2-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoic acid | 78648-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-Oxo-1-piperidyl)-benzoesaeure
• CAS: 78648-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD11127053
• 分子量: 219.24
• InChiKey: JSLGWWWSTMZEOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoic acid 在 过氧乙酸 、 六氟异丙醇 、 对溴碘苯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以41%的产率得到2,3,4,4a-tetrahydrobenzo[d]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  轻度ArI催化的C（sp2）？H或C（sp3）？H功能化/ C ？O的形成：一个有趣的催化剂控制的选择性开关

  摘要：

  C（SP A串联2） H和C（SP 3） ħ官能/ C 由碘催化O键形成原位产生（III）的试剂已经被开发出来。该方法在温和条件下显示范围广，并且显示出前所未有的选择性曲线，可以根据所用催化剂进行切换。

  DOI：

  10.1002/anie.201407011
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 在 potassium permanganate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tricyclische Benzoxazinone

  摘要：

  AbstractBei der Quecksilber(II)‐EDTA‐Dehydrierung der 2‐Cyclamino‐benzoesäuren 1–3 tritt nur ein Zwei‐Elektronenentzug zu den Iminiumverbindungen ein, die durch eine intramolekulare Reaktion mit der Carboxylgruppe die tricyclischen Oxazinone 4–6 ergeben. Ein Nachbargruppeneffekt der Carbonsäurefunktion, der unter doppelter Dehydrierung zur Lactamcarbonsäure führen müßte, konnte durch eine unabhängige Synthese von 7 und anschließenden dc Vergleich ausgeschlossen werden.

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140610

文献信息

• Synthesis of a New Family ofN-Aryl Lactams Active on Chemesthesis and Taste
  作者：Angela Bassoli、Gigliola Borgonovo、Gilberto Busnelli、Gabriella Morini

  DOI：10.1002/ejoc.200500677

  日期：2006.4

  A new class of synthetic compounds with chemesthetic activity has been identified. They have been designed ex-novo by structural similarity with known cooling compounds such as menthol, icilin and cyclic ketoenamines. 19 new derivatives have been obtained easily and in high yields by Goldberg arylation or lactam ring closure on the appropriate phenol or benzoic acid derivative. The synthetic procedures

  已鉴定出一类具有化学活性的新合成化合物。它们是通过与已知清凉化合物（如薄荷醇、西林和环酮烯胺）的结构相似性从头设计的。通过在适当的苯酚或苯甲酸衍生物上进行 Goldberg 芳基化或内酰胺环闭合，可以轻松且高收率地获得 19 种新衍生物。合成工艺适合克级制备，产物稳定，易于纯化。对 17 种新化合物进行了初步感官评估，其中 3 种表现出清凉活性，在某些情况下，口腔内有刺痛感。这些 N-芳基内酰胺似乎是一类有趣的化合物，需要扩大以推导出结构-活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Mild ArI-Catalyzed C(sp²)H or C(sp³)H Functionalization/CO Formation: An Intriguing Catalyst-Controlled Selectivity Switch
  作者：Xueqiang Wang、Joan Gallardo-Donaire、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201407011

  日期：2014.10.6

  A tandem C(sp2)H and C(sp3)H functionalization/CO bond formation catalyzed by iodine(III) reagents generated in situ has been developed. The method shows wide scope under mild conditions and exhibits an unprecedented selectivity profile that can be switched depending on the catalyst employed.

  C（SP A串联2） H和C（SP 3） ħ官能/ C 由碘催化O键形成原位产生（III）的试剂已经被开发出来。该方法在温和条件下显示范围广，并且显示出前所未有的选择性曲线，可以根据所用催化剂进行切换。
• Parallel synthesis and spectroscopic analysis of a collection of heterocycles based on the diazabenz[e]aceanthrylene core structure
  作者：Alan M. Jones、Tomas Lebl、Stephen Patterson、Tanja van Mourik、Herbert A. Früchtl、Douglas Philp、Alexandra M.Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.049

  日期：2009.1

  A practical strategy for the synthesis of diazabenz[e]aceanthrylene-based heterocycles is reported. The key step in this approach is a microwave-assisted condensation and cyclisation reaction between an anthranilic acid derivative and a 2′-carbomethoxy substituted N-aryl lactam. The scope of the reaction has been explored as a function of both the nature and position of substituents in both components

  报道了一种合成基于二氮杂[ e ]乙炔基杂环的实用策略。该方法的关键步骤是邻氨基苯甲酸衍生物与2'-羰甲氧基取代的N-芳基内酰胺之间的微波辅助缩合和环化反应。已经根据两种组分中取代基的性质和位置以及内酰胺环尺寸的变化来探索反应的范围。使用NMR，X射线晶体学和计算技术描述并探索了整个化合物集合中观察到的有趣的结构和光谱变化。
• MOEHRLE H.; BUSCH M., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 6, 524-531
  作者：MOEHRLE H.、 BUSCH M.

  DOI：——

  日期：——
• Tricyclische Benzoxazinone
  作者：Hans Möhrle、Manfred Busch

  DOI：10.1002/ardp.19813140610

  日期：——

  AbstractBei der Quecksilber(II)‐EDTA‐Dehydrierung der 2‐Cyclamino‐benzoesäuren 1–3 tritt nur ein Zwei‐Elektronenentzug zu den Iminiumverbindungen ein, die durch eine intramolekulare Reaktion mit der Carboxylgruppe die tricyclischen Oxazinone 4–6 ergeben. Ein Nachbargruppeneffekt der Carbonsäurefunktion, der unter doppelter Dehydrierung zur Lactamcarbonsäure führen müßte, konnte durch eine unabhängige Synthese von 7 und anschließenden dc Vergleich ausgeschlossen werden.