(S)-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol | 2294-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (S)-(-)-1-phenyl-2-(pyrid-2-yl)ethanol；(S)-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethanol；1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol；(2S)-1-phenyl-2-(2-pyridyl)ethanol；(S)-1-phenyl-2-pyridin-2-ylethanol；(S)-1-phenyl-2-(2-pyridyl)ethanol；(1S)-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol；(1S)-1-phenyl-2-pyridin-2-ylethanol
• CAS: 2294-74-8；135384-54-2；136982-25-7；135384-53-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD26936226
• 分子量: 199.252
• InChiKey: NPVKVVBMSCQGAS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (aS,2S)-1-甲基-alpha-苯基-2-哌啶乙醇
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of homochiral sedamines and related alkaloids. A new reductive application of Jacobsen's catalyst

  摘要：

  Two methods for the generation of both enantiomers of sedamine [1-methyl-2-(2-phenyl-2-hydroxy-1-ethyl)piperidine] in high optical purity have been elaborated The first utilises the lipase-mediated kinetic resolution of racemic acetates and the second involves the NaBH4 mediated: reduction of ketones catalysed by Jacobsen's catalyst. Some related applications of these reactions are also disclosed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01341-6
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 ketoreductases P₁-B₁₂ 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 magnesium sulfate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient asymmetric bioreduction of 1-aryl-2-(azaaryl)ethanones. Chemoenzymatic synthesis of lanicemine

  摘要：

  1-芳基-2-(氮杂芳基)乙醇，ee > 99%，通过KRED催化的酮前体还原制备。描述了一种兰尼西明的化学酶合成方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob01616c

文献信息

• Catalytic Asymmetric SiO Coupling of Simple Achiral Silanes and Chiral Donor-Functionalized Alcohols
  作者：Andreas Weickgenannt、Marius Mewald、Thomas W. T. Muesmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200905561

  日期：2010.3.15

  Silicon alley: SiH and HOR are enantioselectively coupled in the presence of a chiral CuH complex. In this way, the kinetic resolution of racemic mixtures of alcohols is accomplished through asymmetric protection with standard silanes (see scheme; R=aryl or alkyl, Ar=3,5‐xylyl, Np=2‐naphthyl; s=selectivity factor).

  硅胡同：硅 H和H 或者，对映选择性地耦合在手性铜的存在 H络合物。通过这种方式，醇的外消旋混合物的动力学拆分可通过使用标准硅烷进行不对称保护来实现（参见方案; R =芳基或烷基，Ar = 3,5-二甲苯基，Np = 2-萘基; s =选择性因子）。
• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。
• Stereoselective Alcohol Silylation by Dehydrogenative Si-O Coupling: Scope, Limitations, and Mechanism of the Cu-H-Catalyzed Non-Enzymatic Kinetic Resolution with Silicon-Stereogenic Silanes
  作者：Sebastian Rendler、Oliver Plefka、Betül Karatas、Gertrud Auer、Roland Fröhlich、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.200801377

  日期：——

  silanes-a process that was found to proceed without racemization at the silicon atom if asymmetrically substituted. The present investigation starts from this pivotal observation since silicon-stereogenic silanes are thereby suitable for the reagent-controlled kinetic resolution of racemic alcohols, in which asymmetry at the silicon atom enables discrimination of enantiomeric alcohols. In this full account

  配体稳定的氢化铜（I）催化醇和硅烷的脱氢Si-O偶联-如果不对称取代，发现该过程在硅原子上不消旋地进行。本研究从这一关键的观察开始，因为硅固醇硅烷因此适用于外消旋醇的试剂控制的动力学拆分，其中硅原子的不对称性可以区分对映体醇。在此全文中，我们总结了我们的努力，以系统地研究这种非对映选择性醇甲硅烷基化的不寻常策略。配体（与中等电子含量的单膦具有足够的反应性），介绍了硅烷（用具有不同取代模式的环状硅烷进行合理的非对映控制）以及底物鉴定（螯合供体作为要求）。有了这些基本数据，就可以使用对映异构体富集的叔丁基取代的1-silatetraline和高反应性的1-silaindane来定义底物范围。通过在Si-O偶联步骤中确定硅原子上的立体化学过程，然后对其进行量子化学分析，可以补充合成部分，从而提供了这种显着转变的可靠机理图。
• Asymmetric transfer hydrogenation of heterocycle-containing acetophenone derivatives using N-functionalised [(benzene)Ru(II)(TsDPEN)] complexes
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132562

  日期：2022.1

  The application of enantiomerically-pure ruthenium(II) catalysts containing N - functionalised TsDPEN ligand to the asymmetric transfer hydrogenation of 15 examples of α-heterocyclic acetophenone derivatives is reported. Products of up to 99% ee were formed.

  报道了含有 N-官能化 TsDPEN 配体的对映体纯钌 (II) 催化剂在 15 个 α-杂环苯乙酮衍生物实例的不对称转移氢化中的应用。形成高达 99% ee 的产物。
• 1,2-Diarylethanols by Alternative Regioselective Reductive Ring-Opening of 2,3-Diaryloxiranes
  作者：Nadia Di Blasio、Maria Teresa Lopardo、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1002/ejoc.200800992

  日期：2009.2

  Non-symmetrical trans-2,3-diaryloxiranes have been regioselectively opened by catalytic hydrogenation over Pd/C, NaBH4/Pd and [Cp2TiCl]/H2O. Although in the catalytic hydrogenation reactions the epoxides were mainly opened at the β-carbon with respect to the substituted aryl ring in all cases, with the [Cp2TiCl]/H2O system the regioselectivity was affected by the electronic properties of the aryl residues

  非对称反式-2,3-二芳基环氧乙烷通过在 Pd/C、NaBH4/Pd 和 [Cp2TiCl]/H2O 上的催化氢化而被区域选择性地打开。尽管在催化加氢反应中，环氧化物主要在取代芳环的 β-碳处开环，但在 [Cp2TiCl]/H2O 体系中，区域选择性受芳基残基电子性质的影响，环氧化物在带有最多电子释放或最少吸电子基团的碳上打开。使用 NaBH4/Pd 系统，根据取代基获得不同的区域异构体。从对映体富集的环氧化物开始，在形成的醇中没有观察到光学纯度的损失。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)