(+/-)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-pivaloylbutane-1,2,4-triol | 889886-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-pivaloylbutane-1,2,4-triol
• 英文别名: 1-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-pivaloylbutan-1,2,4-triol；[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxybutyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 889886-62-8
• 化学式: C₁₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 304.502
• InChiKey: GPPYGHMLBANGBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-pivaloylbutane-1,2,4-triol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+/-)-9-[(1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)(3-hydroxy)propyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  9-[1-(取代)-3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  在 C-1' 位置取代的无环 N 9 腺嘌呤核苷通过 1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-新戊酰基丁烷-1,2,4-三醇 (5) 与腺嘌呤的光信反应制备。新戊酰基羟基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，叔丁基二甲基甲硅烷基羟基被转化为甲氧基、叠氮基、氨基、氟和α-羟乙基，并被消除得到乙烯基。所得膦酸也转化为前药。

  DOI：

  10.1080/15257770500268673
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl ester 在 咪唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-pivaloylbutane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  9-[1-(取代)-3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  在 C-1' 位置取代的无环 N 9 腺嘌呤核苷通过 1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-新戊酰基丁烷-1,2,4-三醇 (5) 与腺嘌呤的光信反应制备。新戊酰基羟基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，叔丁基二甲基甲硅烷基羟基被转化为甲氧基、叠氮基、氨基、氟和α-羟乙基，并被消除得到乙烯基。所得膦酸也转化为前药。

  DOI：

  10.1080/15257770500268673

文献信息

• Synthesis of N⁶-Substituted 9-[3-(Phosphonomethoxy)Propyl]Adenine Derivatives As Possible Antiviral Agents
  作者：Yahya El-Kattan、Tsu-Hsing Lin、Minwan Wu、V. Satish Kumar、Pravin L. Kotian、Ajit Ghosh、Xiaogang Cheng、Shanta Bantia、Yarlagadda S. Babu、Pooran Chand

  DOI：10.1080/15257770500265760

  日期：2005.9.1

  A number of N 6 -substituted 9-[3-(phosphonomethoxy)propyl]adenine derivatives having hydroxymethyl at C-1′-position were prepared from the appropriate 6-chloroadenine derivative. The syntheses of the corresponding prodrugs of these compounds are also reported. These compounds showed poor activity against HCV in replicon assay.

  从合适的6-氯腺嘌呤衍生物制备了许多在C-1'-位具有羟甲基的N 6 -取代的9-[3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物。还报道了这些化合物的相应前药的合成。这些化合物在复制子试验中显示出较差的抗 HCV 活性。
• Synthesis of 9-[1-(Substituted)-3-(phosphonomethoxy)propyl]adenine Derivatives as Possible Antiviral Agents
  作者：Minwan Wu、Yahya El-Kattan、Tsu-Hsing Lin、Ajit Ghosh、Satish Vadlakonda、Pravin L. Kotian、Yarlagadda S. Babu、Pooran Chand

  DOI：10.1080/15257770500268673

  日期：2005.9.1

  Acyclic N 9 adenine nucleosides substituted at C-1′ position were prepared by the Mitsunobu reaction of 1-tert-butyldimethylsilyl-4-pivaloylbutan-1,2,4-triol (5) with adenine. Pivaloyl hydroxyl was modified to the phosphonomethoxy derivatives, and the tert-butyldimethylsilyl hydroxyl was converted to methoxy, azido, amino, fluoro, and α-hydroxyethyl and was eliminated to give vinyl. The resulting phosphonic

  在 C-1' 位置取代的无环 N 9 腺嘌呤核苷通过 1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-新戊酰基丁烷-1,2,4-三醇 (5) 与腺嘌呤的光信反应制备。新戊酰基羟基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，叔丁基二甲基甲硅烷基羟基被转化为甲氧基、叠氮基、氨基、氟和α-羟乙基，并被消除得到乙烯基。所得膦酸也转化为前药。