cis-1,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzazepin-2-one | 129151-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: cis-1,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 129151-99-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: HKSBCICLRMDLDO-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzazepin-2-one 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 在 盐酸 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (cis)-1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzazepin-2-one, monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Benzazepine derivatives

  摘要：

  具有如下式子##STR1##和其药学上可接受的盐，表现出扩张血管的活性。

  公开号：

  US04752645A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 lithium bromide 、 4-氨基苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 25.0~137.0 ℃ 、289.58 kPa 条件下， 反应 127.58h， 生成 cis-1,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzazepinone and 3-methylbenzothiazepinone analogs of diltiazem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a013

文献信息

• Benzazepinone calcium channel blockers. 4. Structure-activity overview and intracellular binding site
  作者：S. David Kimball、David M. Floyd、Jagabandhu Das、John T. Hunt、John Krapcho、George Rovnyak、Keith J. Duff、Ving G. Lee、Robert V. Moquin

  DOI：10.1021/jm00082a020

  日期：1992.2

  We have synthesized a series of benzazepinones (2) in order to determine the structure-activity relationships (SAR) for calcium channel blockers related to diltiazem. A prerequisite for calcium channel blocking activity in vitro and in vivo is the presence of two pharmacophores: a 4'-aryl methyl ether and a basic substituent appended to N1 with a pK(a) in the physiological range. When these constraints are satisfied, a wide variety of substitution is tolerated at C6, C7, and C3. The presence of an electron-withdrawing group at C6 appears to enhance potency in vitro and in vivo. For such benzazepinones, activity is primarily dependent upon lipophilicity, as measured by log P. We believe these compounds must partition into the cell membrane in order to access their receptor. The quaternary methiodide 15k was used to demonstrate that the binding site for benzazepinones is on the intracellular face of the membrane. This work represents the first comprehensive SAR of diltiazem-like calcium channel blockers.
• DAS, JAGABANDHU;FLOYD, SQUARE DAVID;KRAPCHO, JOHN
  作者：DAS, JAGABANDHU、FLOYD, SQUARE DAVID、KRAPCHO, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• US4752645A
  申请人：——

  公开号：US4752645A

  公开（公告）日：1988-06-21
• Synthesis of benzazepinone and 3-methylbenzothiazepinone analogs of diltiazem
  作者：David M. Floyd、Robert V. Moquin、Karnail S. Atwal、Sayed Z. Ahmed、Steven H. Spergel、Jack Z. Gougoutas、Mary F. Malley

  DOI：10.1021/jo00308a013

  日期：1990.10
• Benzazepine derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04752645A1

  公开（公告）日：1988-06-21

  Vasodilating activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  具有如下式子##STR1##和其药学上可接受的盐，表现出扩张血管的活性。