25,26,27,28-tetrakis(methoxyethoxy)-5,11,17,23-tetrakis(bromo)calix[4]arene | 219322-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrakis(methoxyethoxy)-5,11,17,23-tetrakis(bromo)calix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetrakis(2-methoxyethoxy)calix[4]arene；5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetrakis(methoxyethoxy)calix[4]arene；5,11,17,23-Tetrabromo-25,26,27,28-tetrakis(2-methoxyethoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 219322-77-7
• 化学式: C₄₀H₄₄Br₄O₈
• 分子量: 972.401
• InChiKey: SGEIPMJDEDAEKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  898.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrakis(methoxyethoxy)-5,11,17,23-tetrakis(bromo)calix[4]arene 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5,17-bis(1,3-dihydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidin-2-yl)-11,23-dibromo-25,26,27,28-tetrakis(2-methoxyethoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  1,3-Alternate calix[4]arenenitronylnitrooxide tetraradical 和 diradical：合成、X 射线晶体学、顺磁 NMR 光谱、EPR 光谱和磁性研究。

  摘要：

  杯[4]芳烃被限制为1,3-交替构象并在上缘用四个和两个硝酰基氮氧化合物功能化，并通过X射线晶体学、磁共振（EPR和（1）H NMR）光谱表征，和磁学研究。这种杯[4]芳烃四价基和二价基为通过键和通过空间分子内交换偶联提供支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.051
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrakis(methoxyethoxy)calix[4]arene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 25,26,27,28-tetrakis(methoxyethoxy)-5,11,17,23-tetrakis(bromo)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural analysis of an infinite linear coordination network formed by the self-assembly of tetracyanocalix[4]arene ligands and silver cations

  摘要：

  利用杯[4]芳烃下缘的O-烷基化来强加1,3-交替构象，并利用上缘的官能化来建立四个以不同方式指向的腈基团，从而形成一种外配体获得了形成线性配位网络的方法；后者与银阳离子自组装后，获得了线性配位聚合物，并通过 X 射线研究进行了固态结构分析。

  DOI：

  10.1039/a807434h

文献信息

• Calix[4]arene phosphonates - recognition of amino alcohols in water
  作者：Dariusz Witt、Joanna Dziemidowicz、Janusz Rachon

  DOI：10.1002/hc.10229

  日期：——

  The water-soluble calix[4]arenes based cavitands were obtained in good yield by introduction of phosphonic acids groups at the upper rim; we describe the design, synthesis, and formation of the complexes with ephedrine, norephedrine, and noradrenaline hydrochloride in the phosphate buffer at pD 7.3. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:155–161, 2004; Published online in Wiley InterScience

  通过在上缘引入膦酸基团，以良好的收率获得了水溶性杯[4]芳烃基空腔；我们描述了在 pD 7.3 的磷酸盐缓冲液中与麻黄碱、去甲麻黄碱和去甲肾上腺素盐酸盐复合物的设计、合成和形成。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:155–161, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10229
• Exchange Coupling Mediated Through-Bonds and Through-Space in Conformationally Constrained Polyradical Scaffolds:  Calix[4]arene Nitroxide Tetraradicals and Diradical
  作者：Andrzej Rajca、Sumit Mukherjee、Maren Pink、Suchada Rajca

  DOI：10.1021/ja063567+

  日期：2006.10.1

  diagonal nitroxide radicals at the conformationally constrained N...N distance of 5-6 A. Magnetic studies of the calix[4]arene polyradical scaffolds in frozen solutions show that the through-bond exchange coupling in the 1,3-alternate calix[4]arene tetraradical is antiferromagnetic, while that in cone calix[4]arene tetraradical is ferromagnetic. The through-space exchange couplings are antiferromagnetic

  杯[4]芳烃被限制为1,3-交替构象并在上缘用四个和两个叔丁基硝基氧化物功能化，并通过X射线晶体学、磁共振（EPR和（1）H NMR）光谱学表征，和磁性研究。1,3-交替氮氧四自由基和双自由基提供了独特的多自由基支架，用于解剖通过键和通过空间的分子内交换偶联。此外，对先前报道的杯[4]芳烃氮氧四自由基的详细磁性研究，在溶液中具有锥形构象，揭示了交换耦合的构象依赖性。相邻氮氧自由基之间的键合偶联由氮氧-间-亚苯基-CH(2)-间-亚苯基-硝基氧偶联途径介导，在 5-6 A 的构象约束 N...N 距离处发现对角氮氧自由基之间的空间耦合。 冰冻溶液中杯 [4] 芳烃多自由基支架的磁学研究表明，通过键交换耦合在1,3-交替杯中[4]芳烃四价是反铁磁性的，而在锥形杯中[4]芳烃四价是铁磁性的。通过空间交换耦合在锥体和 1,3-交替杯[4]芳烃四价基以及 1,3-交替杯[4]芳烃双价基中都是反铁磁性的。交换耦合常数
• Recognition Properties of Carboxylic Acid Bioisosteres: Anion Binding by Tetrazoles, Aryl Sulfonamides, and Acyl Sulfonamides on a Calix[4]arene Scaffold
  作者：Thomas Pinter、Subrata Jana、Rebecca J. M. Courtemanche、Fraser Hof

  DOI：10.1021/jo200031u

  日期：2011.5.20

  Tetrazoles and acyl sulfonamides are functional groups that are common in medicinal chemistry but virtually unexplored as recognition elements in supramolecular chemistry. We report here on the anion binding properties of these highly acidic N-H functional groups. We have prepared two new calixarene-based tetrazole-containing hosts, as well as new acetyl sulfonamide and benzoyl sulfonamide hosts. We also report on analogous hosts bearing the better-known aryl sulfonamide functional group as a point of comparison. We find that these hosts are competent anion binders and that the recognition of anions by these groups is highly dependent on their conformational preferences. We also report in detail on the preferred molecular shape of each acid bioisostere as determined by calculations and structural database surveys, and discuss how these shapes impact binding in the context of the reported hosts.