2-methoxy-8-methoxy-5,6-dihydrobenzocarbazole | 100165-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-8-methoxy-5,6-dihydrobenzocarbazole
• 英文别名: 6,11-dihydro-3,9-dimethoxy-5H-benzocarbazole；2,8-dimethoxy-5,6-dihydrobenzocarbazole；2,8-Dimethoxy-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole
• CAS: 100165-95-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: HXXNUAKRHBYITD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  486.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-8-methoxy-5,6-dihydrobenzocarbazole 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 sodium amide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 11-ethyl-3,9-dihydroxy-11H-benzocarbazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]咔唑衍生物。合成，雌激素受体结合亲和力和乳腺肿瘤抑制活性。

  摘要：

  合成了许多11-烷基苯并[a]咔唑及其在芳香环中带有一个或两个羟基的5,6-二氢衍生物，并研究了它们与雌激素受体的结合亲和力。受体结合的最佳条件由C-3处的一个羟基和8位或9位上的另一个羟基提供。苯并[a]咔唑的结合亲和力比二氢衍生物的结合亲和力要低一些，但对于这些分子的平面结构。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如，13b为30、16b为13、20a为25；雌二醇= 100）接近于相应的2-苯基吲哚衍生物。根据氧官能团的位置，苯并[a]咔唑在未成熟小鼠中表现为强雌激素（13c，25a​​）或受阻雌激素（16c，28a）。衍生物16c每周6 X 1 mg / kg的剂量抑制大鼠二甲基苯并蒽的激素依赖性乳腺肿瘤的生长。在体外，16b和28b对雌激素受体阳性MCF-7乳腺癌细胞表现出抑制活性。假定涉及雌激素受体系统的作用方式。

  DOI：

  10.1021/jm00153a013
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 、 (4-甲氧基苯基)肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-methoxy-8-methoxy-5,6-dihydrobenzocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Pappa; Segall; Pizzorno, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 5, p. 333 - 336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pappa; Segall; Pizzorno, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 5, p. 333 - 336
  作者：Pappa、Segall、Pizzorno、Radice、Amoroso、Gutkind

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and antitumoural activity of trisubstituted dihydrobenzo[a]carbazoles
  作者：A Segall、H Pappa、R Casaubon、G Martin、R Bergoc、MT Pizzorno

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88222-5

  日期：1995.1

  The design, synthesis, binding affinities for rabbit uterus estrogen receptors and in vivo action of two trisubstituted dihydrobenzo[a]carbazoles are reported. Relative binding affinities were similar to tamoxifen. In vivo studies in rats bearing NMU-induced mammary tumours indicate that tamoxifen (200 mu g sc daily) led to 51.6% tumour regression, ovariectomy to 54.4%, and derivatives 6 and 7 (200 mu g sc daily) to 50.0 and 54.8%, respectively. These experiments demonstrated that derivatives 6 and 7 are as effective as tamoxifen in the model studied.
• ANGERER, E. VON;PREKAJAC, J., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 380-386
  作者：ANGERER, E. VON、PREKAJAC, J.

  DOI：——

  日期：——
• Benzo[a]carbazole derivatives. Synthesis, estrogen receptor binding affinities, and mammary tumor inhibiting activity
  作者：Erwin Von Angerer、Jelica Prekajac

  DOI：10.1021/jm00153a013

  日期：1986.3

  2-phenylindole derivatives. Depending on the positions of the oxygen functions, the benzo[a]carbazoles behaved as strong estrogens (13c, 25a) or impeded estrogens (16c, 28a) in the immature mouse. Derivative 16c inhibited the growth of dimethylbenzanthracene-induced hormone-dependent mammary tumors of the rat at a dose of 6 X 1 mg/kg per week. In vitro, 16b and 28b showed inhibitory activity on estrogen receptor

  合成了许多11-烷基苯并[a]咔唑及其在芳香环中带有一个或两个羟基的5,6-二氢衍生物，并研究了它们与雌激素受体的结合亲和力。受体结合的最佳条件由C-3处的一个羟基和8位或9位上的另一个羟基提供。苯并[a]咔唑的结合亲和力比二氢衍生物的结合亲和力要低一些，但对于这些分子的平面结构。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如，13b为30、16b为13、20a为25；雌二醇= 100）接近于相应的2-苯基吲哚衍生物。根据氧官能团的位置，苯并[a]咔唑在未成熟小鼠中表现为强雌激素（13c，25a​​）或受阻雌激素（16c，28a）。衍生物16c每周6 X 1 mg / kg的剂量抑制大鼠二甲基苯并蒽的激素依赖性乳腺肿瘤的生长。在体外，16b和28b对雌激素受体阳性MCF-7乳腺癌细胞表现出抑制活性。假定涉及雌激素受体系统的作用方式。
• Segall; Pappa; Pizzorno, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 7, p. 513 - 516
  作者：Segall、Pappa、Pizzorno、Radice、Amoroso、Gutkind

  DOI：——

  日期：——