(hexa-4,5-dien-1-yloxy)benzene | 1095063-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (hexa-4,5-dien-1-yloxy)benzene
• CAS: 1095063-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: WCDHLPVPDNMWPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hexa-4,5-dien-1-yloxy)benzene 在 (R)-(-)-2,2′-bis-[di(3,5-diisopropyl-4-dimethylaminophenyl)phosphine]-6,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl 、 双氧水 、 copper diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-phenoxy-hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的区域发散和对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  报道了铜催化的多种简单丙二烯的区域发散氢化硅烷化。通过明智地选择溶剂形成直链和支链烯丙基硅烷。此外，在前所未有的不对称丙二烯氢化硅烷化中，借助 C2 对称双膦配体，获得了具有高对映选择性（高达 97% 对映体过量）的支化烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00260
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (pent-4-yn-1-yloxy)benzene 在 二环己胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 以62%的产率得到(hexa-4,5-dien-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  微波加速CuBr催化alk-1-ynes同系物合成丙二烯

  摘要：

  链-1-炔的溴化亚铜催化同系1与多聚甲醛和Ñ，Ñ二异丙基胺（或Ñ，ñ -dicyclohexylamine）中的溶液通过微波照射在150℃下的加速，得到相应的丙二烯2以良好至高产率在1- 10分钟 在当前条件下，双炔5和7也分别以63％和61％的产率转化为相应的双亚戊烯6和8。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.019

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Allylation of Malononitriles as Masked Acyl Cyanide with Allenes: Efficient Access to β,γ‐Unsaturated Carbonyls
  作者：Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201804150

  日期：2018.10.12

  A rhodium‐catalyzed regio‐ and enantioselective intermolecular allylation of malononitriles as masked acyl cyanides (MAC) with terminal and symmetrical internal allenes is reported. A RhI/Josiphos catalytic system combined with subsequent oxidative degradation of the primary adducts enables a straightforward access to α‐branched, β,γ‐unsaturated carbonyl compounds. The present protocol exhibits perfect

  报道了铑催化的丙二腈的区域和对映选择性分子间烯丙基化反应，即带有末端和对称内部烯基的掩蔽酰基氰化物（MAC）。Rh I / Josiphos催化体系与随后的一级加合物的氧化降解相结合，可以直接获得α支化，β，γ-不饱和羰基化合物。本方案在烯丙基化步骤中展现出完美的原子经济性，并且具有良好的官能团相容性。此外，使用α-取代的丙二腈可以构建全碳四元中心。
• Rhodium-catalyzed regioselective addition of thioacids to terminal allenes: enantioselective access to branched allylic thioesters
  作者：A. Ziyaei Halimehjani、B. Breit

  DOI：10.1039/d1cc06470c

  日期：——

  Rhodium-catalyzed regio- and enantioselective hydrothiolation of terminal allenes with thioacids is reported for the atom-economic synthesis of chiral branched allylic thioesters. By using a rhodium(I) catalyst system, diversities of terminal allenes and thioacids afforded the corresponding branched thioesters in excellent regioselectivity, high yield, and good enantioselectivity. This method was also explored

  据报道，在手性支链烯丙基硫酯的原子经济合成中，铑催化的末端丙二烯与硫代酸的区域选择性和对映选择性氢硫醇化反应。通过使用铑( I )催化剂体系，末端丙二烯和硫代酸的多样性提供了相应的支链硫酯，具有优异的区域选择性、高收率和良好的对映选择性。该方法还探索了 Fmoc 保护的氨基硫代酸，用于非对映选择性合成相应的硫酯。
• Chemo-, regio-, and enantioselective synthesis of allylic nitrones <i>via</i> rhodium-catalyzed addition of oximes to allenes
  作者：Yu-Hsuan Wang、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c9cc03391b

  日期：——

  first chemo-, regio-, and enantioselective rhodium-catalyzed addition of oximes to allenes is reported. Using a Rh(I)/Josiphos catalyst system under mild conditions, the construction of allylic C–N bonds instead of C–O bonds was achieved. This method permits the atom-economic synthesis of branched allylic nitrones in good to quantitative yields with excellent enantioselectivities.

  据报道，肟在化学上，区域上和对映体选择性的催化下，都向肟中添加了肟。在温和条件下使用Rh（I）/ Josiphos催化剂体系，可实现烯丙基C–N键而不是C–O键的构建。该方法允许以良好的对定量收率和优异的对映选择性进行支链烯丙基硝酮的原子经济合成。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective N-Allylation of Sulfoximines
  作者：Yang-yang Li、Bing Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00414

  日期：2023.4.28

  The N-functionalization of free sulfoximines is an important approach to modifying their chemical and biological properties for downstream applications. Here, we report a rhodium-catalyzed N-allylation of free sulfoximines (═NH) with allenes under mild conditions. The redox-neutral and base-free process enables chemo- and enantioselective γ-hydroamination of allenes and gem-difluoroallenes. Synthetic

  游离亚砜亚胺的N-功能化是为下游应用改变其化学和生物学特性的重要方法。在这里，我们报道了在温和条件下，铑催化的游离亚砜亚胺 (=NH) 与丙二烯的N-烯丙基化反应。氧化还原中性和无碱工艺可实现丙二烯和偕二氟丙二烯的化学和对映选择性 γ-加氢胺化。已经证明了由此获得的亚砜亚胺产物的合成应用。