(+/-)-9-[(1-trityloxymethyl)(3-phosphonomethoxy)propyl]-6-phenylaminopurine | 889886-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+/-)-9-[(1-trityloxymethyl)(3-phosphonomethoxy)propyl]-6-phenylaminopurine
• 英文别名: [3-(6-Anilinopurin-9-yl)-4-trityloxybutoxy]methylphosphonic acid
• CAS: 889886-39-9
• 化学式: C₃₅H₃₄N₅O₅P
• 分子量: 635.659
• InChiKey: HTUTXBFLUUCCEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-[(1-trityloxymethyl)(3-phosphonomethoxy)propyl]-6-phenylaminopurine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (+/-)-9-[(1-hydroxymethyl)(3-(di-isopropyloxycarbonyloxymethylphosphono)methoxy)propyl]-6-phenylaminopurine
  参考文献：
  名称：

  N6-取代的 9-[3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  从合适的6-氯腺嘌呤衍生物制备了许多在C-1'-位具有羟甲基的N 6 -取代的9-[3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物。还报道了这些化合物的相应前药的合成。这些化合物在复制子试验中显示出较差的抗 HCV 活性。

  DOI：

  10.1080/15257770500265760
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-9-[(1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)(3-pivaloyloxy)propyl]-6-chloropurine 在 吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 (+/-)-9-[(1-trityloxymethyl)(3-phosphonomethoxy)propyl]-6-phenylaminopurine
  参考文献：
  名称：

  N6-取代的 9-[3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  从合适的6-氯腺嘌呤衍生物制备了许多在C-1'-位具有羟甲基的N 6 -取代的9-[3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物。还报道了这些化合物的相应前药的合成。这些化合物在复制子试验中显示出较差的抗 HCV 活性。

  DOI：

  10.1080/15257770500265760

文献信息

• Nucleosides, preparation thereof and use as inhibitors of RNA viral polymerases
  申请人：Babu S. Yarlagadda

  公开号：US20060122391A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  Compounds represented by the formula: A is (CH 2 ) n R 2 , —CH═CH 2 , CH 2 —CH═CH 2 , O(CH 2 ) n R 2 , CH(OH)CH 3 , CH(OH)CH 2 OH, CH 2 —CH(OH)CH 3 , CH 2 CH(OH)CH 2 OH, or CH(OH)CH(OH)CH 3 , R,R 1 individually is H, NH 2 OH, Cl, Br, I, aryl, substituted aryl, heterocycle, NR 3 R 4 , OR 3 or SR 3 , R 2 is H, OH, F, N 3 , NH 2 , CO 2 H, SH, alkyl, substituted alkyl, S-alkyl, O-acyl, CONH 2 , or CONH-alkyl, n is 1-3, y is O, S or NH, W is O or S, Z, Z′ individually is OR 3 , OR 4 , O(CH 2 ) m —O—(CH 2 ) x CH 3 , NH—CH(alkyl)CO 2 R 3 , alkyl, substituted alkyl, OCH 2 CH 2 S—C(O)CH 3 , OCH 2 CH 2 S—C(O)CH(CH 3 ) 2 , OCH 2 CH 2 S—C(O)C(CH 3 ) 3 , OCH 2 CH 2 —SC(O)aryl, OCH 2 CH 2 —S—S—OCH 2 CH 2 OH, OCH 2 OC(O)C(CH 3 ) 3 , OCH 2 —O—C(O)OCH(CH 3 ) 2 , or OCH 2 —O—C(O)CH(CH 3 ) 2 R 3 , R 4 individually is H, alkyl, substituted alkyl, aryl, or substituted aryl; Both R 3 and R 4 can form a monocyclic ring of 4-7 atoms with N or optionally a further heteroatom in the ring; m is 1-3, x is 0-19; and pharmaceutically acceptable salts thereof and prodrugs thereof are provided.

  该式代表的化合物为：A为(CH2)nR2，—CH═CH2，CH2—CH═CH2，O(CH2)nR2，CH(OH)CH3，CH(OH)CH2OH，CH2—CH(OH)CH3，CH2CH(OH)CH2OH或CH(OH)CH(OH)CH3，R，R1分别为H，NH2OH，Cl，Br，I，芳基，取代芳基，杂环，NR3R4，OR3或SR3，R2为H，OH，F，N3，NH2，CO2H，SH，烷基，取代烷基，S-烷基，O-酰基，CONH2或CONH-烷基，n为1-3，y为O，S或NH，W为O或S，Z，Z′分别为OR3，OR4，O(CH2)m—O—(CH2)xCH3，NH—CH(烷基)CO2R3，烷基，取代烷基，OCH2CH2S—C(O)CH3，OCH2CH2S—C(O)CH(CH3)2，OCH2CH2S—C(O)C(CH3)3，OCH2CH2—SC(O)芳基，OCH2CH2—S—S—OCH2CH2OH，OCH2OC(O)C(CH3)3，OCH2—O—C(O)OCH(CH3)2或OCH2—O—C(O)CH(CH3)2R3，R4分别为H，烷基，取代烷基，芳基或取代芳基；R3和R4均可以与N或环中的另一杂原子一起形成4-7个原子的单环；m为1-3，x为0-19；提供了其药学上可接受的盐和前药。
• US7388002B2
  申请人：——

  公开号：US7388002B2

  公开（公告）日：2008-06-17
• Synthesis of N⁶-Substituted 9-[3-(Phosphonomethoxy)Propyl]Adenine Derivatives As Possible Antiviral Agents
  作者：Yahya El-Kattan、Tsu-Hsing Lin、Minwan Wu、V. Satish Kumar、Pravin L. Kotian、Ajit Ghosh、Xiaogang Cheng、Shanta Bantia、Yarlagadda S. Babu、Pooran Chand

  DOI：10.1080/15257770500265760

  日期：2005.9.1

  A number of N 6 -substituted 9-[3-(phosphonomethoxy)propyl]adenine derivatives having hydroxymethyl at C-1′-position were prepared from the appropriate 6-chloroadenine derivative. The syntheses of the corresponding prodrugs of these compounds are also reported. These compounds showed poor activity against HCV in replicon assay.

  从合适的6-氯腺嘌呤衍生物制备了许多在C-1'-位具有羟甲基的N 6 -取代的9-[3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物。还报道了这些化合物的相应前药的合成。这些化合物在复制子试验中显示出较差的抗 HCV 活性。