diisobutyl(2-(4-methoxyphenyl)-1-(trimethylsilyl)vinyl)aluminum | 1251861-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diisobutyl(2-(4-methoxyphenyl)-1-(trimethylsilyl)vinyl)aluminum
• CAS: 1251861-58-1
• 化学式: C₂₀H₃₅AlOSi
• 分子量: 346.564
• InChiKey: IVHTZWSIZLBZCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisobutyl(2-(4-methoxyphenyl)-1-(trimethylsilyl)vinyl)aluminum 、 叔丁基异氰酸酯 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-(tert-butyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trimethylsilyl)acrylamide 、 N-(tert-butyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trimethylsilyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  用DIBAL-H和异氰酸酯对Si取代的芳基乙炔进行立体选择性形式的氢酰胺化：（E）-和（Z）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺的合成。

  摘要：

  本文提出了一种合成（E）-和（Z）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺的有效且立体选择性的方法及其合成应用。用DIBAL-H进行的溶剂控制的Si取代炔烃的水铝化反应可生成富含非对映异构体的烯基铝试剂，这些试剂可在环境温度下与异氰酸酯直接反应，以高产率得到α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，并保留了立体选择性。尤其是，此过程可以合成多种（E）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，是研究较少的异构体。该方法的合成实用性因其反应时间短，易于纯化，容易获得的底物和试剂，克级合成以及C–Si键进一步转化为C–H，C–X和C–的特点而突出。 C键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01903
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯乙炔基)三甲基硅烷 、 二异丁基氢化铝 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diisobutyl(2-(4-methoxyphenyl)-1-(trimethylsilyl)vinyl)aluminum
  参考文献：
  名称：

  用DIBAL-H和异氰酸酯对Si取代的芳基乙炔进行立体选择性形式的氢酰胺化：（E）-和（Z）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺的合成。

  摘要：

  本文提出了一种合成（E）-和（Z）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺的有效且立体选择性的方法及其合成应用。用DIBAL-H进行的溶剂控制的Si取代炔烃的水铝化反应可生成富含非对映异构体的烯基铝试剂，这些试剂可在环境温度下与异氰酸酯直接反应，以高产率得到α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，并保留了立体选择性。尤其是，此过程可以合成多种（E）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，是研究较少的异构体。该方法的合成实用性因其反应时间短，易于纯化，容易获得的底物和试剂，克级合成以及C–Si键进一步转化为C–H，C–X和C–的特点而突出。 C键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01903

文献信息

• Synthesis of Quaternary Carbon Stereogenic Centers through Enantioselective Cu-Catalyzed Allylic Substitutions with Vinylaluminum Reagents
  作者：Fang Gao、Kevin P. McGrath、Yunmi Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja106829k

  日期：2010.10.13

  efficiently (66-97% yield of isolated products) and in high site (>98% S(N)2')- and enantioselectivity [up to 99:1 enantiomer ratio (er)]. To the best of our knowledge, the present report puts forward the first cases of allylic substitution reactions that result in the generation of all-carbon quaternary stereogenic centers through the addition of a vinyl unit. The aryl- and vinyl-substituted vinylaluminum

  公开了催化对映选择性烯丙基取代 (EAS) 反应，其涉及使用烷基或芳基取代的乙烯基铝试剂并提供在其 C-3 位点含有季碳立体中心的 1,4-二烯。CC 键形成转化由 0.5-2.5 mol% 的带有手性双齿 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物的磺酸盐促进，有效地提供所需的产物（66-97% 的分离产物产率）和高位点（>98 % S(N)2')- 和对映选择性 [高达 99:1 的对映异构体比 (er)]。据我们所知，本报告提出了烯丙基取代反应的第一个案例，该反应导致通过添加乙烯基单元产生全碳四元立体中心。芳基和乙烯基取代的乙烯基铝试剂，不能通过与二异丁基氢化铝直接反应高效制备，可以通过最近引入的相应末端炔烃与相同廉价金属氢化物的 Ni 催化反应获得。连续的 Ni 催化加氢金属化和 Cu 催化的 CC 键形成反应允许有效和选择性地合成一系列富含对映异构体的 EAS 产品，这些产品无法通过先前公