dibenzyl ((((2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)pentyl)amino)methyl)phosphonate | 944471-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl ((((2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)pentyl)amino)methyl)phosphonate
• CAS: 944471-86-7
• 化学式: C₄₈H₅₂NO₇P
• 分子量: 785.917
• InChiKey: BRUCZDBKMZNBRB-VJOZVQJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.13
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl ((((2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)pentyl)amino)methyl)phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到[[(2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino]methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acyclic galactitol- and lyxitol-aminophosphonates as inhibitors of UDP-galactopyranose mutase

  摘要：

  UDP-galactopyranose mutase (UGM) catalyzes the isomerization of UDP-galactopyranose (UDP-Galp) into UDP-galactofuranose (UDP-Ga1f), an essential step of the mycobacterial cell wall biosynthesis. Acyclic alditol-aminophosphonates in the D-galactose and D-lyxose series were designed as mimics of high energy intermediates of the UGM catalyzed isomerization. Interestingly, the D-lyxitol-aminophosphonate displayed better inhibition properties than the D-galactitol-aminophosphonatc. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.113
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5,5-bis(ethylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 dibenzyl ((((2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)pentyl)amino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acyclic galactitol- and lyxitol-aminophosphonates as inhibitors of UDP-galactopyranose mutase

  摘要：

  UDP-galactopyranose mutase (UGM) catalyzes the isomerization of UDP-galactopyranose (UDP-Galp) into UDP-galactofuranose (UDP-Ga1f), an essential step of the mycobacterial cell wall biosynthesis. Acyclic alditol-aminophosphonates in the D-galactose and D-lyxose series were designed as mimics of high energy intermediates of the UGM catalyzed isomerization. Interestingly, the D-lyxitol-aminophosphonate displayed better inhibition properties than the D-galactitol-aminophosphonatc. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.113