2-(Pyrrol-2-yl)1,3-dithiolane | 70582-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(Pyrrol-2-yl)1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-(1,3-dithiolan-2-yl)-1H-pyrrole
• CAS: 70582-57-9
• 化学式: C₇H₉NS₂
• 分子量: 171.287
• InChiKey: DIBJEPBBMNOJIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Pyrrol-2-yl)1,3-dithiolane 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸甲胺 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 2-(2-nitroethyl)-5-(1,3-dithiolan-2-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  合理合成中取代的二氢卟酚结构单元。

  摘要：

  绿藻素为植物的光合作用提供了基础，但是合成模型系统通常由于没有合适的二氢卟酚结构单元而使用卟啉作为替代物。我们改编了由Battersby率先开发的路线，以获取带有两个内消旋取代基的二氢卟酚，一个可锁定二氢卟酚加氢水平的双甲基二甲基基团，以及没有侧接的中消旋和β取代基。该合成涉及东半部和西半部的收敛连接。从吡咯-2-甲醛中分四个步骤合成了3,3-二甲基-2,3-二氢联吡啶（西半部）。溴代二吡咯甲烷甲醇（东部一半）的制备方法是依次进行酰化和溴化5-取代的二吡咯甲烷，然后还原。通过两瓶酸催化缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，可以形成氯霉素。迄今为止，后一种反应是用铜模板进行的。此多步骤过程的条件研究导致了无铜条件（乙酸锌，AgIO（3）和哌啶在甲苯中于80摄氏度下持续2小时）。获得的二氢卟酚锌的收率约为10％，可以很容易地脱金属，得到相应的游离碱二氢卟酚。合成方法与一系列内消旋取代基（对甲苯基，三甲苯基，五氟苯基，4-

  DOI：

  10.1021/jo991942t
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 1,2-乙二硫醇 生成 2-(Pyrrol-2-yl)1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  合理合成中取代的二氢卟酚结构单元。

  摘要：

  绿藻素为植物的光合作用提供了基础，但是合成模型系统通常由于没有合适的二氢卟酚结构单元而使用卟啉作为替代物。我们改编了由Battersby率先开发的路线，以获取带有两个内消旋取代基的二氢卟酚，一个可锁定二氢卟酚加氢水平的双甲基二甲基基团，以及没有侧接的中消旋和β取代基。该合成涉及东半部和西半部的收敛连接。从吡咯-2-甲醛中分四个步骤合成了3,3-二甲基-2,3-二氢联吡啶（西半部）。溴代二吡咯甲烷甲醇（东部一半）的制备方法是依次进行酰化和溴化5-取代的二吡咯甲烷，然后还原。通过两瓶酸催化缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，可以形成氯霉素。迄今为止，后一种反应是用铜模板进行的。此多步骤过程的条件研究导致了无铜条件（乙酸锌，AgIO（3）和哌啶在甲苯中于80摄氏度下持续2小时）。获得的二氢卟酚锌的收率约为10％，可以很容易地脱金属，得到相应的游离碱二氢卟酚。合成方法与一系列内消旋取代基（对甲苯基，三甲苯基，五氟苯基，4-

  DOI：

  10.1021/jo991942t

文献信息

• Olsson,K.; Pernemalm,P.-A., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1979, vol. 33, p. 125 - 132
  作者：Olsson,K.、Pernemalm,P.-A.

  DOI：——

  日期：——
• Rational tetraarylporphyrin syntheses: tetraarylporphyrins from the MacDonald route
  作者：David M. Wallace、Sam H. Leung、Mathias O. Senge、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo00077a056

  日期：1993.12

  Four new synthetic routes to meso-tetraarylporphyrins using a MacDonald-type 2 + 2 condensation are described. Self-condensation of a 5-aryldipyrromethane (e.g., 17) with an aryl-substituted one-carbon bridging unit affords a mixture of tetraarylporphyrins due to acid-catalyzed redistribution reactions. The second and third methods presented here show wide applicability for the preparation of 5,10,15,20-tetraaryl-substituted porphyrins (e.g., 31, 37, 48, 49) with 2-fold rotational symmetry and involve self-condensation of 5-aryl-1-aryldipyrromethanecarbinols. Finally, the fourth approach involves a 2 + 2 approach in which one of the two dipyrromethanes bears both of the bridging carbons in the porphyrin products, affording porphyrin 50 which possesses three different aryl rings, with one pair of uniquely opposite identical aryl groups. The last two 2 + 2 methods are further extended to give a tetraarylporphyrin 38 bearing four different aryl groups in a predesignated array, the structure of which is confirmed by a single-crystal X-ray study.
• The Reaction of N-Magnesium Derivatives of Pyrroles with N-Mesylchloromethylpyrroles:  A Synthesis of Dipyrrylmethanes
  作者：Andrew D. Abell、Brent K. Nabbs、Alan R. Battersby

  DOI：10.1021/jo980573i

  日期：1998.11.1

  Attachment of an alkyl- or arylsulfonyl group at the nitrogen atom of a pyrrole reduces the aromaticity and electron availability of the system. This is confirmed by the structure of an N-tosylated chloromethylpyrrole determined by X-ray crystallography. In agreement, N-mesylated chloromethylpyrroles are handleable materials which react smoothly with N-magnesium derivatives of pyrroles to provide a novel route for synthesis of dipyrrylmethanes. Several examples of this synthesis are described, including the construction of molecules carrying deuterium at the interpyrrolic methylene group.
• OLSSON K.; PERNEMALM P.-A., ACTA CHEM. SCAND., 1979, B33, NO 2, 125-132
  作者：OLSSON K.、 PERNEMALM P.-A.

  DOI：——

  日期：——
• Rational Synthesis of Meso-Substituted Chlorin Building Blocks
  作者：Jon-Paul Strachan、Donal F. O'Shea、Thiagarajan Balasubramanian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo991942t

  日期：2000.5.1

  formation is achieved by a two-flask process of acid-catalyzed condensation followed by metal-mediated oxidative cyclization. The latter reaction has heretofore been performed with copper templates. Investigation of conditions for this multistep process led to copper-free conditions (zinc acetate, AgIO(3), and piperidine in toluene at 80 degrees C for 2 h). The zinc chlorin was obtained in yields of approximately

  绿藻素为植物的光合作用提供了基础，但是合成模型系统通常由于没有合适的二氢卟酚结构单元而使用卟啉作为替代物。我们改编了由Battersby率先开发的路线，以获取带有两个内消旋取代基的二氢卟酚，一个可锁定二氢卟酚加氢水平的双甲基二甲基基团，以及没有侧接的中消旋和β取代基。该合成涉及东半部和西半部的收敛连接。从吡咯-2-甲醛中分四个步骤合成了3,3-二甲基-2,3-二氢联吡啶（西半部）。溴代二吡咯甲烷甲醇（东部一半）的制备方法是依次进行酰化和溴化5-取代的二吡咯甲烷，然后还原。通过两瓶酸催化缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，可以形成氯霉素。迄今为止，后一种反应是用铜模板进行的。此多步骤过程的条件研究导致了无铜条件（乙酸锌，AgIO（3）和哌啶在甲苯中于80摄氏度下持续2小时）。获得的二氢卟酚锌的收率约为10％，可以很容易地脱金属，得到相应的游离碱二氢卟酚。合成方法与一系列内消旋取代基（对甲苯基，三甲苯基，五氟苯基，4-