5-(p-tolyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one | 1464831-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(p-tolyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7-one；5-(4-methylphenyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7-one
• CAS: 1464831-61-5
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O
• 分子量: 325.37
• InChiKey: LNKNEQGAYLAWLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯肼 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(p-tolyl)indazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化2-硝基苯甲醛有效合成5-芳基吲哚并[3,2- b ]喹唑啉-7（5 H）-一

  摘要：

  开发了一种新颖实用的铜催化方法制备5-芳基吲哚并[3,2 - b ]喹唑啉-7（5 H）-ones。通过使等角酸酐与芳基肼反应，可以容易地制备2-氨基-N'-芳基苯并肼。然后，在CuI的存在下，通过2-硝基苯甲醛的缩合/分子内环化反应，以高收率产生了相应的5-芳基吲唑并[3，2 - b ]喹唑啉-7（5 H）-。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.018

文献信息

• 一种一锅法合成喹唑啉酮并吲唑衍生物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104761558B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明涉及一种一锅法合成下式(I)所示的喹唑啉酮并吲唑衍生物的方法，所述方法为：以钯化合物作为催化剂，在氧化剂存在下，于复合溶剂中，式(II)化合物与式(III)化合物发生反应，从而得到式(I)衍生物：其中：R1、R2、R3各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C2‑C6烯基、C1‑C6烷氧基、卤素、卤代C1‑C6烷基或卤代C1‑C6烷氧基。本发明的所述能够使式(II)与式(III)化合物顺利发生一锅法反应，并能以良好产率得到目的产物，具有很高的理论研究价值和应用价值。
• Copper-catalyzed C–O bond cleavage and cyclization: synthesis of indazolo[3,2-b]quinazolinones
  作者：Rui Qiao、Leping Ye、Kun Hu、Shuling Yu、Weiguang Yang、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c6ob02352e

  日期：——

  of a copper-catalyzed halogen-free protocol to construct indazolo[3,2-b]quinazolinones was developed through sequential inert C–O bond cleavage followed by intramolecular C–N bond formation. This protocol represents an efficient synthetic tool for accessing a more diverse range of functionalized indazolo[3,2-b]quinazolinones. The structure of the newly synthesized indazolo[3,2-b]quinazolinones was unambiguously

  通过依次进行惰性C–O键裂解和随后的分子内C–N键形成过程，开发了构建铜吲哚并[3,2- b ]喹唑啉酮的铜催化无卤方案的第一个实例。该协议代表了一种有效的合成工具，可用于获得更多种类的功能化吲唑并[3,2- b ]喹唑啉酮。通过X射线晶体衍射分析明确地确认了新合成的吲唑并[3，2- b ]喹唑啉酮的结构。
• 一种酸性条件下合成喹唑啉酮并吲唑衍生物的 方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN103980280B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及一种喹唑啉酮并吲唑衍生物的合成方法，所述合成方法在催化剂和氧化剂存在下，于酸性有机溶剂中，2-芳基-3-芳氨基喹唑啉酮衍生物发生分子内脱氢偶联反应，从而得到了结构多样化的喹唑啉酮并吲唑衍生物。所述方法通过催化剂、氧化剂和酸性有机溶剂的协同使用，而实现了一锅法高效合成喹唑啉酮并吲唑衍生物的反应，具有高效、环境友好、收率和纯度高等诸多优点，具有良好的研究价值和应用前景。
• 一种基于乌尔曼偶联反应制备吲唑并[3,2-b]喹唑-7(5H)-酮衍生物的方法
  申请人：武汉科技大学

  公开号：CN113698407B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种基于乌尔曼偶联反应制备吲唑并[3,2‑b]喹唑‑7(5H)‑酮衍生物的方法，属于有机合成与药物技术领域。本发明以预制备的邻溴苯甲酰肼为底物原料，和邻溴苯甲酰胺在铜催化剂的作用下，加热发生乌尔曼偶联反应构建C‑N键，一锅法高效合成吲唑并[3,2‑b]喹唑‑7(5H)‑酮衍生物。本发明原料简单易得、反应体系操作简便、反应高效，为氮杂环化合物的制备提供了一种绿色环保，底物普适性广的合成新方法。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Aerobic Oxidative C–H Amination of 2-Aryl-3-(arylamino)quinazolinones: Synthesis of Fluorescent Indazolo[3,2-<i>b</i>]quinazolinones
  作者：Weiguang Yang、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Jinchang Ding、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/ol5026553

  日期：2014.10.17

  A palladium-catalyzed intramolecular aerobic oxidative C-H amination of 2-aryl-3-(arylamino)quinazolinones has been developed, providing a variety of substituted indazolo[3,2-b]quinazolinone derivatives in moderate to excellent yields. Preliminary mechanistic studies suggested that a palladacycle dimer could be the key intermediate, which underwent a cascade "rollover" cyclometalation and C-H amination sequence. Furthermore, the potential utility of these products has been demonstrated as a new class of blue fluorophores for fluorescent materials.