(1S,2S,3S,5S)-5-(2-amino-6-methoxy-9H-[(13)C4]pyrin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol | 1207872-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1S,2S,3S,5S)-5-(2-amino-6-methoxy-9H-[(13)C4]pyrin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2S,3S,5S)-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 1207872-68-1
• 化学式: C₂₆H₂₉N₅O₄
• 分子量: 479.503
• InChiKey: RSQFYCFYBCVODK-ZYSOWCPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5S)-5-(2-amino-6-methoxy-9H-[(13)C4]pyrin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(1S,2S,3S,5S)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(6-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)diphenylmethylamino)-9H-[(13)C4]pyrin-9-yl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [¹³C₄]Baraclude^®(entecavir)

  摘要：

  恩替卡韦以市售的[13C]盐酸胍1和[1,2,3-13C3]丙二酸二乙酯2为原料制备出标记为1H-[13C4]嘌呤-6(9H)-酮的恩替卡韦。将这些试剂缩合在一起可得到2-氨基-4,6-二氯[2,4,5,6-13C4]嘧啶3，再将其与具有光学活性的氨基环戊醇衍生物9偶联。接下来的八个反应步骤完成了嘌呤环系统的构建和环戊基部分的外环烯烃连接，即 18。去除甲氧基和苄基保护基团后，得到[13C4]恩替卡韦 20，总产率为 6.8%。经 HPLC 测定，标题化合物的化学纯度为 99.23%。质谱分析发现，[13C4] 同位素丰度为 96.7%。通过 LC-MS 分析，没有发现未标记的恩替卡韦。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1664
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5S)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(2,5-diamino-6-methoxy[(13)C4]pyrimidin-4-ylamino)cyclopentanol 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1S,2S,3S,5S)-5-(2-amino-6-methoxy-9H-[(13)C4]pyrin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [¹³C₄]Baraclude^®(entecavir)

  摘要：

  恩替卡韦以市售的[13C]盐酸胍1和[1,2,3-13C3]丙二酸二乙酯2为原料制备出标记为1H-[13C4]嘌呤-6(9H)-酮的恩替卡韦。将这些试剂缩合在一起可得到2-氨基-4,6-二氯[2,4,5,6-13C4]嘧啶3，再将其与具有光学活性的氨基环戊醇衍生物9偶联。接下来的八个反应步骤完成了嘌呤环系统的构建和环戊基部分的外环烯烃连接，即 18。去除甲氧基和苄基保护基团后，得到[13C4]恩替卡韦 20，总产率为 6.8%。经 HPLC 测定，标题化合物的化学纯度为 99.23%。质谱分析发现，[13C4] 同位素丰度为 96.7%。通过 LC-MS 分析，没有发现未标记的恩替卡韦。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1664