5,6-二甲基-3a,4,7,7a-四氢-2-苯并呋喃-1,3-二酮 | 13303-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: 5,6-二甲基-3a,4,7,7a-四氢-2-苯并呋喃-1,3-二酮
• 英文名称: 5,6-Dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 13303-36-1；5438-24-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD00177933
• 分子量: 180.203
• InChiKey: UJYUDTPLHOZSGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲基-3a,4,7,7a-四氢-2-苯并呋喃-1,3-二酮 在 盐酸 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 tin 、 formamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 129.5h， 生成 3-Methoxy-5,6-dimethyl-1H-isoindolium-trifluormethansulfonat
  参考文献：
  名称：

  Hennige, Hans; Kreher, Richard P.; Konrad, Michael, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 243 - 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 以 甲酸 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5,6-二甲基-3a,4,7,7a-四氢-2-苯并呋喃-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  频哪醇和马来酸二乙酯可持续生产均苯四酸

  摘要：

  开发了一种空前的，可持续的途径，可合成生物衍生的频哪醇和马来酸二乙酯与聚酰亚胺的单体均苯四酸（PMA）。

  DOI：

  10.1039/c6gc03576k

文献信息

• Modular Microreaction Systems for Homogeneously and Heterogeneously Catalyzed Chemical Synthesis
  作者：Daniel?A. Snyder、Christian Noti、Peter?H. Seeberger、Frank Schael、Thomas Bieber、Guido Rimmel、Wolfgang Ehrfeld

  DOI：10.1002/hlca.200490304

  日期：2005.1

  devices designed for a specific type of reaction were used mainly for highly exothermic, very fast reactions. Described is a modular microreaction system and its application to representative homogeneous and heterogeneous reactions important in organic synthesis. The modular microreaction system allows continuous flow processes to be optimized and employed effectively in the chemical laboratory. The modular

  迄今为止，针对特定反应类型设计的微反应装置主要用于高放热，快速反应。描述了一种模块化的微反应系统及其在有机合成中重要的代表性均相和异相反应中的应用。模块化微反应系统使连续流工艺得以优化，并在化学实验室中得到有效利用。事实证明，模块化微反应系统对于需要适度反应时间的合成也具有通用性，因此将其应用扩展到很大一部分有机反应中。使用模块化和可清洗的微反应系统快速开发优化的反应条件，为开发从毫克到吨生产量可扩展的许多化学转化提供了极好的基础。
• A Tin-Tungsten Mixed Oxide as an Efficient Heterogeneous Catalyst for CC Bond-Forming Reactions
  作者：Yoshiyuki Ogasawara、Sayaka Uchida、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200802536

  日期：2009.4.20

  calcination of the Sn–W hydroxide at 800 °C acts as an effective and reusable solid catalyst for CC bond‐forming reactions, such as the cyclization of citronellal, the Diels–Alder reaction, and the cyanosilylation of carbonyl compounds with trimethylsilyl cyanide (see scheme). The observed catalysis was truly heterogeneous, and the recovered catalyst could be reused without loss of its high catalytic performance

  混合并煅烧：通过在800°C的条件下煅烧Sn-W氢氧化物制备的锡钨混合氧化物（Sn-W氧化物）是有效且可重复使用的固体催化剂，用于CC键形成反应，例如环化反应香茅醛，狄尔斯-阿尔德反应以及羰基化合物与三甲基甲硅烷基氰化物的氰基硅烷化反应（参见方案）。观察到的催化确实是非均相的，回收的催化剂可以重复使用而不会损失其高催化性能。
• Monomeric Metal Aqua Complexes in the Interlayer Space of Montmorillonites as Strong Lewis Acid Catalysts for Heterogeneous Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Tomonori Kawabata、Masaki Kato、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.200400672

  日期：2005.1

  scandium catalysts (Cu(2+)- and Sc(3+)-monts) were easily prepared by treating Na(+)-mont with the aqueous solution of the copper nitrate and scandium triflate, respectively. The resulting Cu(2+)- and Sc(3+)-monts showed outstanding catalytic activities for a variety of carbon-carbon bond-forming reactions, such as the Michael reaction, the Sakurai-Hosomi allylation, and the Diels-Alder reaction, under

  蒙脱土包裹的铜和scan催化剂（Cu（2 +）-和Sc（3 +）-monts）可以通过分别用硝酸铜和三氟甲磺酸scan的水溶液处理Na（+）-mont来轻松制备。所得的Cu（2 +）-和Sc（3 +）-monts对各种碳-碳键形成反应（例如Michael反应，Sakurai-Hosomi烯丙基化和Diels-Alder反应）表现出出色的催化活性在无溶剂或水性条件下使用。蒙特催化剂的显着活性归因于能够稳定金属阳离子的带负电荷的硅酸盐层。此外，这些催化剂可重复使用，而活性和选择性没有任何明显的损失。Cu（2 +）-mont催化的Michael反应通过三元复合物进行，其中1和2
• Synthesis and Physicochemical Properties of Strong Electron Acceptor 14,14,15,15-Tetracyano-6,13-pentacenequinodimethane (TCPQ) Diimide
  作者：Jie Li、Yu Xiong、Qinghe Wu、Shitao Wang、Xike Gao、Hongxiang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201065

  日期：2012.11

  14,14,15,15-Tetracyano-6,13-pentacenequinodimethane (TCPQ) diimide, a new tetracyanoquinodimethane analogue with extended conjugation and imide substituents, was synthesized by double Diels–Alder reactions and a Knoevenagel condensation reaction. Experimental results showed that TCPQ diimide has a low LUMO energy level (–4.03 eV) and good solubility in organic solvents.

  14,14,15,15-Tetracyano-6,13-​​pentacenequinodimethane (TCPQ) diimide，一种具有扩展共轭和酰亚胺取代基的新型四氰基醌二甲烷类似物，通过双 Diels-Alder 反应和 Knoevenagel 缩合反应合成。实验结果表明，TCPQ 二亚胺具有低 LUMO 能级 (–4.03 eV) 和良好的有机溶剂溶解性。
• Solvent-Free Diels–Alder Reaction in a Closed Batch System
  作者：Daolai Sun、Fumiya Sato、Yasuhiro Yamada、Satoshi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.20120247

  日期：2013.2.15

  Solvent-free Diels–Alder reactions were carried out by heating a mixture of a volatile diene, such as 1,3-butadiene, isoprene, or 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, and a dienophile, such as methyl vinyl ketone, methyl acrylate, or maleic anhydride, in a closed batch reactor. High yields of Diels–Alder products were obtained without using solvents and catalysts within a short reaction time in most of the reactions. In particular, several reactions of dienophiles with 1,3-butadiene, which is known as a diene with low reactivity because of its gaseous form, also proceeded with high yields of Diels–Alder products in the closed batch reactor under conditions pressured by the reactant vapor. Solvent-free reactions provided high yields compared to reactions in solvent since the reaction heat directly resulted in increasing the reaction temperature and pressure. Energy in the exothermic reaction was used effectively in the closed batch system under solvent-free conditions.

  无溶剂的Diels-Alder反应是在一个封闭的批式反应器中，通过加热混合挥发性的二烯烃（如1,3-丁二烯、异戊二烯或2,3-二甲基-1,3-丁二烯）与二烯亲电试剂（如甲基乙烯酮、甲基丙烯酸酯或马来酸酐）而进行的。大多数反应在短时间内在不使用溶剂和催化剂的情况下获得了高产率的Diels-Alder产物。特别是，一些公认由于其气态形式而反应活性较低的1,3-丁二烯与二烯亲电试剂的反应，在封闭批式反应器中，在反应物蒸气压力条件下，也以高产率进行了Diels-Alder产物生成。与溶剂中的反应相比，无溶剂反应提供了更高的产率，因为反应热直接导致了反应温度和压力的升高。在无溶剂条件下，封闭批式系统中有效地利用了放热反应的能量。