(+/-)-9-[(1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)(3-pivaloyloxy)propyl]-6-chloropurine | 889886-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-9-[(1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)(3-pivaloyloxy)propyl]-6-chloropurine
• 英文别名: [4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(6-chloropurin-9-yl)butyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 889886-16-2
• 化学式: C₂₀H₃₃ClN₄O₃Si
• 分子量: 441.046
• InChiKey: BSWZSYFWZWVBGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-[(1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)(3-pivaloyloxy)propyl]-6-chloropurine 在 吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 134.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N6-取代的 9-[3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  从合适的6-氯腺嘌呤衍生物制备了许多在C-1'-位具有羟甲基的N 6 -取代的9-[3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物。还报道了这些化合物的相应前药的合成。这些化合物在复制子试验中显示出较差的抗 HCV 活性。

  DOI：

  10.1080/15257770500265760
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-pivaloylbutane-1,2,4-triol 、 6-氯嘌呤 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(+/-)-9-[(1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)(3-pivaloyloxy)propyl]-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  N6-取代的 9-[3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  从合适的6-氯腺嘌呤衍生物制备了许多在C-1'-位具有羟甲基的N 6 -取代的9-[3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物。还报道了这些化合物的相应前药的合成。这些化合物在复制子试验中显示出较差的抗 HCV 活性。

  DOI：

  10.1080/15257770500265760

文献信息

• Synthesis of N⁶-Substituted 9-[3-(Phosphonomethoxy)Propyl]Adenine Derivatives As Possible Antiviral Agents
  作者：Yahya El-Kattan、Tsu-Hsing Lin、Minwan Wu、V. Satish Kumar、Pravin L. Kotian、Ajit Ghosh、Xiaogang Cheng、Shanta Bantia、Yarlagadda S. Babu、Pooran Chand

  DOI：10.1080/15257770500265760

  日期：2005.9.1

  A number of N 6 -substituted 9-[3-(phosphonomethoxy)propyl]adenine derivatives having hydroxymethyl at C-1′-position were prepared from the appropriate 6-chloroadenine derivative. The syntheses of the corresponding prodrugs of these compounds are also reported. These compounds showed poor activity against HCV in replicon assay.

  从合适的6-氯腺嘌呤衍生物制备了许多在C-1'-位具有羟甲基的N 6 -取代的9-[3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物。还报道了这些化合物的相应前药的合成。这些化合物在复制子试验中显示出较差的抗 HCV 活性。