，且毒性低，副作用小且体重没有明显减轻。
• CARBAMATE DERIVATIVES
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：US20150352090A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds of formula (I) defined herein are both phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme inhibitors and muscarinic M3 receptor antagonists and are useful for the prevention and/or treatment of diseases of the respiratory tract.

  本文定义的化合物(I)既是磷酸二酯酶4（PDE4）酶抑制剂，也是肌碱M3受体拮抗剂，可用于预防和/或治疗呼吸道疾病。
• [EN] NOVEL BARBITURIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE THEREOF AS LEUKOCYTE TRANSMIGRATION INHIBITORS AND FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASES, AUTOIMMUNE DISEASES AND CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE BARBITURIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRANSMIGRATION DE LEUCOCYTES, LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES, DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET DU CANCER
  申请人：UNIV BAR ILAN

  公开号：WO2019043706A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are novel barbituric acid derivatives, their synthesis and use thereof in blocking leukocyte transmigration. The novel barbituric acid derivatives are useful for the treatment of disorders associated with leukocyte transmigration, such as for example inflammatory diseases and disorders, autoimmune diseases and disorders, and cancers.

  本文提供了新型巴比妥酸衍生物，它们的合成以及在阻断白细胞迁移中的用途。这些新型巴比妥酸衍生物可用于治疗与白细胞迁移相关的疾病，例如炎症性疾病和疾病、自身免疫疾病和疾病以及癌症。
• Carbamate derivatives
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：US09326976B2

  公开（公告）日：2016-05-03

  Compounds of formula (I) defined herein are both phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme inhibitors and muscarinic M3 receptor antagonists and are useful for the prevention and/or treatment of diseases of the respiratory tract.

  此处定义的化合物公式(I)既是磷酸二酯酶4 (PDE4) 酶抑制剂，也是肌动蛋白M3受体拮抗剂，可用于预防和/或治疗呼吸道疾病。
• CARBAMATE DERIVATIVES WHICH ARE BOTH PHOSPHODIESTERASE 4 (PDE4) ENZYME INHIBITORS AND MUSCARINIC M3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP3152204A1

  公开（公告）日：2017-04-12