4-nitro-1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole | 13178-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-nitro-1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-nitro-1,5-diphenyl-1H-[1,2,3]triazole；1,5-Diphenyl-4-nitro-1,2,3-triazol；4-Nitro-1,5-diphenyl-1,2,3-triazol；4-Nitro-1,5-diphenyl-1,2,3-triazole；4-nitro-1,5-diphenyltriazole
• CAS: 13178-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 266.259
• InChiKey: BHSFOHVHNYIZIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 叠氮苯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以82%的产率得到4-nitro-1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化硝基烯烃与有机叠氮化物之间的[3 + 2]环加成/氧化反应：NO 2取代的1,2,3-三唑的高度区域选择性合成

  摘要：

  已开发出一种新的铜催化的硝基烯烃与有机叠氮化物的[3 + 2]环加成/氧化反应，得到1,4（-NO 2），5-三取代的1,2,3-三唑。该反应顺序具有广泛的底物范围，并提供了具有高区域选择性和良好至优异产率的NO 2取代的1,2,3-三唑。所涉及的氧化过程克服了将硝基烯烃与有机叠氮化物进行一般环加成反应而消除了HNO 2的问题，这显示了高原子经济性和潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/ol503687w

文献信息

• Piet, J. C.; Hetet, G. Le; Cailleux, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 1, p. 33 - 44
  作者：Piet, J. C.、Hetet, G. Le、Cailleux, P.、Benhaoua, H.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• A tunable route to oxidative and eliminative [3+2] cycloadditions of organic azides with nitroolefins: CuO nanoparticles catalyzed synthesis of 1,2,3-triazoles under solvent-free condition
  作者：D. Gangaprasad、J. Paul Raj、T. Kiranmye、R. Sasikala、K. Karthikeyan、S. Kutti Rani、J. Elangovan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.004

  日期：2016.7

  A regioselective and tunable synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazloles from oxidative and eliminative [3+2] cycloadditions of nitroolefins and organic azides under solvent-free condition in the presence and absence of commercially available CuO nanoparticle catalyst is described. In the presence of the catalyst under solvent-free condition, nitro group is retained in the product while it gets eliminated in the absence of the catalyst. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cailleux, P.; Piet, J. C.; Benhaoua, H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 1, p. 45 - 52
  作者：Cailleux, P.、Piet, J. C.、Benhaoua, H.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanochemical Access to Functional Clickates with Nitro-Retentive Selectivity via Organocatalyzed Oxidative Azide-Olefin Cycloaddition
  作者：Murugan Vadivelu、Abbasriyaludeen Abdul Raheem、John Paul Raj、Jebamalai Elangovan、Kesavan Karthikeyan、Chandrasekar Praveen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00621

  日期：2022.4.22