1,1-dimethoxy-heptan-2-ol | 7472-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-heptan-2-ol
• 英文别名: 1,1-Dimethoxyheptan-2-ol
• CAS: 7472-26-6
• 化学式: C₉H₂₀O₃
• 分子量: 176.256
• InChiKey: ZGYSJAUHCICQDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-heptan-2-ol 在 水 、 丙酮 作用下， 生成 3,6-dipentyl-[1,4]dioxane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Kirrmann,A.; Druesne,F., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 3285 - 3287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-1-phenylsulfanyl-heptan-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到1,1-dimethoxy-heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic application of phenylthio- and phenylsulfonylmethyl ethers to aldehydes, methylals, carboxylic acids, and enol or dienol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99830-2

文献信息

• Zur Kenntnis der TTC-Reaktion von α-Ketolsteroiden. 4. Mitt. Umsetzung von α-Ketol-Tautomeren
  作者：H. Möhrle、D. Schittenhelm、E. Federolf

  DOI：10.1002/ardp.19723050805

  日期：——

  Die Darstellung von α‐Hydroxyaldehyden und α‐Acetoxyaldehyden als Modellsubstanzen für die Dehydrierung mit Triphenyltetrazoliumchlorid wird beschrieben. Während α‐Hydroxyaldehyde mit TTC infolge Dimerisierung fast nicht reagieren, liefern α‐Acetoxyaldehyde ein Säuregemisch. Aufgrund der Ergebnisse wird ein Mechanismus für die Reaktion vorgeschlagen.

  描述了 α-羟基醛和 α-乙酰氧基醛作为与三苯基四唑氯化物脱氢的模型物质的制备。虽然α-羟基醛由于二聚作用几乎不与TTC反应，但α-乙酰氧基醛会产生酸的混合物。根据结果​​提出了反应机理。
• An interrupted Heyns rearrangement approach for the regioselective synthesis of acylindoles
  作者：Minakshi Altia、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d3cc04144a

  日期：——

  An efficient and general method for the synthesis of 2- and 3-acylindoles has been achieved with high regioselectivity from o-acylanilines and α-hydroxycarbonyl or its equivalent. The strategy involves the intramolecular trapping of an in situ generated aminoenol intermediate and an interrupted Heyns rearrangement pathway, followed by aromatization or rearrangement/aromatization. Important features

  已经实现了从邻酰基苯胺和α-羟基羰基或其等价物合成2-和3-酰基吲哚的有效且通用的方法，具有高区域选择性。该策略涉及分子内捕获原位生成的氨基烯醇中间体和中断的海恩斯重排途径，然后进行芳构化或重排/芳构化。重要特征包括优异的区域控制、良好的官能团耐受性、操作简单性以及应用于克级合成和抗肿瘤剂的合成。
• α-Hydroxydimethylacetal/ketal as an α-hydroxycarbonyl equivalent in interrupted Heyns/Amadori rearrangement: regioselective synthesis of substituted C2- and C3-acylindoles
  作者：Minakshi Altia、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d4nj00771a

  日期：——

  intramolecular trapping of the aminoenol intermediate derived from o-acyl/formylanilines and α-hydroxydimethylacetals/ketals followed by rearrangement/aromatization in the presence of acid. Important features include the use of α-hydroxydimethylacetal/ketal as an α-hydroxycarbonyl equivalent, excellent regiocontrol, good functional group tolerance, selective synthesis of acylindoles, gram-scale synthesis, and

  海恩斯/阿马多里重排允许通过生成氨基烯醇中间体，从 α-羟基羰基和胺合成 α-氨基羰基化合物。在目前的工作中，原位生成的氨基烯醇中间体已被酮/醛有效捕获，用于构建N-杂环。该方法通过分子内捕获源自邻酰基/甲酰基苯胺和α-羟基二甲基缩醛/缩酮的氨基烯醇中间体，然后在酸存在下重排/芳构化，提供了具有高区域选择性的各种取代吲哚衍生物。重要特征包括使用α-羟基二甲基缩醛/缩酮作为α-羟基羰基等价物、优异的区域控制、良好的官能团耐受性、酰基吲哚的选择性合成、克级合成以及吲哚和抗肿瘤剂的高级类似物的合成。
• Epoxyethers. VII. Reaction of α-Haloaldehydes with Base
  作者：Calvin L. Stevens、Eugene Farkas、Bernard Gillis

  DOI：10.1021/ja01639a029

  日期：1954.5
• Kirrmann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1469,1474
  作者：Kirrmann et al.

  DOI：——

  日期：——