6-[(3-hydroxy)-2-(hydroxymethyl)propyl]-1,3-dimethoxymethyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 1311145-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-[(3-hydroxy)-2-(hydroxymethyl)propyl]-1,3-dimethoxymethyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1311145-56-8
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 302.327
• InChiKey: VSQJWPUAUWPTMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  102.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3-hydroxy)-2-(hydroxymethyl)propyl]-1,3-dimethoxymethyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-hydroxymethyl-8-methoxymethyl-6-methyl-4,5-dihydro-pyrimido[1,6-c][1,3]oxazepine-7,9-dione 、 6-[3-fluoro-2-(hydroxymethyl)propyl]-1,3-dimethoxymethyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  带有 C-6 无环侧链的嘧啶的甲氧基甲基 (MOM) 基团氮保护。

  摘要：

  合成了新型 N-甲氧基甲基化 (MOM) 嘧啶 (4-13) 和嘧啶-2,4-二酮 (15-17) 核苷模拟物，其中异丁基侧链连接在嘧啶部分的 C-6 位置。已经评估了通过 O-过甲硅烷基化或 N-阴离子尿嘧啶衍生物的合成方法合成具有 C-6 无环侧链的 N-1-和/或 N-3-MOM 嘧啶衍生物。使用活化的 N-阴离子嘧啶衍生物的合成方法以良好的产率提供了所需的 N,N-1,3-diMOM 和 N-1-MOM 嘧啶 4 和 5。用 DAST 作为氟化试剂将氟引入侧链，得到在 C-6 处具有 1-氟-3-羟基异丁基部分的 N,N-1,3-diMOM 嘧啶 13。使用 NOE 实验对单三苯甲基化 N-1-MOM 嘧啶 12 的构象研究表明，该化合物的主要构象是 C-6 侧链中的羟甲基靠近 N-1-MOM部分，而 OMTr 靠近 CH(3)-5 基团。与此相反，没有观察到 N-1-MOM 基团与

  DOI：

  10.3390/molecules16065113
• 作为产物：
  描述：

  6-[(3-benzyloxy-2-benzyIoxymethyl-2-methyloxalyI)propyl]-2,4-dimethoxy-5-methylpyrimidine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-[(3-hydroxy)-2-(hydroxymethyl)propyl]-1,3-dimethoxymethyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  带有 C-6 无环侧链的嘧啶的甲氧基甲基 (MOM) 基团氮保护。

  摘要：

  合成了新型 N-甲氧基甲基化 (MOM) 嘧啶 (4-13) 和嘧啶-2,4-二酮 (15-17) 核苷模拟物，其中异丁基侧链连接在嘧啶部分的 C-6 位置。已经评估了通过 O-过甲硅烷基化或 N-阴离子尿嘧啶衍生物的合成方法合成具有 C-6 无环侧链的 N-1-和/或 N-3-MOM 嘧啶衍生物。使用活化的 N-阴离子嘧啶衍生物的合成方法以良好的产率提供了所需的 N,N-1,3-diMOM 和 N-1-MOM 嘧啶 4 和 5。用 DAST 作为氟化试剂将氟引入侧链，得到在 C-6 处具有 1-氟-3-羟基异丁基部分的 N,N-1,3-diMOM 嘧啶 13。使用 NOE 实验对单三苯甲基化 N-1-MOM 嘧啶 12 的构象研究表明，该化合物的主要构象是 C-6 侧链中的羟甲基靠近 N-1-MOM部分，而 OMTr 靠近 CH(3)-5 基团。与此相反，没有观察到 N-1-MOM 基团与

  DOI：

  10.3390/molecules16065113