2-硝基-菲 | 17024-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2-硝基-菲
• 英文名称: 2-nitrophenanthrene
• 英文别名: 2-Nitrophenanthren
• CAS: 17024-18-9
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: PYZVVHPEDWRKME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99°C
• 沸点：
  364.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1814 (rough estimate)
• 保留指数：
  371.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-菲 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 2-菲基胺
  参考文献：
  名称：

  Dewar; Mole, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 氯仿 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 2-硝基-菲
  参考文献：
  名称：

  Schorygin; Toptschijew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 981,983

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Synthesis of Substituted Phenanthrenes via Intramolecular Condensation Based on Temperature-Dependent Deprotonation Using a Weak Carbonate Base
  作者：Péter Mátyus、Bert Maes、Katrien Monsieurs、Geert Rombouts、Pál Tapolcsányi

  DOI：10.1055/s-2006-956451

  日期：——

  Construction of substituted phenanthrenes via intramolecular condensation of 2′-methylbiphenyl-2-carbaldehydes using a mild base at 200 °C is described. The required high temperature can be quickly reached and easily maintained using microwave flash heating.

  通过在200°C下使用温和碱使2'-甲基联苯-2-甲醛进行分子内缩合反应，描述了替代菲的构建过程。利用微波闪热技术，可以迅速达到所需的高温并轻松维持。
• ALIPHATIC CHEMISTRY OF FLUORENE: PART III. SOME DERIVATIVES OF FLUORENE AND PHENANTHRENE
  作者：P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v60-128

  日期：1960.6.1

  Methyl fluorene-9-carboxylate and 9-methyl-9-acetylfluorene have been nitrated and the products converted to 2-nitrophenanthrene and 2-nitro-9,10-dimethylphenanthrene, respectively.Acetylation of 9,10-dimethylphenanthrene has given only one ketone, probably the 3-isomer. 4-Nitrofluorenone has been synthesized by a convenient route.

  芴9-羧酸甲酯和9-甲基-9-乙酰芴已被硝化，产物分别转化为2-硝基菲和2-硝基-9,10-二甲基菲。9,10-二甲基菲乙酰化仅得到一个酮, 可能是 3-异构体。4-硝基芴酮已通过方便的路线合成。
• Triflic acid promoted synthesis of polycyclic aromatic compounds
  作者：Ang Li、Daniel J. DeSchepper、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.042

  日期：2009.4

  The triflic acid (CF3SO3H) promoted cyclizations of 2-styrylbiaryls are found to be useful for the synthesis of polycyclic aromatic compounds, including functionalized derivatives of polycyclic aromatic compounds and heterocyclic systems. The reaction involves cationic cyclization followed by an elimination of benzene from the intermediate product.

  发现三氟甲磺酸（CF 3 SO 3 H）促进的2-苯乙烯基联芳基的环化可用于合成多环芳族化合物，包括多环芳族化合物的官能化衍生物和杂环体系。该反应涉及阳离子环化，然后从中间产物中消除苯。
• Synthesis of 9,10-dihydrophenanthrenes including orchinol methyl ether
  作者：BF Bowden、RW Read、E Ritchie、WC Taylor

  DOI：10.1071/ch9750065

  日期：——

  Reduction of 2-phenylindole gave the dihydro derivative which was hydrogenolysed to give bibenzyl-2-amine. The latter was best converted into 9,10-dihydrophenanthrene by decomposition of the derived azosulphone. Several methoxydihydrophenanthrenes, including orchinol methyl ether, were prepared by this route. ��� Conversion of dihydrophenanthrenes into phenanthrenes may be conveniently effected by benzylic bromination followed by dehydrobromination.

  还原 2-苯基吲哚 得到二氢衍生物，氢解后得到 2-氨基联苄。 通过分解衍生出的偶氮砜，后者被最好地转化为 9,10-二氢菲。 后者通过分解衍生出的偶氮砜可转化为 9,10-二氢菲。几种甲氧基二氢菲，包括 通过这种方法制备出了几种甲氧基二氢菲，其中包括兽皮酚甲醚。将二氢菲转化为菲。 将二氢菲转化为菲，可以通过苄基溴化，然后脱氢溴化来实现。 将二氢菲转化为菲的方法可以通过苄基溴化，然后脱氢溴化来实现。

表征谱图